KIMIA ORGANIK II

Asam Karboksilat
Nama NIM

Asep Septya Pratama 130621001

Nurazizah F N 130621011

Suci Nurfazri 130621007

JURUSAN PENDIDIKAN KIMIA FKIP UMC

 O
R C O H PENDAHULUAN
• Asam karboksilat sebenarnya merupakan senyawa
yang sudah tidak asing lagi dengan kehidupan kita.
• Apakah kita menyadari keberadaan senyawa
tersebut???
 O
R C
O H Asam Karboksilat
 Asam Karboksilat
• Nama Golongan Senyawa : Asam Karboksilat
• Rumus Umum Molekul : CnH2nO2
R-COOH
• Gugus Fungsi : -COOH
gugus karboksil, kependekan dari dua bagian yaitu gugus karbonil dan
hidroksil
• Struktur Gugus Fungsi :

O
R C
O H
 Asam Karboksilat (Lanjutan)
• Asam alkanoat (atau asam karboksilat)
adalah segolongan asam organik alifatik
(rantai terbuka) dan alisiklik/aromatik (rantai
tertutup atau cincin) yang memiliki gugus
fungsional karboksil (biasa dilambangkan
dengan -COOH). Semua asam alkanoat
adalah asam lemah. Dalam pelarut air,
sebagian molekulnya terionisasi dengan
melepas atom H menjadi ion H+.
 Asam Karboksilat (Lanjutan)
• Asam karboksilat dapat memiliki lebih dari satu
gugus fungsional. Asam karboksilat yang
memiliki dua gugus karboksil disebut asam
dikarboksilat (alkandioat), jika tiga disebut
asam trikarboksilat (alkantrioat), dan
seterusnya.
• Asam karboksilat dengan banyak atom karbon
(berantai banyak) lebih umum disebut sebagai
asam lemak karena sifat-sifat fisiknya
 Struktur Asam Karboksilat
• Struktur asam karboksilat berbentuk planar, karena atom
karboksilat mempunyai hibridisasi sp2 seperti yang dimiliki
oleh senyawa aldehida atau keton. Bentuk planar karboksilat
terjadi pada ikatan C-C-O dan O-C-O dengan membentuk
sudut kira-kira 120 derajat. Berikut gambar struktur asam
karboksilat :

Sudut ikatan Derajat (°) Panjang ikatan Angstrom Ǻ

C-C=O 119 C-C 1,52

C-C-OH 119 C=O 1,25

O=C-OH 122 C-OH 1,31

 Tata Nama (IUPAC) Asam
Karboksilat
• Dimulai dengan asam + rantai karbon terpanjang yang
mengandung gugus karboksilat (CO2H) + akhiran oat.
Contoh :
O O
O
H C CH3 C CH3 CH2 CH2 C
OH OH OH

asam metanoat asam etanoat asam butanoat

CH3
O O O
CH3 CH CH2 C H3C C C CH3 CH CH2 C
OH OH OH
CH3 CH3 OH
 Tata Nama (IUPAC) Asam
Karboksilat
• Jika mengandung rantai cabang, maka atom C dari gugus
karboksilat dengan rantai terpanjang diberi nomor 1
Contoh :
5 4 3 2 1
CH3 CH2 CH CH2 COOH CH3 CH CH2 CH COOH
5 3 2 1
4
CH3 OH CH3
asam 3 - metil pentanoat asam 4 - hidroksil - 2 - metil pentanoat
 Asam Karboksilat (Lanjutan)

• Jika gugus karboksilat dihubungkan dengan cincin,

akhiran karboksilat ditambahkan pada nama induk
sikloalkana.

• Asam-asam aromatic juga diberi tambahan –at pada

turunan hidrokarbon aromatiknya.Beberapa contoh
diantaranya :
 Asam Karboksilat (Lanjutan)

• Beberapa contoh diantaranya :

 Tata Nama (TRIVIAL) Asam
Karboksilat
1. Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling
panjang yang terdapat gugus karboksil).
2. Tentukan substituen yang terikat pada rantai utama.
3. Penambahan kata “asam” pada awal nama senyawa.
4. Penomoran substituen dimulai dari atom karbon yang mengikat
gugus karboksil dengan huruf α, β, γ.
6 5 4 3 2 1
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – COOH
Ε δ γ β α
Contoh
CH3 asam β, γ – dimetilvalerat
CH3 – CH – CH – CH2 – COOH
CH3

\
 Tata Nama Asam Karboksilat
Formula/struktur IUPAC Trivial
HCO2H As. metanoat Asam formiat

CH3CO2H Asam etanoat Asam asetat

CH3(CH2)2CO2H Asam butanoat Asam butirat

CH3(CH2)2CO2H As. pentanoat Asam valerat

CH3(CH2)4CO2H As. heksanoat Asam kaproat

CH3(CH2)5CO2H As. heptanoat Asam enantat

HO2CCO2H As. etandioat Asam oksalat

HO2CCH2CO2H As.propandioat As. malonat

HO2(CH2)2CO2H As. butandioat As. suksinat

 Sifat-Sifat Asam Karboksilat

Secara umum senyawa-senyawa asam alkanoat atau asam karboksilat mempunyai

sifat-sifat sebagai berikut :
1) - Asam alkanoat yang mengandung C1 sampai C4 berbentuk cairan encer dan larut
sempurna dalam air
- Asam alkanoat dengan atom C5 sampai C9 berbentuk cairan kental dan sedikit larut
dalam air
- Asam alkanoat suku tinggi dengan C10 atau lebih berbentuk padatan yang sukat
larut dalam air.
2) Titik didih asam alkanoat lebih tinggi dibandingkan titik didih alkohol yang memiliki
jumlah atom C yang sama.
3) Asam alkanoat pada umumnya merupakan asam lemah. Semakin panjang rantai
karbonnya semakin lemah sifat asamnya.
 Sifat-Sifat Asam Karboksilat

• Asam karboksilat mempunyai 3 ikatan kovalen polar 

senyawa polar -

O
+

C+ - H
H3C  O
• Asam karboksilat mampu membentuk ikatan hidrogen
melalui gugus
C O dan O H
- +
 
O H
O
CH3 C C C CH3
O H O-
+ 

 Sifat-Sifat Asam Karboksilat

• Asam karboksilat terionisasi di dalam air membentuk

larutan yang bersifat sedikit asam
Keasaman asam karboksilat  asam-asam anorganik
karena asam karboksilat terionisasi sebagian di dalam
air  asam lemah
O
O
+
CH3 CH2 C CH3 C O- + H
OH


[CH 3CO2 ] [ H  ]
Ka  1.8 x 105
[CH 3CO2 H ]
 Sifat-Sifat Asam Karboksilat
• Dibanding dengan alkohol, Ka asam karboksilat lebih besar karena asam
karboksilat dapat beresonansi
CH3 CH2 O tidak dapat beresonansi

alkohol

O O

CH3 C O CH3 C O

asam karboksilat
•Asam karboksilat dapat bereaksi dengan basa (NaOH) membentuk garam
O O
karboksilat - +
1 C OH + NaOH C O Na + H 2O

asam benzoat

O O
2 CH3 C OH + Na 2 CO 3 CH3 C O- Na + + H 2CO3
asam asetat Na - asetat
CO2 H2O
 Sifat-Sifat Asam Karboksilat

• Kekuatan asam karboksilat sangat dipengaruhi oleh substituen

yang terikat pada gugus alkil asam karboksilat. Substituen yang
dapat menstabilkan ion karboksilat akan meningkatkan
keasaman asam karboksilat. Sedangkan substituen yang
menurunkan kestabilan ion karboksilat akan menurunkan
keasaman asam karboksilat
 Sifat-Sifat Asam Karboksilat

Berikut adalah tingkat keasaam yang disebabkan oleh subtituen

yang terikat pada gugus alkil asam karboksilat :
Sifat-Sifat Asam Karboksilat
 Pembuatan Asam Karboksilat

Asam karboksilat rantai lurus dari atom C-6 sampai dengan

atom C-18 banyak tersedia secara komersial, demikian pula
sebagai asam aromatic sederhana. Beberapa asam karboksilat
dapat dibuat dengan metode-metode berikut ini :

a. Oksidasi alcohol primer dan alkil bezena

Oksidasi alcohol akan mengakibatkan hilangnya satu atau lebih
atom hydrogen (hydrogen-α) dari karbon yang mengikat gugus
hidroksil. Prodak yang dihasilkan tergantung dari adanya atom
hydrogen-α, sehingga membentuk alcohol primer, skunder atau
tersier.
KMnO4
R-CH2-OH R-COOH
 Pembuatan Asam Karboksilat

Mekanisme :
Alcohol dioksidasi menjadi
aldehid

Aldehid dioksidasi
kembali menjadi asam
karboksilat
 Pembuatan Asam Karboksilat

Meskipun benzena dan alkane tidak reaktif terhadap oksidator

KMnO4 dan K2Cr2O7, tetapi benzene memungkinkan subtituen
alkil menjadi mudah dioksidasi. Gugus alkil akan dioksidasi
sehingga menghasilkan gugus –COOH yang berikatan langsung
dengan inti benzena.
 Pembuatan Asam Karboksilat

b. Adisi karbon dioksida pada pereaksi Grignard

Pada reaksi sintesis asam karboksilat dengan menggunakan
pereaksi Grignard, gas CO2 dialirkan ke dalam larutan eter
berisi pereaksi Grignard dan es kering (CO2 padat) yang
sekaligus juga berfungsi sebagai pendingin reaksi. Reaksi dan
mekanisme yang terjadi dapat ditunjukan dibawah ini.
 Pembuatan Asam Karboksilat

c. Hidrolisis nitril
Nitril (R-CN) dihasilkan bila suatu alkil halide direaksikan
dengan natrium sianida dalam pelarut dimetil sulfoksida. Reaksi
ini berupa reaksi eksotermik yang berlangsung dengan cepat
pada suhu kamar. Senyawa nitril yang dihasilkan kemudian
dihidrolisis dalam asam sambal didihkan.
Reaksi alkil halida dan sianida merupakan reaksi subtitusi
nukleofilik. Seperti dikatuhui bahwa asam HCN merupakan
asam lemah, sedangkan CN- adalah basa kuat, maka seperti
yang diharapkan basa kuat CN- dapat menarik ion hydrogen
sehingga akan terjadi reaksi eliminasi bersama reaksi subtitusi
yang bergantung pada alkil 1˚, 2˚, atu 3˚. Reaksi dan
mekanisme yang terjadi dapat ditunjukan dibawah ini.
Pembuatan Asam Karboksilat
 Reaksi-Reaksi Asam Karboksilat

• Reaksi-reaksi asam karboksilat dapat dikelompokan dalam empat

kategori reaksi seperti terlihat pada gambar di bawah ini. Berikut
adalah reaksi-raksi yang umum pada asam karboksilat.
 Reaksi-Reaksi Asam Karboksilat

1. Reaksi deprotonasi
Asam karboksilat dapat bereaksi dengan basa membentuk
garam dan air. Garam natrium dan garam kalium dari asam
alkanoat rantai panjang disebut sabun. Wujud garam natrium
lebih keras daripada garam kalium. Garam natrium disebut
sabun keras, sedangkan garam kalium disebut sabun lunak.
 Penamaan garam dari asam
karboksilat
Penamaan garam dimulai dari menyebutkan
terlebih dahulu nama kationnya, kemudian baru
nama anionnya.
Example :

Nama strukturmya adalah : potassium β-kloro

valerat atau potassium 3-kloro pentanoat.
29
 Reaksi-Reaksi Asam Karboksilat

2.Reaksi subtitusi nukleofilik asil

Asam karboksilat dapat mengalami pergantian gugus OH dari
gugus COOH, sehingga diperoleh turunan asam karboksilat
(RCOOG), yaitu :
a. Asilklorida, (R-COCl) gugus OH diganti Cl
 Reaksi-Reaksi Asam Karboksilat

b. Ester, (R-COOR) gugus OH diganti OR

Contoh reaksi :
• c. Amida, (R-CONH2) gugus OH diganti NH2

32
 Reaksi-Reaksi Asam Karboksilat
3. Reaksi reduksi
Asam karboksilat dapat direduksi dengan menggunakan LiAlH 4 menghasilkan
alcohol primer, dan biasanya reaksi deibantu dengan pemanasan.

Reaksi :

33
 Kegunaan Asam Karboksilat
• Asam format (asam metanoat) yang juga dikenal asam semut merupakan cairan tak
berwarna dengan bau yang merangsang.
- Penggunaan : untuk koagulasi lateks, industri tekstil, dan fungisida.

2) Asam asetat atau asam etanoat yang dalam kehidupan sehari-hari dikenal dengan
nama asam cuka. Asam cuka banyak digunakan sebagai pengawet makanan, dan
penambah rasa makanan (bakso dan soto)

3) Asam sitrat biasanya digunakan untuk pengawet buah dalam kaleng

4) Asam stearat, asam ini berbentuk padat, berwarna putih. Dalam kehidupan sehari-
hari terutama digunakan untuk membuat lilin.
Any question?...