DE
BUTANOATO DE
METILO
GENERALIDADES
Para obtener el éster, se necesita de un acido carboxílico y un
alcohol.
Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse por oxidación de
alcoholes. Como agente oxidante puede utilizarse el oxidante de
Jones, permanganato de potasio, dicromato de sodio, etc.
La oxidación directa de los alcoholes primarios (R-CH2-OH) a
ácidos carboxílicos (R-COOH) normalmente transcurre a través
del correspondiente aldehído (R-CHO), que luego se transforma
por reacción con agua en un hidrato de aldehído (R-CH(OH)2),
antes de que pueda ser oxidado a ácido carboxílico.
Los ésteres comprenden una gran familia de compuestos
orgánicos con amplias aplicaciones en la medicina, la
biología, la química y la industria. Los ésteres son
comunes en la naturaleza. Se producen de forma natural
en plantas y animales. Ésteres pequeños, en combinación
con otros compuestos volátiles, producen el agradable
aroma de frutas.
Es sorprendente que muchas fragancias y sabores se
pueden preparar mediante el simple cambio del número
de carbonos e hidrógenos de los grupos (R) en el éster.
BUTANOATO DE METILO
Es un éster que se utiliza como aromatizante y saborizante
artificial parecido al zumo de manzana en las bebidas alcohólicas,
como un disolvente en productos de perfumería, y como un
plastificante para la celulosa.
Formula: C₅H₁₀O₂
MW: 102,13 g/mol
Pto. Ebullición: 102 °C (1013 hPa)
Pto. de fusión: –84 °C
Densidad: 0,8984 g/cm³ (20 °C)
Pto. de inflamación: 14 °C
Olor: manzana
Solubilidad: ligeramente soluble en agua
RIESGOS Y APLICACIONES
OBJETIVO GENERAL
Sintetizar butanoato de metilo a partir de la oxidación del butanol (acido butanoico) y
metanol en medio acido.
OBJETIVOS ESPECIFICOS
Reconocer la reacción de oxidación de un alcohol
Identificar las aplicaciones del butanoato de metilo
Adquirir conocimiento sobre reacciones de reducción, oxidación y sustitución
Conocer más sobre agentes oxidantes y reductores.
ANÁLISIS RETROSINTÉTICO
REACCIONES GENERALES
1.
2.
3.
MECANISMOS DE REACCIONES
1.
2.
3.
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
RESULTADOS Y DISCUSIÓN
Se obtuvieron 8 mL de producto, el cual no podemos afirmar que sea totalmente butanoato de metilo,
debido a que no se realizo ninguna técnica de purificación y pueden existir residuos de solventes, tales
como agua y diclorometano.
Partiendo de que el volumen obtenido experimentalmente es totalmente butanoato de metilo, se
determino su porcentaje de rendimiento, el cual fue de 80% y al ser comparado con el teórico(70%),
nos afirma la existencia de ciertos solventes en el producto. También se noto la presencia de
diclorometano en la determinación del punto de ebullición del butanoato de metilo, ya que se presencio
un burbujeo aproximadamente a 40 °C. Temperatura que corresponde a el punto de ebullición del
diclorometano.
De igual forma, podemos intuir que estos errores se presentan porque las condiciones a las cuales se
da la experiencia no son las mas adecuadas, tanto en pureza como en materiales. Por esta ultima
razón no se pudo terminar de realizar la determinación del punto de ebullición del butanoato de metilo,
puesto que se presentaron fallas con los tubos de ensayos(se rompió).
REDUCCIÓN CON BORANO
Es una reacción química en la que se reduce
enantioselectivamente una cetona aquiral para
producir el alcohol quiral correspondiente. El
reactivo oxazaborolidina, que media la reducción
enantioselectiva de cetonas, se ha desarrollado
previamente por el laboratorio de Itsuno y por lo
tanto esta transformación puede ser llamada con
más propiedad reducción con oxazaborolidina
de Itsuno-Corey.
MECANISMO DE REACCIÓN CON BORANO
OXIDACIÓN DE BAEYER- VILLIGER
La oxidación de Baeyer-Villiger (BMVO) es una reacción orgánica en la que se oxida una
cetona para obtener un éster por tratamiento con peroxoácidos o peróxido de hidrógeno.
Las principales características de la oxidación de Baeyer-Villiger son
su estereoespecificidad y su regioquímica.
MECANISMO DE REACCIÓN BAEYER- VILLIGER
1. La adición del grupo peróxido al carbonilo, con formación de un intermediario tetraédrico.
MSDS sheet
Sorption of ethyl butyrate and octanal constituents of orange essence by polymeric
adsorbents
Biosynthesis of ethyl butyrate using immobilized lipase: a statistical approach
Beyer, Hans, Wolfgang Walter. Manual de Química Orgánica. Edición 19. Editorial
Reverté.
Martinez Marquez, J. Eduardo. Química 2. Editorial Thomsom .
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Griffin, Rodger W. 1981. Química orgánica y moderna. Editorial Reverté
http://dazfiqtuni.blogspot.mx/2013/06/la-quimica-organica-la-quimica-
de.html(Recuperado julio 2013)