Pertemuan pertama

Pengantar Kimia Organik II

1.Struktur dan sifat karbonil

2.Definisi dan penggolongan senyawa karbonil
3.Reaksi-reaksi umum senyawa karbonil : adisi
nukleofilik, substitusi asil nukleofilik, substitusi
alfa, dan kondensasi karbonil.

Kimia Organik II
Kimia Organik II
Kimia Organik II
Struktur dan Sifat Karbonil

- Memiliki 1 ikatan p dan 1 ikatan s

C=O -- Keelektronegatifan atom penyususnnya berbeda
- orbital hibrid sp2,

Elektronegativitas

Panjang ikatan

Energi Ikatan
Struktur dan Sifat Karbonil
Struktur dan Sifat Karbonil dalam reaksi

Kimia Organik II
Definisi dan Penggolongan Senyawa Karbonil

Kimia Organik II
Kimia Organik II
JENIS-JENIS REAKSI SENYAWA ORGANIK

BAGAIMANA SUATU REAKSI BISA TERJADI?

Suatu reaksi terjadi karena satu molekul atau lebih

Memiliki energi yang cukup (energi aktivasi) untuk
memutuskan Ikatan.

Suatu ikatan kovalen bisa diputus dengan 2 cara :

 Pemutusan heterolitik : suatu pemutusan yang menghasilkan ion-ion.
Contoh :
A : B A+ + :B - atau

A : B :A- + B +
 Pemutusan homolitik : suatu pemutusan yang
menghasilkan radikal bebas. Contoh :
A : B A. + B.

PEREAKSI

2 hal yang diperhatikan pada suatu reaksi :

 Apa yang terjadi pada gugus fungsional
 Sifat pereaksi yang menyerang
3 JENIS PEREAKSI, YAITU :
a. Pereaksi elektrofil : pereaksi yang bermuatan positif,
asam Lewis dan sebagai oksidator (penerima elektron).
Contoh : H2O, HNO3 / H2SO4
b. Pereaksi nukleofil : pereaksi yang bermuatan negatif, basa
Lewis dan reduktor (melepaskan elektron). Contoh :
H2O, NH3
c. Pereaksi radikal bebas : pereaksi yg memiliki satu
elektron tak berpasangan. Contoh : Cl . dan Br .
 JENIS REAKSI DAN PEREAKSI DALAM
KIMIA ORGANIK

A. Reaksi Substitusi
1. Substitusi Nukleofil : reaksi penggantian suatu
gugus dengan gugus lain, dimana gugus pengganti
merupakan pereaksi nukleofil.
Contoh : RX + H2O R-OH + HX
X : unsur halogen.
2. Substitusi elektrofil : gugus pengganti merupakan
pereaksi elektrofil.
Contoh : H Ar + E+ -Y- E Ar + HY
3. Substitusi radikal bebas gugus pengganti berupa pereaksi
radikal bebas.
Contoh : R-H + Cl. RCl + H.
B. Reaksi Adisi
1. Adisi Nukleofil : reaksi penambahan suatu gugus ke suatu ikatan rangkap dan
menghasilkan ikatan tunggal, dimana gugus yang menyerang pertama kali berupa
pereaksi nukleofil.
2. Adisi Elektrofil gugus penyerang berupa pereaksi elektrofil.
Tahap 1 : serangan terhadap elektrofilil E+ yang terjadi secara lambat

Tahap 2 : serangan nukleofil terhadap karbokation

3. Adisi Radikal Bebas gugus penyerang merupakan radikal bebas.

Contoh :
CH4 + Cl . . CH3 + HCl
C. Reaksi Eliminasi : reaksi penghilangan suatu gugus menjadi gugus yang
lain
F. Reaksi Polimerasi : Perubahan monomer menjadi polimer oleh
cahaya, radikal bebas, kation atau anion.
Contoh : n CH2 = CH2 – Cl (-CH2- CH - )n
Cl
G. Reaksi Esterifikasi reaksi substitusi antara gugus - OH
dari asam karboksilat dengan gugus
- O – CH2 – CH3 dari etanol.
Contoh : O
CH3 – CH2 – C – OH + H O – CH2 – CH3

O
CH3 – CH2 – C – O – CH2 – CH3 + H2O
Reaksi-reaksi Umum Senyawa Karbonil
Adisi nukleofilik
Reaksi-reaksi Umum Senyawa Karbonil
Substitusi asil nukleofilik
Reaksi-reaksi Umum Senyawa Karbonil
Substitusi alfa karbonil

Reaksi substitusi alfa terjadi pada atom karbon α, yaitu atom

karbon di samping gugus karbonil (posisi α) dan terjadi
sebagai akibat dari keasaman proton α.

Reaksi substitusi α melibatkan substitusi hidrogen α dengan gugus

lain. Reaksi ini terjadi melalui pembentukan intermediet enol atau
ion enolat
Reaksi-reaksi Umum Senyawa Karbonil
Substitusi alfa karbonil
Reaksi-reaksi Umum Senyawa Karbonil
Kondensasi karbonil

Kondensasi karbonil terjadi bila dua senyawa karbonil bersatu

Salah satu reaksi yang sangat penting adalah reaksi aldol
Misalnya, bila asetaldehida diberi perlakuan dengan basa,
dua molekul aldehida akan bereaksi sesamanya aldol (aldehida +
alkohol).
Reaksi-reaksi Umum Senyawa Karbonil
Kondensasi karbonil