MATA KULIAH : Kimia Organik Fisik (KI 702)

SKS :2
PRASYARAT :-

Perkuliahan ini diharapkan dapat meningkatkan pemahaman secara

komprehensip terhadap kontrol dan mekanisme reaksi senyawa
organik berdasarkan pada kajian struktur senyawa organik, sifat
kimia dan fisika, termodinamika dan kinetika kimia. Lingkup
perkuliahan meliputi struktur senyawa organik, hubungan struktur
dan kereaktifan, sifat dan kedudukan keadaan transisi, zat antara
reaktif, kontrol reaksi senyawa organik, asam basa (elektrofil dan
nukleofil), gugus pergi, pengaruh gugus tetangga, dan mekanisme
senyawa organik. Referensi utama: Issacs, N.S. (1987) Physical
Organic Chemistry; Isaacs, N.S., (1975). Reactive Intermediates in
Organic Chemistry, Kitson, T.M. (1988) Organic Chemistry (A Guide
to Common Themes)
RINCIAN MATERI TIAP PERTEMUAN

Pertemuan 1 : Deskripsi dan silabus perkuliahan, cakupan dan

overview perkuliahan Kimia Organik Fisik
Pertemuan 2 : Efek Induksi
Pertemuan 3 : Efek Resonansi
Pertemuan 4 : Karbokation
Pertemuan 5 : Karbanion
Pertemuan 6 : Radikal Bebas
Pertemuan 7 : Tes Unit I
Pertemuan 8 : Kontrol Kinetik dan Kontrol Termodinamik Reaksi
Senyawa Organik
Pertemuan 9 : Penyerangan Eelektrofilik
Pertemuan 10 : Penyerangan Nukleofilik
Pertemuan 11 : Pembentukan Ikatan C-C
Pertemuan 12 : Tes Unit II
Pertemuan 13 : Reaksi asam/basa
Pertemuan 14 : Gugus pergi dan pengaruh gugus tetangga
Pertemuan 15 : Persamaan Hammet
Pertemuan 16 : Ujian Akhir Semester (UAS)
Konsep-konsep yang diperlukan dalam mempelajari
struktur molekul senyawa organik:
1. Elektronegativitas
2. Ikatan hidrogen
3. Gaya Van der Waals
4. Polarizabilitas
5. Gugus fungsi
6. Efek induksi
7. Resonansi
8. Hiperkonyugasi
9. Tautomeri
10. Regangan ruang
ELEKTRONEGATIVITAS
Digunakan untuk menjelaskan:

1. Kepolaran ikatan
Cl-CH2-CH=CH2 + HI

2. Kekuatan ikatan hidrogen

2. Fenomena reaksi
NH2 NHCOCH3
Ac2O

HO HO
Ikatan hidrogen/Gaya Van der Waals
Kegunaan menjelaskan:
1. Titik didih
2. Kelarutan
3. Bentuk molekul
Gaya Van der Waals
Kegunaan menjelaskan: Bensin
1. Titik didih
2. Kelarutan

n-Oktana

Isooktan
n-Heksadekana
Gaya Van der Walls

SOLAR

SOLAR BERADITIF
Polarizabilitas

R R R
- -
HO + C Br HO C Br HO C + Br
R'R'' R' R'
R'' R''

Gugus Pergi:

R-I > R-Br > R-Cl

RS- > RO-

 Gugus Fungsi:
Kedudukan kereaktifan kimia
dalam suatu molekul

Ciri:
-Ikatan rangkap
-Atom elektronegatif
Efek induksi:
kemampuan suatu atom untuk menolak atau
menarik elektron dibandingkan atom H

O O O
H C H3C C H2C C
O H O H O H
F
pKa 3,75 4,75 2,66
Efek induksi:
a. +I: gugus penolak e
H H CH3 CH3
H< H C < H3C C
< H3C C < H3C C

H H H CH3

b. -I: gugus penarik e

F > Cl > Br > I > H

C CH > CH CH2 > CH3 > H
Resonansi: pergeseran pasangan
elektron p terkonyugasi dengan pasangan
elektron p yang lain, pasangan elektron
bebas, atau orbital kosong

+ -
H2C CH CH CH2 H2C CH CH CH2

H2C CH CH CH CH3

-
O O
CH3 C CH3 C +
O H O H
 NR2
O
Hiperkonyugasi:
Konyugasi antara ikatan C-H dengan elektron p, peb atau
orbital kosong

CH3
H3C CH2 C CH3
CH3
H3C CH C CH3 + HBr
Br
CH3 ?
H3C CH C CH3
Br H
Tautomeri:
Peristiwa perpindahan atom H pada atom O, S, N

O OH
H3C C CH3 H3C C CH2

Keto Enol

O O
O

pKa = 20 pKa = 9
Regangan ruang

Sikloalkana Regangan cincin

(kkal/mo)
Siklopropana 27,6
Siklobutana 26,3
Siklopentana 6,5
Sikloheksana 0
Sikloheptana 6,4
Siklooktana 10,0
Siklononana 12,9
Siklodekana 12,0
Siklopentadekana 1,5
 O O

Aldol condensation
NaOH
O

CO2Et CO2Et
Claisen condensation NaOEt

CO2Et