Anda di halaman 1dari 28

FLAVONOID

FITOKIMIA
AKTIVITAS BIOLOGI LAIN
 1. Antioksidan
 2. Konstriktor otot polos
 3. Menghambat beberapa enzim tertentu
 4. Mengurangi permeabilitas& fragilitas pembuluh( rutin,
 hesperidin, metilkhalkon)
 5. Mempunyai aktivitas hipotensif, antispasmodik
 6. Antibakteri (kuersetin, isooflavon, flavanon)
 7. Antivirus (hesperidin)
 8. Antitumor( Leukosianidin, dihidroksikalkon, khelat M g)
 9. Diuretik (banyak flavonoid)
 10 Antihepatotoksik(silibin, isobutrin, f lavanolignan)
 11. Antiinflamasi (apigenin, krisin, taksifolin, gosipin)
 1 2. Antialergi (beberapa ftavonoid)
 13. Antispasmodik (flavonoid Thymus sp & Lamiaceae lain)
 14. Sitostatik (beberapa flavonoid)
 The presence of numerous aromatic hydroxyl
groups on flavonoids enables them to easily
attach to enzyme surfaces averting potent
inhibition of some enzyme systems in humans
(Miller 1973):
 Aldose reductase—causes diabetic cataracts.
 Xanthine oxidase—causes hyperuricaemia leading to
gout and renal stones.
FLAVONOID
FUNCTION
IN PLANT
 Combine to create
flower pigmentation:
serve as signals for
pollinators

 Block UV radiation
destructive to nucleic
acids

 Allow selective
admittance of Blue-
Green and Red light for
Photosynthesis
FLAVONOID FUNCTIONS CON’T.
 Causes herbivores to
avoid the plants
altogether
 The plant response
to injury results in
increased synthesis
of flavonoid
aglycones (including
phytoalexins) at the
site of injury or
infection.
STRUKTUR FLAVONOID
 Flavonoid adalah senyawa fenol alam. Di dalam tumbuhan
flavonoid biasanya berikatan dengan gula sebagai
glikosida. Molekul yang berikatan dengan gula tadi disebut
aglikon
 Aglikon flavonoid terdapat dalam berbagai bentuk
struktur, mengandung 15 atom karbon
(C) dalam inti dasarnya yang tersusun dlm konfigurasi
C6 – C3 – C6
 Dua cincin aromatik yang dihubungkan oleh satuan tiga
karbon yang dapat atau tidak dapat membentuk cincin
ketiga.
 Ketiga cincin tersebut diberi tanda A, B, dan C. Atom
karbon diberi nomor menurut sistem penomoran yang
menggunakanangka biasa untuk cincin A dan C serta
angka beraksen untuk cincin B
STRUKTUR UTAMA
 Penomoran :
 Biosintesis: berasal dari jalur asam shikimat dan
jalur asam asetat
 Terdapat beberapa golongan flavonoid, umumnya
di alam berbentuk flavon (misal: apigenin) dan
flavonol (misal: kuersetin)
 Pengelompokkan flavonoid dibedakan
berdasarkan cincin heterosiklik – oksigen
tambahan dan gugus hidroksil yang
tersebar menurut pola yang berlainan
FLA ANTHO
FLAVA FLAVA ISOFLA FLAVO
CYANI
NON NOL VON VON NOL
DINE
CIRI STRUKTUR FLAVONOID
 Gugus hidroksil hampir selalu ditemukan pada
posisi 5 dan & 7 dari cincin A.
OH OH OH

HO O HO O
HO OH

OH

OH O OH O OH O

apigenin kaemferol
floretin

OH
OH
+
HO O HO
HO O O
OH C OH
H
OH
OH
OH O OH
OH
pelargonidin sulfuretin
epikatecin
CIRI STRUKTUR FLAVONOID
 Cincin B flavonoid seringkali mempunyai
gugus gugus hidroksil atau alkoksil pada
posisi 4’, atau 3’ & 4’.
 Adanya tiga gugus hidroksil atau alkoksil,
atau tidak teroksigenasi sama sekali, atau
teroksigenasi pada posisi 2’, sangat jarang
ditemukan.
 Glikosida senyawa flavonoid berikatan dengan
gula pada gugus hidroksil yang ada.
BERDASARKAN PADA JENIS ATOM YANG
BERIKATAN ANTARA GULA DAN AGLIKON,
FLAVONOID DIBEDAKAN MJD :
1. Flavonoid O-glikosida
Pada senyawatersebut,
gugus OH pada
aglikon dengan gula
membentuk suatu ikatan
hemiasetal yang tak tahan
asam.
Gula yang lazim adalah
glukosa, juga ditemukan
galaktosa, ramnosa, xilosa
dan arabinosa,
alosa, manosa, dan fruktos
a.
Ditemukan juga ikatan
aglikon dengan di, tri dan
tetrasakarida
2. Flavonoid C-glikosida
Gula dapat juga terikat
pada atom C pd flavonoid,
terikat langsung pada inti
benzena dengan suatu
ikatan karbon – karbon
(C-C) yg tahan asam.
Jenis gula yang terlibat
jauh lebih sedikit
dibanding jenis gula pada
O-glikosida yaitu :
glukosa, galaktosa, xilosa
dan arabinosa
GLIKOSIDA FLAVONOID
BIFLAVONOID
 adalah flavonoid biner; yang biasanya terlibat
adalah flavon dan flavanon yang
secara biosintesis mempunyai pola oksigenasi
sederhana 5,7,4’ ( atau kadang – kadang 5,7,3’,4’)
 Ikatan antar-flavonoid berupa ikatan karbon –
karbon atau (kadang – kadang) ikatan eter.
 Monomer flavonoid yang digabungkan menjadi
biflavonoid dapat berjenis sama atau berbeda,
dan letak ikatannya berbeda – beda.
 Biflavonid jarangditemukan dalam bentuk
glikosida dan penyebarannya terbatas
BIFLAVONOID
BIOSINTESIS
FLAVONOID
SUMBER FLAVONOID
Bakteri Hampir tidak ada sama sekali (kec.
Fungi pada E. coli : jalur shikimat)
Ganggang merah
Lumut hati Sedikit tipe flavonoid 3-deoksi-
antosian, glikoflavon.
Equisetum Flaavonoid struktur sederhana
Lycopodium 3-deoksiantosian, flavon, flavonol,
Paku-pakuan leukoantosianidin, kalkon, flavanon
Gymnospermae Kebanyakan flavonoid, biasanya
sederhana.
Karakteristik biflavonil.
Segala macam flavonoid
Angiospermae Biflavonoid jarang
FLAVONOID  PIGMEN TUMBUHAN

Kuning:
•kalkon, auron,
flavonol

Merah, biru, •antosian


merah jambu:

Ko-pigmen:
•flavon,
flavonol
SIFAT-SIFAT FLAVONOID
Keberadaannya di alam : Dalam tumbuhan :
 Flavon dan flavonol :  bentuk aglikon dan
ditemukan pada hampir glikosida
semua tumbuhan
 lsoflavon, biflavonil :  Glikosida flavonoid:
hanya pada beberapa
tumbuhan  O - glikosida (lebih
umum terdapat dialam)
 Khalkon, auron : jarang
 Mudah dihidrolisis
ditemukan.
 C - glikosida (jarang
 Dalam satu tumbuhan
ditemukan di alam)
campuran flavonoid,  Sulit dihidrolisis
sering campuran dari
kelas berbeda (Mis.:
antosianin dengan
flavon atau flavonol).
SIFAT-SIFAT FLAVONOID (LANJUTAN)
 Umumnya flavonoid:  Memberikan Serapan
 larut dalam air dan kuat pada daerah
etanol (polar), spektrum UV dan
 tidak larut dalam eter tampak (sistem
minyak bumi (non aromatik terkonjugasi
polar) / kromofor).
 Termasuk senyawa
fenol
 Dengan pereaksi basa
atau amonia berubah
warna.
FLAVANON

ANTHOCYANINE FLAVON

FLAVONOID

FLAVONOL ISOFLAVON

FLAVANOL
PENGGOLONGAN FLAVONOID
 ISOFLAVON
 Merupakan isomer
flavonoid, banyak tdpt dlm
famili Fabaceae
 Jarang terdapat dlm btk
glikosida
 Strukturnya menyerupai
estrogen, shg juga
dikelompokkan sbg
fitoestrogen yg akan
berikatan dgn reseptor
estrogen
 Ditemukan juga pada
liquorice (Glycyrrhiza
glabra), alfalfa (Medicago
sativa), dan cengkeh merah
(Trifolium pratense).
 ANTOCIANIN
 Pigmen antocianin
dalam bunga dan buah
berwarna merah, biru
dan hitam.
 Dlm tanaman tdpt dlm
bentuk 2-
fenilbenzopirilium
terhidoksilasi atau
garam flavylium.
 Bentuk aglikon disebut
anthocyanidins
 Warna yg dihasilkan
antocianin ditentukan
oleh stuktur kimianya.
 Peningkatan jumlah ggs
hidroksil pd gula dan
ggs metil pada cincin B,
range warna yg
dihasilkan dari orange
ke biru, absorpsi sinar
UV bergeser pada pjg
gelombang yg lbh besar
REAKSI FLAVON DAN FLAVONOL
 Flavon dan flavonol dengan asam mineral
menghasilkan garam flavilium yang berwarna.
Garam tersebut dengan basa menghasilkan
kembali flavonoid semula.
 Gugus fungsi oksigen pada posisi 5, 7, 4’ dapat
meningkatkan stabilitas ion flavilium.
5' OH
OH
6'
1 4' +
8
O 2 O
7 3'
HCl -
2' Cl:
6 4 NaOH
3 R R
5
O OH

R= H flavon
R=OH flavonol
REAKSI FLAVON DAN FLAVONOL
 Reduksi gugus keton yang selanjutnya disertai
diperlakukan dengan asam mineral, akan
dihasilkan garam flavilium.
5' OH
OH
6'
1 4' +
8
O 2 O
7 3'
1. LiAlH4 -
2' Cl:
6 4
3 R 2. HCl R
5
O
R= H flavon
R=OH flavonol