Book Reading

SIFAT ANTIOKSIDAN DAN

INFORMASI PENERAPANNYA
Disusun Oleh :
Desta Fransisca,S.Ked

Pembimbing :
dr. Nyoman Yudha Santosa,
Sp.KK
dr. Aris Aryadi T. Oedi, Sp.KK
dr. Sulistyaningsih, Sp.KK
KEPANITERAAN KLINIK ILMU KESEHATAN KULIT DAN KELAMIN
RSUD dr. DORIS SULVANUS
FAKULTAS KEDOKTERAN
UNIVERSITAS PALANGKARAYA
2019
 • titik leleh
• Kelarutan
• konstanta disosiasi
• pH
Data kimia
• koefisien partisi (Log P
Koefisien Partisi dan fisika
molekul dan ALOGP),
• Log P  Ditentukan secara eksperimental • konstanta hukum
 rasio konsentrasi dari zat terlarut Henry
dalam dua fase tak bercampur (biasanya • Laju hidroksil radikal
air dan oktanol), yang memberikan • laju reaksi konstan
perbedaan dalam kelarutan antara fase
berair dan minyak
• ALOGPS  rumus komputer-berdasarkan
prediksi Log P yang dikembangkan untuk
Tujuan Informasi
Umum
Stabilitas
industri farmasi untuk memprediksi sifat
hipotetis molekul belum disintesis Molekul dari BAB molekul
antioksida

Konstanta hukum Henry ini n

• Fase pelarut adalah gas dan yang lainnya • formula empirik

adalah cair
• berat molekul,
Konstanta Laju Reaksi hidroksil • Penamaan layanan
radikal Sumber abstrak kimia (CAS)
• Konstanta laju reaksi hidroksil radikal • nomor register
disediakan sebagai referensi untuk bagi • nomor komisi eropa
perbedaan antara masing-masing peneliti • sistem penyederhanaan
antioksidan
molekul (SMILES) yang
diberikan untuk tiap
2 antioksidan
 DAFTAR ISTIL
AH
SMILE : simplifiedmolecular-input line-entry system
(sistem entri-baris input-molekular yang disederhanakan)
• Spesifikasi dalam bentuk notasi baris untuk menggambarkan struktur kimia menggunakan string
ASCII pendek.

CAS : chemical abstract service

• Nomor/identitas terhadap bahan kimia yang sudah dijelaskan dalam literatur

EC : European commission number

• Nomor identifikasi (7 digit) untuk bahan kimia yang bertujuan regulasi di dalam Uni Eropa oleh
otoritas regulasi
3
N-Asetil Sistein Apigenin Arbutin Asam Askorbat 2-TERT-BUTYL-4-
HYDROXYANISOLE Dan
3-TERT-BUTYL-4-
HYDROXYANISOLE

Butylated Asam Kafeik Beta Karoten Kurkumin Asam ellagik

Hydroxytoluene

4
 N-ACETYL CYSTEINE
‐ Formula empirik : C5H9NO3S ‐ agen mukolitik
‐ BM : 163.19 g/mol ‐ Memecah mukus  substasi yang cair
‐ Sinonim : N-asetil-L-sistein; asetil ‐ memutuskan ikatan disulfida.
sistein, asam merkapturik ‐ Juga sebagai supelem nutrisi  antioksidan.
‐ CAS : 616-91-1 ‐ Menangani overdosis parasetamol
‐ Nomor Eropa : 210-498-3 ‐ Penawa untuk defisiensi sistein/glutation.
‐ SMILES : C(C(O)=O)(NC(C)=O)CS

‐ Titik lebur : 109,5ºC ‐ ALOGPs : -0.03 ‐ Stabil pada suhu

‐ Kelarutan : H2O (100mg/mL dengan ‐ ruangan,
Konstanta hukum Henry : 1.7 x 10-13
pemanasan); 1 g/4mL EtOH; tidak larut nonhigroskopik
atm m3/mmol
dalam chloroform dan ether (teroksidasi dalam
‐ Konstanta kecepatan reaksi radikal udara lembab), dan
‐ Konstanta disosiasi : pKa = 3.24 Hidroksil : 5.5 x 10-11 cm3/mole stabil pada suhu hingga
(bagian asam carboxylic); pKa = 9.52
(grup SH) ‐ Putaran optik spesifik : +5o pada 120oC
20oC (3g/100mL)
‐ pH : 2 – 2.75 (1mg dalam 100mL)
5
 APIGENIN
‐ Formula empiris: C15H10O5 Penyimpanan jangka panjang yang
‐ BM: 270.24 disarankan: −20 ° C (stabil selama dua tahun)
‐ Sinonim: 4 ′, 5,7-trihydroxyflavone; 5,7-dihydroxy-2-
(4-hydroxyphenyl) -4H-1-benzopyran-4-one
‐ CAS: 520-36-5
‐ Nomor EC: 208-292-3
‐ SMILES: O = C1c2c (OC (c3ccc (O) cc3) = C1) cc (O)
cc2O

‐ Titik lebur : 347,5 ° C

‐ Kelarutan : air (tidak larut); EtOH (larut); mencairkan alkali
sangat larut; DMSO (27mg/mL); 1M KOH 50mg/mL
‐ LogP (exp) 10: 3.02
‐ ALOGPs6: 3.07 Apigenin adalah turunan flavon (golongan
‐ Konstanta hukum Henry : 5.12 × 10−17 atm ⋅ m3 / mol flavonoid) yang memiliki sifat antioksidan, anti-
inflamasi, i ditemukan pada buah dan sayuran.
‐ Konstanta laju reaksi radikal hidroksil : 2.31 × 10−10
cm3 /molekul ⋅ s
6
 ARBUTIN
‐ Formula empiris: C12H16O7 ‐ Titik lebur : 199,5 ° C

‐ ‐ Kelarutan : air (sangat larut); EtOH (larut)

MW: 272.25
‐ LogP (exp) : −1.35
‐ Sinonim: 4-hydroxyphenyl-beta-D-glucopyranoside;
hydroquinone beta-D-glucopyranoside ‐ ALOGPs : −1.36

‐ CAS: 497-76-7 ‐ Konstanta hukum Henry : 1.20 × 10−19 atm ⋅ m3 / mol

‐ Nomor EC: 207-850-3 ‐ Konstanta laju reaksi radikal hidroksil: 9.10 × 10−11 cm3 /
Molekul
‐ SMILES: OC (C (O) C2O) C (OC2CO) OC1 = CC = C
‐ Rotasi optik spesifik13: −60,3 ° pada 20 ° C / D (dalam H2O
(O) C = C1

Arbutin adalah hidrokuinon glikosilasi yang ditemukan dalam daun

beberapa spesies tanaman termasuk tanaman bearberry,
Arctostaphylos uva-ursi. Digunakan secara luas sebagai pemutih
kulit, yang berfungsi sebagai inhibitor tirosinase—menghasilkan
produksi melanin oleh melanosit lebih sedikit.
Penyimpanan yang disarankan: kelembaban rendah, jauh dari
sinar matahari pada 10 ° C –30 ° C (dapat tetap stabil selama tiga
tahun).
7
 ASKORB
IK
‐ Formula empiris: C6H8O6
‐ BM : 176.12
‐ Sinonim: asam askorbat; vitamin C; askorbat;
antiscorbutic faktor; Asam L-threoascorbic
‐ CAS: 50-81-7
‐ Nomor EC: 200-066-2
‐ SMILES: O = C1C (O) = C (O) [CH] ([CH] (O)
CO) O1
‐ Titik lebur: 191 ° C (terurai)
‐ Kelarutan : H2O (sangat larut); EtOH (larut);
tidak larut dalam eter, kloroform, benzena,
petroleum eter, minyak, lemak, dan pelarut
lemak; kelarutan dalam g / mL adalah 0,33
dalam air, 0,033 dalam etanol 95% berat, 0,02
dalam etanol absolut, 0,01 dalam gliserol USP,
0,05 dalam propilen glikol.
‐ Konstanta disosiasi : pK1 = 4.17; pK2 = 11,57 ;
pH13: pH = 3 (5 mg / mL); pH = 2 (50 mg / mL)
antioksidan alami yang ditemukan dalam banyak buah dan sayuran. Juga
tersedia secara sintetis. Asam L-askorbat adalah antioksidan yang larut
dalam air yang menangkal radikal bebas, dan bahkan dapat mendaur ulang
alfa-tokoferol yang larut dalam lemak ke bentuk aktif setelah mengerahkan
aksi antioksidannya. Stabil pada udara kering; tersedia bentuk sintetis dan
dalam banyak hal produk alami vitamin mengoksidasi paparan udara dan
cahaya. Larutan berair cepat teroksidasi oleh udara, dipercepat oleh alkali,
besi, dan tembaga.
‐ LogP (exp) 16: −1.85
‐ ALOGPs6: −1.58
‐ Konstanta hukum Henry :
4.07 × 10−8 atm ⋅ m3 /
mol
‐ Konstanta laju reaksi
radikal hidroksi : 5,58 ×
10−11 cm3 /molekul • s
‐ Rotasi optik spesifik : + 24
° pada 20 ° C / D (dalam
air, 1%)
‐ Penyerapan maksimum
UV pada pH 213: 245 nm
(ε = 695, 1%, 1 cm); pada
pH 6,4: 265 nm (ε = 940,
1%, 1 cm)
8
 2-TERT-BUTYL-4-HYDROXYANISOLE dan
3-TERT-BUTYL-4-HYDROXYANISOLE
‐ Rumus Empirik : C11H16O2 ‐ Titik lebur3: 58 ° C – 60 ° C
‐ MW: 180.24 ‐ Titik didih 20: 264 ° C – 270 ° C (733 mm
Hg)
‐ Sinonim: 2-t-butyl-4-hydroxyanisole; (2-tert-
butyl-4-methoxyphenol); BHA ‐ Kelarutan20: Larut dalam 50% EtOH (atau
lebih tinggi), petroleum eter, propilen glikol,
‐ CAS: 25013-16-5 (121-00-6)
lemak, dan minyak; tidak larut dalam H2O
‐ Nomor EC: 246-563-8 (204-442-7) ‐ ALOGPs6: 3.25
‐ SMILES: c1 (C (C) (C) C) c (c) ccc (OC) c1

Butylated hydroxyanisole (BHA) adalah campuran isomer dari 2-

tert-butyl-4-hydroxyanisole dan 3-tert-butyl- 4- hydroxyanisole.
Mekanisme kerjanya menangkal radikal bebas dan digunakan
untuk pengawetan karet, minyak bumi, makanan, dan produk
kosmetik. Harap dicatat bahwa 3-tert-butyl-4-hydroxyanisole
dikatalogkan dengan berbeda Nomor CAS (121-00-6) dan EC
(204-442-7). Biasanya penggunaan istilah BHA menyimpulkan
bahwa kedua isomer hadir dalam produk.

9
 BUTYLATED
HYDROXYTOLUENE
‐ Formula empiris: C15H24O
‐ BM: 220,35
‐ Sinonim: 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol; 2,6-ditert-
butyl-p-cresol
‐ CAS: 128-37-0
‐ Nomor EC: 204-881-4
‐ SMILES: c1 (O) c (C (C) (C) C) cc (C) cc1C (C) (C)
C dalam minyak dan lemak makanan dari BHA.
Butylated hydroxytoluene (BHT) adalah
antioksidan lipid / larut dalam lemak,
dengan mekanisme untuk membersihkan
radikan bebas. Digunakan secara luas
dalam produk makanan dan kosmetik
karena sifat pengawetannya.
Stabil dalam suhu ruangan. Perhatikan
bahwa BHT telah dilaporkantidak efektif
dalam minyak nabati.
‐ Titik didih : 265 ° C
‐ Titik lebur : 71 ° C
‐ Kelarutan : Tidak larut dalam H2O. Larut dalam EtOH (100 mg /
mL). Larut dalam minyak nabati; larut dalam metanol,
isopropanol, metil etil keton, aseton, cellosolve, benzene,
sebagian besar hidrokarbon pelarut, eter minyak bumi,
petrolatum cair, dan minyak biji rami (0,5% b / b); lebih larut
‐ LogP (exp) : 5.10
‐ ALOGPs : 5.25
‐ Absorpsi maksimum (isopropanol) : 227 nm (log ε = 3.75), 277
nm (log ε = 3.34), 283 nm (log ε = 3.34)
‐ Puncak spektral massa intens23: 205 m / z (100%), 220 m / z
(27%), 57 m / z (27%), 206 m / z (15%)
10
 ASAM KAFFEIK
‐ Formula empiris: C9H8O4 ‐ Titik lebur13: 223 ° C – 225 ° C (terurai).
‐ BM : 180.16 Melembutkan pada 194 ° C
‐ Sinonim: asam 3,4-dihidroksi-sinamat; 3- ‐ Kelarutan13: Sedikit larut dalam air dingin. Dengan
(3,4- dihydroxyphenyl) -2-propenoic acid bebas larut dalam air panas dan alkohol dingin
‐ CAS: 331-39-5 ‐ LogP (exp) 24: 1.15 • ALOGPs6: 1.67
‐ Nomor EC: 206-361-2 ‐ Panjang gelombang cahaya yang diamati yang
‐ SMILES: C (C = Cc1cc (O) c (O) cc1) (O) = diamati25 = 265 nm, 325 nm, dan 442nm
O

Asam caffeic adalah asam fenolik yang biasa

ditemukan dalam buah-buahan dan biji-bijian.
Terlepas dari namanya, satu-satunya hubungan
dengan kafein adalah bahwa keduanya ditemukan
dalam kopi. Selain antioksidannya, sifat asam caffeic
adalah anti-inflamasi, agen imunomodulator, dan
11 antikanker.
 BETA KAROTIN
‐ Rumus empiris: C40H56 ‐ Titik lebur13: 183 ° C
‐ BM: 536.87 ‐ Kelarutan13: Larut dalam benzena, kloroform, dan karbon disulfida;
cukup larut dalam eter, minyak bumi eter, dan minyak; 100 mL heksana
‐ Sinonim: 1,1 ′ - (3,7,12,16-tetramethyl-1,3,5,7,9,11,13,15,17- larut 109 mg pada 0 ° C; sangat mudah larut dalam metanol dan etanol;
octadecanonaene-1,18-diyl) bis [2,6,6-trimethylcyclohexene]; praktis tidak larut dalam air, asam, dan alkali
beta, beta-karoten; provitamin A
‐ Konstanta hukum Henry7: 1.10 × 102 atm ⋅ m3 / mol
‐ CAS: 7235-40-7
‐ Konstanta laju reaksi radikal hidroksil7: 7.40 × 10−10 cm3 / molekul • s
‐ Nomor EC: 230-636-6
‐ Penyerapan maksimum (kloroform) 13: 466, 497 nm • Penyerapan
‐ SMILES: C (= CC (= C (C) 2) C (C) (C) CCC2) C (C) = CC =CC maksimum (benzena) 26: 278 nm (log ε = 4,30), 364 nm (log ε = 4.62),
(= CC = CC = C (C) C = CC = C (C = CC (= C (C) 1) C (C)(C) 463 nm (log ε = 5.10), 494 nm (log ε = 4.77)
CCC1) C) C
‐ Menyerap oksigen dari udara sehingga terbentuk tidak aktif, produk
oksidasi tidak berwarna.
Beta-karoten adalah pigmen oranye-kuning yang
banyak ditemukan sayuran termasuk wortel, ubi jalar,
labu, kangkung hijau, dan bayam. Sebagai
antioksidan, paling terkenal karena sifat dinginnya dari
1O2, tetapi bisa juga memblok O2- • dan HO •.
digunakan juga untuk perawatan dari sejumlah
penyakit kulit termasuk erythropoetic protoporphyria —
penyakit kulit yang ditandai oleh fotosensitifitas
12
 KURKUMIN
‐ Formula empiris: C21H20O6
‐ BM: 368.39
‐ Sinonim: diferuloylmethane, diferulylmethane, alami
kuning
‐ Nama IUPAC: (1E, 6E) -1,7-bis (4-hydroxy-3-
methoxyphenyl) hepta-1,6-diene-3,5-dione
‐ CAS: 458-37-7
‐ Nomor EC: 207-280-5
‐ SMILES: COC1 = C (C = CC (= C1) C = CC (= O ) CC
(= O) C = CC2 = CC (= C (C = C2) O) OC) O
Curcumin adalah komponen utama dari kunyit rempah (Curcuma
‐ Titik lebur: 183 ° C longa), yang memberinya karakteristik warna kuning. Dalam beberapa
tahun terakhir, banyak penelitian telah menjelaskan sejumlah sifat
‐ Kelarutan: Tidak larut dalam air. Larut dalam farmakologis termasuk antioksidan, antiinflamasi, dan anti tumor
alkohol aktivitas. Dalam perawatan kulit, sejumlah besar penelitian telah
dilakukan mendemonstrasikan kegunaan kurkumin dalam
‐ ALOGPs6: 3.62
penyembuhan luka juga sebagai kemungkinan perannya dalam
‐ Penyerapan maksimum27: 265 nm (log ε = memperbaiki kondisi kulit, seperti psoriasis, skleroderma, dan kanker.
4.18); 420 nm (log ε = 4.77)
13
 ASAM ELAGIK
‐ Formula empiris: C14H6O8
‐ BM: 302.19
‐ Sinonim: 4,4 ′, 5,5 ′, asam 6,6′-
hexahydroxydiphenic 2,6,2 ′, 6′-dilactone
‐ CAS: 476-66-4
‐ Nomor EC: 207-508-3
‐ SMILES: c12c3c (O) c (O) cc2C (Oc4c1c (C
(O3) = O) cc (O) c4O) = O
Asam ellagic terutama digunakan sebagai agen pemutih kulit, tetapi juga
merupakan antioksidan. Secara fitokimia, ditemukan di cranberry, raspberry,
stroberi, delima, kenari, dan kacang pikan. Meskipun penelitian telah
menunjukkan anti kanker pada asam ellagic, ada banyak kontroversi seputar
penggunaannya sebagai agen antikanker. Bahkan, FDA mengidentifikasinya
dalam daftar Pengobatan Kanker Palsu. Studi In vitro dan studi model hewan,
hasil yang menjanjikan dengan asam ellagic bertindak sebagai agen
antikanker. Namun demikian pengamatan tidak pernah dilakukan pada
manusia. Jadi, beberapa organisasi, termasuk American Cancer Society,
merekomendasikan kategori penggunaan ellagic acid sebagai antioksidan dan
bukan sebagai agen antikanker.

‐ Titik lebur :> 360 ° C

‐ Kelarutan : Sedikit larut dalam alkohol;
larut dalam alkali dan piridin; praktis tidak
larut dalam eter
‐ ALOGPs6: 1.59
‐ Konstanta laju reaksi hidroksil radikal7:
1.48 × 10−11 cm3 /molekul • s UV max
(etanol) 13: 366, 255 nm (log ε = 3,93,
4,60) 14
TERIMA
KASIH
15