Natural Marine

Kelompok 4
Anggota :

Diska Wazani Amenike (1511012036)

YS Vifti Yulia Sari (1511014009)
Ayu Andarini (1511014017)
 “A Novel Sesquiterpen Quinone from Hainan
Sponge Dysedia villosa”

Authors : Yan Li, Yu Zhang, Xu Shen *, Yue-Wei Guo *

State Key Laboratory of Drug Research, Shanghai Institute of

Materia Medica, Chinese Academy of Sciences, 555 Zu Chong Zhi
Road, Zhangjiang Hi-Tech Park,nShanghai 201203, PR China

Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 19 (2009) 390–392

Research question / problem
 What are you interested in ?
 What do you have to know about it?
 Kuinon seskuiterpen dan senyawa terkait
merupakan metabolit aktif secara biologis
 Berbagai macam aktivitas biologis telah dilaporkan
untuk banyak metabolit ini, mulai dari antibakteri,
sitotoksik, aktivitas penghambatan terhadap protein
tirosin kinase, untuk aktivitas anti-HIV-I.
 Di antara anggota Family Dysideidae yang lebih
dikenal adalah avarone dan avarol yang pertama
kali diisolasi dari spons Mediterania Dysidea avara di
1974.
 Kedua senyawa ini menunjukkan antivirus yang
signifikan aktivitasnya melawan HIV-I dan
potensi farmasi mereka yang luar biasa
merangsang minat para ahli kimia dan
farmakologi untuk kajian lebih lanjut
 Sejumlah turunan avarol dan senyawa terkait
menunjukkan aktivitas menarik yaitu dalam uji
enzim yang mengukur penghambatan dari
berbagai fungsi HIV-I reverse transcriptase
Background/observation
 Make observation & gather background
information about the problem
 Latar belakang informasi yang dapat digali dari
masalah yang ingin dikaji adalah dengan
mengumpulkan informasi dari pustaka maupun
jurnal-jurnal yang terkait dengan masalah yang
ingin dikaji seperti Capon, R. J. In Studies in
Natural Products Chemistry; Atta-ur-Rahman,
Ed.; Elsevier Science: New York, 1995; vol. 15, pp
289–326.
Hypothesis
 Senyawa dysidine (7) memiliki aktivitas inhibitor
hPTP1B (target obat potensial untuk pengobatan
diabetes tipe 2 & obesitas)

 Senyawa bolinaquinone (6) memiliki aktivitas

sitotoksik (terhadap sel Hella)

 Senyawa 21-dehydroxybolinaquinone (5) memiliki

aktivitas inhibitor PTP1B dan aktivitas sitotoksik
Design Experiment
 Identifikasi dilakukan dengan pemisahan
komatografi kolom

 Dianalisisdengan spektrofotometri NMR dengan

perbandingan data yang dilaporkan pada
literatur
 Sponge D. villosa (berat kering 51.2 g) diekstraksi dengan
aseton

 Ekstrak aseton dipisahkan secara konsekutif antara H2O &

Et2O, dan H2O & n-BuOH

 Fraksi larut Et2O disubjeksikan ke dalam silika gel dan

komatografi kolom Sephadex LH-20 untuk mendapatkan
senyawa 5 (3.6 mg, 0.007% berat kering) dan senyawa 6
(30.6 mg, 0.060% berat kering)

 Fraksi larut n-BuOH dipurifikasi dengan kolom komatografi

Sephadex LH-20 untuk mendapatkan senyawa 7
 Senyawa yang didapatkan diidentifikasi sebagai
bolinaquinone (6) dan dysidine (7), dengan NMR
spektra dan dibandingkan dengan data pada
literatur

 21-dehydroxybolinaquinone
didapatkan dalam
bentuk minyak kuning dengan molekul formula
C22H30O3
Test Hypothesis/Collect Data
Interpret/Analyze Results
THANK YOU~!