GOLONGAN

SENYAWA FARMASI
ORGANIK

D-IV ANALIS KESEHATAN

25/07/2019

1
Reslely Harjanti
BERDASARKAN
GUGUS FUNGSIONAL :
• Alkena
• Aldehid dan Keton
• Alkohol
• Amina Primer Aromatis
• Asam Karboksilat
• Ester
• Amida
• Nitro
25/07/2019

2
Reslely Harjanti
 ALKENA

25/07/2019

3
Reslely Harjanti
 ALKENA

Alkena adalah hidrokarbon alifatik tak jenuh

yang memiliki satu ikatan rangkap dua (C = C).
Alkena = olefin (pembentuk minyak)
Sifat sama dengan Alkana, tapi lebih reaktif

STRUKTUR ALKENA : CnH2n

CH3-CH2-CH=CH2 (1-butena)

25/07/2019

4
Reslely Harjanti
SIFAT-SIFAT FISIK ALKENA

• Senyawa nonpolar.
• Tidak larut dalam air, larut dalam pelarut organik nonpolar.
• Titik didih mirip dengan alkana dan alkuna. Sesuai dengan
jumlah atom karbonnya.

• Pada keadaan standar: Etena, propena dan butena berwujud

gas pada suhu kamar, selain itu bentuknya cairan.
• Semakin banyak atom karbon wujudnya adalah padat.
• Berat jenisnya lebih kecil daripada air.

25/07/2019

5
Reslely Harjanti
 KEGUNAAN ALKENA

 bahan baku dalam industri petrokimia dan polimer,

seperti industri plastik, farmasi, dan insektisida.
 obat bius (dicampur dengan O2)
 etena (etilena) dan propena (propilena) merupakan
bahan dasar untuk membuat plastik polietena (politena)
dan polipropilen.
 obat tidur : 2-metil-2-butena
 Untuk memasakkan buah-buahan
 Sintesis zat lain (gas alam, minyak bumi, etanol)

25/07/2019

6
Reslely Harjanti
PEMBUATAN

• Dehidrohalogenasi alkil halida

• Dehidrasi alkohol
• Dehalogenasi dihalida
• Reduksi alkuna

25/07/2019

7
Reslely Harjanti
 ALDEHID

25/07/2019

8
Reslely Harjanti
ALDEHID

Aldehid adalah suatu senyawa yang mengandung gugus

karbonil (C=O) yang terikat pada sebuah atau dua buah
unsur hidrogen.
25/07/2019

9
Reslely Harjanti
 ALDEHID
 Senyawa polar, TD aldehid > senyawa non
polar
 Sifat fisika formaldehid : suatu gas pada suhu
kamar yang baunya sangat merangsang, tak
berwarna, baunya tajam, larutannya dalam H2O
dari 40 % disebut formalin.
 Akrolein == propanal == CH2=CH-CHO : cairan,
baunya tajam, sangat reaktif.

10
25/07/2019
Reslely Harjanti
 PEMBUATAN ALDEHID
• Oksidasi Alkohol Primer
Oksidasi alkohol primer dengan katalis Ag/Cu, reaksi ini dalam
industri digunakan untuk membuat formaldehida/formalin.

• Destilasi kering garam Na- karboksilat dengan garam natrium

format.
CH3COOH + asam format alkanal + asam karbonat
RCOONa + HCOONa RC=OH + Na2CO3

• Dari alkilester format dengan pereaksi Grignard (R-MgI)

HCOOR + R-MgI RC=OH + RO-MgI
RC(OH)2 RC=OH

11
25/07/2019
Reslely Harjanti
 MANFAAT ALDEHID
• Larutan formaldehida 37% dalam air (formalin) :
untuk mengawetkan spesimen biologi dalam
laboratorium/museum, karena dapat membunuh germs
(desinfektan)
• Formaldehida: untuk membuat plastik, damar buatan
serta insektisida dan germisida
• Etanal atau asetaldehida : bahan untuk karet atau
damar buatan. Zat warna dan bahan organik yang
penting misalnya asam asetat, aseton, etilasetat, dan 1-
butanol.

12
25/07/2019
Reslely Harjanti
 KETON

13
25/07/2019
Reslely Harjanti
 14
25/07/2019
Reslely Harjanti
KETON
O
O
CH3-CH2-C CH3
CH3

Etil metil keton Asetofenon

Keton adalah suatu senyawa organik yang mempunyai

sebuah gugus karbonil (C=O) terikat pada dua gugus
alkil, dua gugus aril atau sebuah alkil dan sebuah aril.

15
25/07/2019
Reslely Harjanti
 KETON
PROPANON = DIMETIL KETON = ASETON =
(CH3)2-C=O
Sifat : cairan tak berwarna, mudah menguap,
pelarut yang baik.
Penggunaan : sebagai pelarut

ASETOFENON = METIL FENIL KETON

Sifat : berhablur, tak berwarna
Penggunaan : sebagai hipnotik, sebagai fenasil
klorida (kloroasetofenon) dipakai sebagai gas air
mata

16
25/07/2019
Reslely Harjanti
PEMBUATAN KETON

 Oksidasi dari alkohol sekunder

 Asilasi Friedel-Craft
 Reaksi asam klorida dengan organologam

Reslely Harjanti

25/07/2019
17
MANFAAT KETON
Aseton banyak digunakan sebagai :
 Pelarut senyawa karbon, misalnya sebagai
pembersih cat kuku.
 Bahan baku pembuatan zat organik lain seperti
kloroform yang digunakan sebagai obat bius.
 Selain aseton beberapa senyawa keton banyak
yang berbau harum sehingga digunakan sebagai
campuran parfum dan kosmetika lainnya.

18
25/07/2019
Reslely Harjanti
 ALKOHOL

19
25/07/2019
Reslely Harjanti
 STRUKTUR ALKOHOL

Alkohol adalah senyawa yang molekulnya memiliki suatu

gugus hidroksil, yang terikat pada suatu atom karbon
jenuh yang terhibridisasi sp3 (R─OH).

CH3
OH
H3 C C OH

C H
2-Propanol
H (isopropil alkohol) CH3
H 3C C OH H 3C C OH
H CH3
Etanol 2-Metil-2-propanol
(etil alkohol) (tert-butil alkohol)

20
 PENGGOLONGAN ALKOHOL

Alkohol dibagi dalam tiga golongan:

a. Alkohol primer (1º)
b. Alkohol sekunder (2º)
c. Alkohol tersier (3º)
Penggolongan didasarkan pada derajat substitusi dari
atom karbon yang langsung mengikat gugus hidroksil.
H H R

R C OH R C OH R C OH

H R R
Alkohol primer (10) Alkohol Sekunder (20) Alkohol Tersier (30)

21
22
 23
25/07/2019
Reslely Harjanti
 ALKOHOL
Sifat fisika alkohol :
TD alkohol > TD alkena dengan jumlah unsur C yang
sama (etanol = 78oC, etena = -88,6oC)
Umumnya membentuk ikatan hidrogen
Berat jenis alkohol > BJ alkena
Alkohol rantai pendek (metanol, etanol) larut dalam air
(=polar)

24
25/07/2019
Reslely Harjanti
 PENGGUNAAN ALKOHOL :

Metanol :
 pelarut, antifreeze radiator mobil,
 Sintesis formaldehid, metilamina, metilklorida, metilsalisilat

Etanol :
• minuman beralkohol, larutan 70 % sebagai antiseptik,
sebagai pengawet, dan sintesis eter, kloroform

25
25/07/2019
Reslely Harjanti
 OH
H3C C CH

H H

H H

26
25/07/2019
Reslely Harjanti
 CH3

OH
CH

H3C CH3

Mentol
(alkohol 20 dalam
minyak peppermint)

27
25/07/2019
Reslely Harjanti
 AMINA

28
25/07/2019
Reslely Harjanti
 AMINA

Amina adalah senyawa organic yang mengandung atom nitrogen trivalent yang
mengandung atom nitrogen trivalen yang berkaitan dengan satu atau dua atau
tiga atom karbon, dimana amina juga merupakan suatu senyawa yang
mengandung gugusan amino (-NH2, - NHR, atau – NH2)

29
25/07/2019
Reslely Harjanti
AMINA
Struktur amina :

CH3-CH2-CH2-CH2-NH2 (CH3)2NH (CH3)3N

Primer sekunder tersier

Struktur Amina berdasarkan rantai gugus alkil/aril :

Amina aromatis
Amina alifatis
Amina siklis
Amina campuran

30
25/07/2019
Reslely Harjanti
SIFAT FISIKA AMINA :
 bersifat basa lemah (lebih basa
dibandingkan dengan air)
 Mudah larut dalam air
 Kelarutan dalam air berkurang dengan
naiknya BM
 Jumlah unsur C kecil berbentuk gas.
 Amina yang lebih tinggi berbentuk
cair/padat.
 Tak berwarna, berbau amoniak, berbau
ikan.

31
25/07/2019
Reslely Harjanti
PEMBUATAN AMINA :

• Reduksi senyawa nitro

• Reaksi alkil halida dengan amonia dan
amina

32
25/07/2019
Reslely Harjanti
PENGGUNAAN AMINA :

• Sebagai katalisator
• Dimetil amina : pelarut, absorben gas
alam, pencepat vulkanisasi, membuat
sabun, dll.
• Trimetil amina : suatu penarik serangga.

33
25/07/2019
Reslely Harjanti
ASAM KARBOKSILAT

34
25/07/2019
Reslely Harjanti
 ASAM KARBOKSILAT
Kelarutan sama dengan alkohol
Asam dengan jumlah C 1 – 4 : larut dalam air
Asam dengan jumlah C = 5 : sukar larut dalam
air
Asam dengan jumlah C > 6 : tidak larut dalam
air
Larut dalam pelarut organik seperti eter, alkohol,
dan benzen

TD asam karboksilat > TD alkohol dengan jumlah

C sama.

35
25/07/2019
Reslely Harjanti
ASAM KARBOKSILAT
ASAM ASETAT = CH3-COOH
o o
Sifat : cair, TL 17 C, TD 118 C, larut dalam H2O
dengan sempurna
Penggunaan : sintesis anhidrat asam asetat, ester,
garam, zat warna, zat wangi, bahan farmasi, plastik,
serat buatan, selulosa dan sebagai penambah
makanan.

36
25/07/2019
Reslely Harjanti
PEMBUATAN ASAM KARBOKSILAT

• Oksidasi alkohol primer

• Oksidasi alkil benzen
• Karbonasi Reagen Grignard
• Hidrolisin nitril

37
25/07/2019
Reslely Harjanti
 KEGUNAAN ASAM KARBOKSILAT

 Asam format (asam metanoat) yang juga dikenal

asam semut merupakan cairan tak berwarna dengan
bau yang merangsang. Biasanya digunakan untuk :
a) menggumpalkan lateks (getah karet)
b) obat pembasmi hama
 Asam asetat atau asam etanoat yang dalam
kehidupan sehari-hari dikenal dengan nama asam
cuka. Asam cuka banyak digunakan sebagai
pengawet makanan, dan penambah rasa makanan
 Asam sitrat biasanya digunakan untuk pengawet
buah dalam kaleng
 Asam stearat digunakan untuk membuat lilin.

38
25/07/2019
Reslely Harjanti
 ESTER

39
25/07/2019
Reslely Harjanti
ESTER

Derivat asam karboksilat, di mana gugus H pada –OH diganti

dengan gugus R.

40
25/07/2019
Reslely Harjanti
ESTER
Sifat fisika :
cair atau padat
tak berwarna
sedikit larut dalam air
umumnya mempunyai bau yang
khas dan banyak terdapat di alam.

41
25/07/2019
Reslely Harjanti
ESTER
PEMBUATAN ESTER :
o Reaksi alkohol dan asam karboksilat
o Reaksi asam klorida atau anhidrida

42
25/07/2019
Reslely Harjanti
 ESTER
PENGGUNAAN ESTER :
 Sebagai pelarut, butil asetat (pelarut dalam
industri cat).
 Sebagai zat wangi dan sari wangi.

43
25/07/2019
Reslely Harjanti
 AMIDA

44
25/07/2019
Reslely Harjanti
 AMIDA

Amida adalah turunan asam karboksilat, di mana gugus –OH

diganti dengan –NH2 atau amoniak, dimana 1 H diganti dengan
asil.

45
25/07/2019
Reslely Harjanti
 AMIDA
Sifat fisika :
 zat padat kecuali formamida yang berbentuk
cair
 tak berwarna
 Jumlah atom C yang rendah larut dalam air
 bereaksi netral

46
25/07/2019
Reslely Harjanti
PEMBUATAN AMIDA :

 Reaksi asam karboksilat dengan amoniak

 Garam amoniumamida dipanaskan
 Reaksi anhidrid asam dengan amoniak

47
25/07/2019
Reslely Harjanti
PENGGUNAAN AMIDA :

 Formamida berbentuk cair, sebagai pelarut.

 Untuk identifikasi asam yang berbentuk cair.
 Untuk sintesis nilon

48
25/07/2019
Reslely Harjanti
 NITRO

49
25/07/2019
Reslely Harjanti
NITRO

50
25/07/2019
Reslely Harjanti
PENGGUNAAN :
Nitrobenzena (C6H5NO2)
Nitrobenzena digunakan untuk memberi
bau pada sabun dan semir sepatu.

Anilin (C6H4NH2)
sebagai bahan untuk membuat zat warna.
Anilin juga digunAkan untuk membuat
obat-obatan dan plastik

51
25/07/2019
Reslely Harjanti
ASAM SALISILAT

O
C
OH

H
O

52
25/07/2019
Reslely Harjanti
FENOBARBITAL
O

C NH
H3C-H2C
C C O

C NH

53
25/07/2019
Reslely Harjanti
METAMPIRON

CH3

N CH3
N
Na+
N-CH2-SO3
O
CH3

54
25/07/2019
Reslely Harjanti
ASETOSAL
O
C
OH

O-C-CH3
O

55
25/07/2019
Reslely Harjanti
IBUPROFEN

COOH

H3C CH3

CH3

56
25/07/2019
Reslely Harjanti
 57
25/07/2019
Reslely Harjanti