ALKALOIDS

Fara Azzahra, M.Farm., Apt

 Alkaloid

RO

N CH3
H
H
HO

Morphine

Lateks
Papaver
somniverum
ALKALOIDA

• Senyawa basa nitrogen organik yang terdapat dalam tumbuhan yang berasal
dari asam amino
• Kebanyakan mempunyai aktivitas biologi tertentu obat
• Umumnya mengandung 1 atom N (ergometrin, fisostigmin, kafein > 1 N )
• Secara organoleptis memiliki rasa yang pahit
• Keberadaan alkaloida : tanaman tingkat tinggi, tanaman tingkat rendah,
organisme laut, binatang, m.o
 ALKALOID
Datura stramonium Taxus brevifolia
Scopolamine Taxol
-eases motion sickness -anticancer

Papaver somniferum
Filipendula ulmaria Morpine,
Aspirin Codeine
- reduces pain & - eases pain;
inflammation suppresses coughing

Ephedra sinica
Pseudoephedrine
- reduces nasal
congestion

Cinchona pubescens
Quinine Catharanthus roseus
-anti-malaria Vinblastine
-anti-cancer
 HO
O
H
N

N
CH3
N
N O
CH3
Muscopyridine Pyocyanine (lumut)
Lycopodine
(tanduk kijang)
lycopodium (tan.rendah)
O

CH3
H2N O
H
N O
HN
NH N OH N
HN N N
H
hormon sex (sex atractan)
OH
H O derivat pyrol
Saxitoxin Astoramine (tikus besar)
(org.laut)

HO
CH3
CH3
NH

Chanoclanne
H
jamur ergot

NH
SIFAT FISIKA & KIMIA ALKALOID

A. Sifat fisika :
• Umumnya berbentuk kristal/padatan dengan TL yang jelas
• Kadang amorf atau cairan kental (nikotin, coniine)
• Umumnya tidak berwarna, kecuali Berberine (berwarna)
• Alkaloid basa larut dalam pelarut organik
• Alkaloid garam larut dalam air
B. Sifat kimia :
• Basa
• Sifat kebasaan alkaloid tergantung pd substitusi pada atom N
 O

+
-OH
N N
N O
CH3 H CH3
N Berberine OCH3
Coniine
Nikotin
berwarna
cair
cairan
OCH3
Klasifikasi Alkaloid
Berdasarkan jenis cincin heterosiklik

Berdasarkan jenis tumbuhan darimana alkaloid ditemukan

Berdasrkan asal-usul biogenetik

Sistem klasifikasi berdasarkan Hegnauer

1. Berdasarkan jenis cincin heterosiklik
A. Alkaloid piridin-piperidin F. Alkaloid
Imidazol
B. Alkaloid Tropan G. Alkaloid Lupina
C. Alkaloid Quinolin H. Alkaloid Steroid
D. Alkaloid Isoquinolin
E. Alkaloid Indol
1. Berdasarkan jenis cincin heterosiklik
(lanjutan…)
A. Alkaloid Piridin-Piperidin
• Mempunyai satu cincin karbon, mengandung 1 atom nitrogen
• Contoh : Conium maculatum (Coniin) (Fam. Apiaceae)
Nicootiana tabacum (tembakau) (Fam. Solanaceae)
 1. Berdasarkan jenis cincin heterosiklik
(lanjutan…)
B. Alkaloid Tropan
• Mengandung satu atom N dengan
gugus metil (N-CH3)
• Mempengaruhi sistem saraf pusat termasuk
yang ada pada otak maupun sumsum tulang
belakang
• Contoh : - Atropa belladonna (Fam. Solanaceae)
- Hyoscyamus niger
- Kokain dari Erythroxylum coca (Fam.
Erythroxylaceae)
1. Berdasarkan jenis cincin heterosiklik
(lanjutan…)
C. ALKALOID QUINOLIN D. ALKALOID ISOQUINOLIN

• Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 atom • Mempunyai 2 cincin karbon mengandung 1

nitrogen atom nitrogen
• Contoh : Cinchona ledgeriana • Contoh : Cytisus scoparius (Fam. Fabaceae)
(Fam.Rubiaceae)
• Quinin yang toxic terhadap Plasmodium vivax
1. Berdasarkan jenis cincin heterosiklik
(lanjutan…)
E. ALKALOID INDOL F. ALKALOID IMIDAZOL
• Mempunyai struktur indol • Berupa cincin karbon mengandung 2 atom
• Contoh: nitrogen
- Ergine dan psilocybin • Jaborandi piragua (Fam. Rutaceae)
- Reserpin dari Rauwolfia serpentine
- Vinblastin dan vinkristin dari Catharanthus
roseus (Fam. Apocynaceae)
Alkaloid Indol
1. Berdasarkan jenis cincin heterosiklik
(lanjutan…)
G. ALKALOID LUPINA
• Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 atom
N,
• Lupinus luteus (Fam. Leguminoceae)
H. ALKALOID STEROID
• Mengandung 2 cincin karbon dengan 1 atom
nitrogen dan 1 rangka steroid yang
mengandung 4 cincin karbon
• Contoh : Potato
2. Berdasarkan jenis tumbuhan darimana
alkaloid ditemukan
 Digunakan untuk menyatakan jenis alkaloid yang pertama-tama ditemukan pada suatu jenis
tumbuhan
 Jenis alkaloid :
• Alkaloid Tembakau
• Alkaloid Kina
• Alkaloid Amaryllidaceae
• Alkaloid Erythrina, dll
3. Berdasarkan asal-usul biogenetik
 Digunakan untuk menjelaskan hubungan antara berbagai alkaloid yang diklasifikasikan
berdasarkan berbagai jenis cincin heterosiklik dan biosintesis alkaloid dari asam amino
Ada 3 jenis :
• Alkaloid alisiklik yang berasal dari asam amino ornitrin dan lisin
• Alkaloid aromatik jenis fenilalanin yang berasal dari fenilalanin, tirosin, dan 3,4-dihidroksi fenilalanin
• Alkaloid indol yang berasal dari triptofan
COOH

COOH
COOH
NH2 NH2
NH2 NH2
NH2
Ornitrin Lisin Fenilalanin

COOH COOH

NH2 NH2
HO N
H
Tirosin Triptofan
1. ALKALOID ALISIKLIK

OH
O
COOH CH2OH
NH2
N
NH2
N
CH3
Ornitrin
Higrin Retronesin
CH2OH

O
COOH

N
NH2 NH2 N
H

Lisin Isopeletierin Lupinin

 COOH

ALKALOID NH2 N(CH3)2

AROMATIK HO

Fenilalanin Hordenin
H3CO O

-
N CH3 N OH
H3CO O

OCH3 OCH3

Laudanosin Berberin
OCH3 OCH3

HO
H3CO

O
O
NCH3
NCH3

HO
HO
Morfin Kodein
 HO
COOH

NH2
NH2
ALKALOID N
H
N
H

Serotonin
INDOL OPO3H2
Triptofan

N(CH3)2

N(CH3)2
N N
H H

Philosibin Gramin
H

HOOC
NCH3
H
HO
N

H3CO

NH
N

Kuinin Asam Lisergat

N O
NCH3
H

O
O

NH
Striknin
Asam Lisergat Dietilamida
 Proto
Alkaloida

True Pseudo
Alkaloida Alkaloida

Klasifikasi
Hegnauer
True Alkaloida \
(Alkaloid Sejati)
a. Bersifat toksik/racun
b. Mempengaruhi fisiologis
c. Diperoleh dari biosintesis asam amino
d. Mempunyai atom –N- heterosiklik
e. Bersifat basa/alkalis (kecuali kolkhisin dan
asam aristolokhat)
f. Terdapat dlm bentuk garam dg asam organik
Proto Alkaloid (Alkaloid Sederhana)
a. Merupakan molekul sederhana
b. Diperoleh berdasarkan
biosintesis asam amino
c. Mempunyai atom –N-
(bukan heterosiklik)
d. Bersifat basa
e. Sering disebut “Biological Amines”
f. Contoh :Histamin, epinerphin,
dopamine, serotonin, Mescalin (kaktus)
Pseudo Alkaloid (Alkaloid Semu)
◦ Bersifat basa (kebasaan rendah)
◦ Bukan berasal dari asam amino
◦ Ada 2 kelas : alkaloida steroid dan purin
◦ Contoh : Kafein (alkaloid purin),
Konessin (alkaloid steroid)
Kegunaan
• Sebagai racun untuk melindungi tanaman dari serangga dan binatang
• Sebagai bahan penetral racun untuk diri sendiri
• Sebagai pengatur tumbuh
• Sebagai faktor pertumbuhan tanaman dan cadangan makanan
Efek Farmakologi Alkaloid
• Analgesik dan narkotik  morfin dan kodein
• Stimulansia sentral  kofein
• Anti asma  efedrin
• Antihipertensi  reserpin
• Relaksan otot halus  atropin dan papaverin
• Relaksan otot skeletal  tubocurarin
• Anti kanker  Vinkristin dan vinblastin
TERIMA KASIH