KIMIA ORGANIK

Tim Kimia Organik Jurusan Pendidikan Kimia UPI

 Kimia Organik ?
1816, Chervrut menunjukkan bahwa lemak binatang
(senyawa organik) dapat dibuat menjadi sabun
(senyawa anorganik), dan sebaliknya.

1828, Wohler menunjukkan bahwa garam anorganik

ammonium sianat dapat diubah menjadi senyawa
organik urea.
1850-1860: Dikembangkan konsep molekul (atom
karbon dan unsur-unsur lain pada senyawa organik
dihubungkan oleh ikatan kovalen).

Pertengahan abad ke-19: re-definisi senyawa organik

Kimia organik adalah ilmu yang mempelajari senyawa

organik atau senyawa karbon.

Senyawa organik adalah senyawa berbasis-karbon atau

senyawa hidrokarbon (senyawa yang tersusun dari
hidrogen dan karbon) dan turunannya.
 Senyawa Organik adalah universal

Materi Biologis
• Tanaman Materi Geologi
• Binatang • Minyak Bumi
• Mikroba • Gas Alam

Senyawa
Organik

Produk Materi Kosmik

Pabrikan dan Atmosfir
STRUKTUR SENYAWA ORGANIK
Premis Dasar
• Valensi: atom-atom dalam senyawa organik membentuk
sejumlah ikatan tertentu.
• Kekulé dan Couper masing-masing mengamati bahwa
karbon selalu mempunyai empat (4) ikatan.

• Karbon dapat membentuk satu ikatan atau lebih dengan

karbon lain
Ikatan kovalen karbon
6

12
C  1s2 2s2 2p2

sp3
Hibridisasi
s px py pz
C
3
Orbital hibrid sp
Bentuk tiga dimensi Molekul
Pada tahun 1874, van’t Hoff dan le Bel menyatakan
bahwa empat ikatan di sekitar karbon tidak berada
dalam satu bidang datar, tetapi dalam penataan
tetrahedral, yaitu keempat ikatan C-H mengarah pada
sudut-sudut suatu tetrahedron.
Ikatan pada karbon hibrid sp3
H
C + 4 H C
H H
H
 Struktur Metana
• Orbital sp3 pada C overlap dengan orbital 1s dari 4
atom H untuk membentuk empat ikatan C-H yang
identik.
• Setiap ikatan C–H mempunyai kekuatan 436 (438)
kJ/mol dan panjang 109 pm
• Sudut ikatan: setiap H–C–H = 109,5°, sudut
tetrahedral .
Selain dengan hidrogen, Karbon dapat berikatan dengan
atom lain seperti Oksigen, Nitrogen, Sulfur dan atom
Karbon lain  rantai atom karbon
Contoh : Etana (H3C - CH3)

10
 Orbital sp3 dan Struktur Etana
• Dua karbon membentuk ikatan satu sama lain melalui overlap s
orbital sp3 dari setiap karbon.
• Tiga orbital sp3 pada setiap C overlap dengan orbital 1s H untuk
membentuk 6 ikatan C-H
• Kekuatan ikatan C–H dalam etana 423 kJ/mol
• Panjang ikatan C–C = 154 pm dan kekuatan ikatan C-C= 376
kJ/mol
• Semua sudut ikatan dalam etana adalah tetrahedral
 Orbital sp2 dan Struktur Etena

• Orbital hibrid sp2 : orbital 2s bergabung dengan dua orbital 2p,

menghasilkan 3 orbital (spp = sp2). Ini dihasilkan dalam suatu
ikatan rangkap.
• Orbital sp2 terletak pada suatu bidang datar dengan sudut 120°
• Satu orbital p yang tersisa tegak lurus dengan bidang orbital
sp2.
 trigonal planar = sp2
Hibridisasi sp2
Fakta C2H4 : H H 6 atom seluruhnya
C C terletak pada
H H bidang yang sama

H H H H
1s 1s 1s 1s

C 2p C 2p
sp2 sp2

2p  bond

H H overlap H H H H
C C p orbitals C C = C C
H H H H
H H
s(sp2C + 1sH) all atoms coplanar double bond =
s(sp2C + sp2C) for p orbital overlap 1  bond +
1 s bond
 Ikatan-ikatan pada orbital hibrid sp2

• Dua orbital terhibridisasi sp2 overlap untuk membentuk sebuah

ikatan s .

• Orbital p overlap side-to-side (sisi ke sisi) untuk membentuk

sebuah ikatan pi ().

• Ikatan s sp2–sp2 dan ikatan  2p–2p menggunakan bersama 4

elektron untuk membentuk ikatan ganda C-C.

• Elektron-elektron dalam ikatan s dipusatkan di antara inti.

• Elektron-elektron dalam ikatan  menempati daerah sisi-sisi

ikatan antara dua inti.
 Struktur Etena
• Atom H membentuk ikatan s dengan 4 orbital sp2 .
• Sudut ikatan H–C–H dan H–C–C adalah sekitar 120° .
• Ikatan ganda C–C dalam etena lebih pendek dan lebih
kuat dari ikatan tunggal dalam etana.
• Panjang ikatan C=C etena adalah 134 pm (C–C 154
pm).
 Orbital sp dan Struktur Etuna
• Suatu ikatan rangkap tiga C-C menggunakan bersama 6
elektron.
• Satu orbital 2s karbon berhibridisasi dengan satu
orbital 2p membentuk dua orbital hibrid sp
– Dua orbital p dipertahankan tidak berubah
• Orbital sp orbitals linear, bersudut 180° .
• Dua orbital p tegak lurus pada sumbu-y dan sumbu-x.
Hibridisasi sp

Fakta C2H2 : H C C H linear = sp

H H
1s 1s

C 2p C 2p
sp sp

2p 2  bonds

H C C H H C C H = H C C H

s(spC + 1sH)
triple bond =
s(spC + spC) 2  bonds +
1 s bond
 Orbital-orbital Etuna
• Dua orbital hibrid sp membentuk ikatan s sp–sp
• Orbital-orbital pz dari setiap C membentuk ikatan 
pz–pz melalui overlap sisi-sisi, dan orbital py overlap
dengan cara serupa.
 Ikatan dalam Etuna
• Menggunakan bersama enam elektron membentuk ikatan C C.

• Dua orbital sp membentuk ikatan s dengan orbital 1s hidrogen.

• Gugus Fungsi
• Kelompok gugus fungsi dikenali oleh
kehadiran penataan tertentu dari atom-atom
yang disebut gugus fungsi.
• Gugus fungsi merupakan tempat dari
kebanyakan reaktivitas kimia dalam molekul.
– Gugus fungsi bertanggung jawab untuk banyak
sifat fisik dari molekul.
• Alkana tidak mempunyai gugus fungsi
– Ikatan tunggal C-C dan C-H secara umum tidak
reaktif.
• Hidrokarbon
Alkana
• Mempunyai rumus umum CnH2n+2
• Semua ikatan dalam alkana adalah ikatan jenuh
(tunggal).
• Tidak mempunyai gugus fungsi.

• Sumber utama alkana adalah gas alam dan minyak

bumi.
– Alkana-alkana kebih kecil (C1 to C4) gas pada temperatur
kamar.
• Metana (CH4) adalah alkana paling rendah
– Metana adalah komponen utama atmosfir beberapa planet.
– Komponen utama gas alam
– Dihasilkan oleh organisme primitif yang disebut
methanogens, ditemukan dalam lumpur, sewage dan perut
sapi.
Sifat fisik Alkana

 Alkana tidak larut dalam air  alkana bersifat non

polar, sedangkan air bersifat polar

 Alkana memiliki titik didih lebih rendah dibandingkan

senyawa organik lain dengan bobot molekul sama 
sifat alkana yang non polar  molekul senantiasa
bergerak  antaraksi antar molekul lemah
Sifat fisik Alkana
 Titik didih alkana meningkat dengan bertambah panjangnya rantai dan
menurun jika rantainya bercabang  pengaruh bentuk molekul pada
gaya tarik van der Walls.

CH3

C CH3
H3C
CH3

CH3 CH3

C CH3 C CH3
H 3C H3C
CH3 CH3

pentana
2,2-dimetil-propana
Td 36 0C
Td 10 0C
 ALKANA DALAM KEHIDUPAN
SEHARI-HARI
 Komponen utama minyak bumi dan gas alam adalah
hidrokarbon, termasuk alkana.
• Metana sering dijumpai di alam
jika ada bakteri yang
menguraikan bahan organik,
tanpa adanya oksigen, misalnya
di rawa-rawa atau di sedimen
danau berlumpur (sehingga
disebut gas rawa). Di Cina gas
metana dikumpulkan dari rawa-
rawa dan digunakan sebagai
sumber energi.
• Metana dapat berakumulasi
dalam tambang batubara, yang
dapat menimbulkan bahaya,
karena dapat meledak bila
bercampur dengan 5-14% udara,
Alkena
• Alkena mempunyai rumus umum CnH2n
• Mempunyai gugus fungsi ikatan rangkap C=C
• Etena adalah alkena paling sederhana
• Etena merupakan bahan baku utama beberapa industri
– Digunakan dalam produksi etanol, etilenoksida dan polimer
polietilena.

• Propena (propilena) juga sangat penting dalam industri.

– Mempunyai rumus molekul C3H6
– Digunakan untuk membuat polimer polipropilena dan adalah
bahan awal pembuatan aseton.
• Beberapa alkena terjadi secara alami
Alkuna
• Mempunyai rumus umum CnH2n-2
• Mempunyai gugus fungsi ikatan rangkap tiga C≡C
• Etuna adalah alkuna paling sederhana
• Etuna (asetilena) digunakan dalam welding torches
karena terbakar pada temperatur tinggi.
• Beberapa alkuna mempunyai efek biologis.
s Capillin adalah agen antifungal alami
s Daktiluna adalah bahan alam marin
s Etunil estradiol adalah estrogen sintetik yang
digunakan sebagai kontrasepsi oral.
Tomat mengandung likopena, suatu alkena

likopena
Wortel mengandung B-karotena, suatu alkena yang merupakan pigmen
kuning jingga. B-karotena merupakan prekursor untuk menghasilkan vitamin
A (retinol), dan retinol dapat menghasilkan 1-cis retinal (suatu senyawa
penting dalam proses penglihatan.

-karotena

11

11
CH2OH
cis
12
trans

vitamin A
(retinol)
11-cis-retinal
Etena selain sebagai salah satu
bahan baku industri penting, juga
merupakan hormon tumbuhan yang
menyebabkan benih berkecambah,
bunga bersemi, atau buah menjadi
masak, daun menjadi coklat

Jeruk lemon, sumber limonena,

suatu alkena (diena)
Etuna (asetilena) digunakan pada pengelasan logam atau untuk memotong
logam
 H
CH3 C C C C C C C O
C
H
HO

Ichtheothereol

racun panah amazonian

Beberapa obat sintetik: OH
C CH

HO
17-etunilestradiol
(“The Pill”)

CH3
H C C C CH2CH3
OH

3-metil-1-pentun-3-ol
(obat penenang, pereda nyeri)
 Benzena: Suatu Hidrokarbon Aromatis

• Benzena mempunyai rumus molekul C6H6.

– Struktur Kekulé benzena (dinamakan setelah August
Kekule dengan ikatan rangkap dan tunggal berselang-
seling.
• Benzena sesungguhnya tidak mempunyai ikatan C-C
tunggal dan rangkap terpisah.
– Semua ikatan C-C mempunyai panjang ikatan sama
(1,38 Å), yang panjangnya terletak di antara ikatan C-C
dan C=C.
– Teori resonansi menjelaskan bahwa terdapat dua
struktur resonansi yang berkontribusi secara merata
pada struktur nyata.
– Struktur nyata sering diwakili oleh heksagon dengan
lingkaran ditengahnya.
 SENYAWA AROMATIS DALAM
KEHIDUPAN SEHARI-HARI

• Naftalena yang merupakan

komponen utama pengharum
ruangan, dan pengusir
ngengat. Naftalena suatu
senyawa aromatis, Naftalena
mudah diisolasi karena
senyawa ini menyublim dari
tar batubara sebagai padatan
kristal tak berwarna yang
indah.
• Minyak cengkeh banyak mengandung eugenol, salah
satu contoh senyawa aromatis

OH
OCH3

CH2-CH=CH2
Alkil Halida
• Dalam alkil halida, halogen (F, Cl, Br, I) menggantikan
hidrogen dari alkana.
• Gugus fungsi alkil halida adalah C-X
• Alkil halida dikelompokkan berdasarkan pada jenis karbon
yang mengikat halogen.
– Bila karbon mengikat satu karbon yang lain, maka karbon
tersebut merupakan karbon primer (1o ) dan alkil halidanya juga
primer (1o).
– Bila karbon mengikat dua karbon yang lain, maka karbon tersebut
merupakan karbon sekunder (2o), dan alkil halidanya juga 2o
– mengikat tiga karbon yang lain, karbon adalah karbon tersier (3o)
dan alkil halidanya juga 3o
Alkohol
• Dalam alkohol, hidrogen alkana digantikan oleh gugus
hidroksil (-OH) yang adalah gugus fungsinya.
• Alkohol dapat dipandang sebagai turunan hidroksil
dari alkana, atau turunan alkil dari air.
Alkohol dapat diklasifikasikan sesuai jenis karbon
yang mengikat gugus hidroksil.
Eter
• Eter mempunyai rumus umum R-O-R atau R-O-R’ , dengan
R’ berbeda dari R.
– Eter dapat dipertimbangkan sebagai turunan air
dengan kedua hidrogen diganti oleh gugus organik.
– Sudut ikatan pada oksigen mendekati sudut
tetrahedral.
 ALKOHOL, ETER, ALKIL HALIDA
DALAM KEHIDUPAN SEHARI-HARI

• Etanol dapat diproduksi dari buah anggur,

pati dalam biji-bijian (beras), singkong, dll
dengan cara permentasi.
• Penggunaan anastesi (obat bius) untuk pembiusan pada
operasi dimulai pada pertengahan abad ke-19. Eksperimen
paling terkenal yang dilakukan dokter gigi Boston, William T.G.
Morton pada 1846 yang menggunakan anestesi dietileter pada
operasi pengambilan tumor dari rahang pasien. Dietil eter
sebagai pembius total sangat ampuh, tapi sekarang
ditinggalkan, karena efek sampingnya (menyebabkan mual, dan
muntah-muntah).

O
diethylether
• Dietil eter merupakan cairan utama dalam
cairan starter untuk mesin mobil.
• Kumbang kepik gipsi menghasilkan suatu
feromon, yaitu dispalur. Dispalur, suatu cis-
epoksida merupakan penarik seks

(H3C)2HC(H 2C)4 (CH2)9CH3

H O H

(7R,8S)-(+)-7,8-epoksi-2-metiloktadekana
(dispalur)
• Senyawa bromoklorodiflorometana,
CBrClF2 (Halon 1211), dan
bromotriflorometana, CBrF3 (Halon
1301) banyak digunakan untuk
memadamkan api.

• Halomon, suatu terpene polihalogen yang

dihasilkan oleh alga merah, membunuh
berbagai sel tumor.
Cl Br
Cl

H Br Cl

halomon
• CFC, kloroflorokarbon, atau freon, sering
digunakan sebagai refrigeran, zat
penghembus dalam pembuatan busa,
cairan pembersih, air conditioner (AC) dan
propelan aerosol.
Aldehida dan Keton
• Keduanya mengandung gugus karbonil

• Aldehydes memiliki sekurangnya satu atom H yang terikat pada gugus

karbonil

• Keton memiliki dua gugus organik (biasanya alkil) yang terikat pada
gugus karbonil
Hibridisasi karbon karbonil adalah sp2, berbentuk trigonal
planar dan memiliki sudut ikatan sekitar 120o
Asam karboksilat dan ester
• Gugus fungsi tersebut di atas mengandung gugus karbonil yang terikat
pada atom oksigen.
• Asam karboksilat
– Mengandung gugus karboksil (karbonil + hidroksil)

• Ester
– Gugus karbonil terikat pada gugus alkoksi (OR’)
 Contoh senyawa dengan gugus fungsi karbonil

Formalin Ibuprofen Aspirin

Asam cuka Asam semut Perasa buah

 O O O
O

OH OH
H H H OH
Formaldehida asam semut
O
O O
O CH3

H3C CH3 H3C OH aspirin

Aseton (pembersih kutek) asam cuka
ibuprofen
O
O CH3

C O
O
H2N NH2
Urea
CH3 O
kantaridin
Amina
– Amina adalah senyawa organik turunan ammonia
– Amina dikelompokan sesuai jumlah gugus alkil yang
menggantikan hidrogen ammonia.

Amida
– Gugus karbonil terikat pada nitrogen yang diturunkan dari
amonia atau amina.
Ringkasan Beberapa Kelompok Senyawa
Organik Berdasarkan Jenis Gugus Fungsi