METABOLIT SEKUNDER

• Metabolit sekunder adalah senyawa yang disintesis oleh makhluk hidup,

tumbuhan, mikroba atau hewan melewati proses biosintesis yang digunakan
untuk menunjang kehidupan namun tidak vital sebagaimana gula, asam
amino, dan asam lemak. Metabolit sekunder merupakan senyawa kimia yang
terdapat dalam suatu organisme yang tidak terlibat secara langsung dalam
proses pertumbuhan, perkembangan atau reproduksi organisme.

• Fungsi senyawa ini pada suatu organisme diantaranya untuk bertahan

terhadap predator, kompetitor dan untuk mendukung proses reproduksi.
Senyawa metabolit sekunder terdiri dari golongan flavonoid, alkoloid,
terpenoid, steroid, lipid, lakton, dan glikosida (Herbert, 1996).
 Glikosida
Glikosida adalah senyawa bahan alam yang terdiri
atas gabungan dua bagian senyawa, yaitu gula dan
bukan gula. Bagian gula biasa disebut glikon
sementara bagian bukan gula disebut sebagai
aglikon. Glikosida tanaman umumnya terdapat pada
daun, akar, dan biji.

Gugus gula bisa berikatan dengan gugus aglikon

dengan berbagai cara. Yang paling umum
dijembatani atom oksigen (O-glikon), tetapi bisa
juga sulfur (S-glikosida), Nitrogen (N-glikosida)
atau carbon (C-glikosida).
 Jembatan atau ikatan glikosida yang menghubungkan glikon dan aglikon
ini sangat mudah terurai oleh pengaruh asam, basa, enzim, air, dan panas. Bila
semakin panas lingkungannya, maka glikosida akan semakin cepat terhidrolisis.
Pada saat glikosida terhidrolisis maka ikatan glikosida akan terputus sehingga
molekul akan pecah menjadi dua bagian yaitu glikon dan aglikon.
 GLIKOSIDA ANTRAKUINON

Antrakuinon merupakan golongan dari senyawa glikosida termasuk turunan

kuinon. Memiliki kerangka standar bercincin tiga yaitu antrasena. Struktur
antrakuinon biasanya terdapat sebagai turunan antrakuinon terhidroksilasi,
termetilasi, atau terkarboksilasi. Antrakuinon dapat berikatan dengan gula
sebagai o-glikosida atau sebagai c-glikosida. Turunan antrakuinon umumnya
larut dalam air panas atau dalam alkohol encer. Senyawa antrakuinon dapat
bereaksi dengan basa memberikan warna kuning hingga merah serta ungu atau
hijau.

Struktur Kimia Antrakuinon

 TANAMAN PENGHASIL ANTRAKUINON

• Tanaman penghasil Antrakuinon

Antrakuinon dapat diperoleh dari isolasi bahan alam
dan sintesis. Isolasi senyawa antrakuinon dari bahan
alam seperti mengkudu (Morinda citrifolia L.)
menghasilkan senyawa 2,4-dihidroksi-3 metilen
metoksi antrakuinon. Selain diisolasi, senyawa
antrakuinon juga dapat dihasilkan melalui proses
sintesis dari ftalat anhidrida dengan turunan fenol dan
benzena dengan menggunakan beberapa katalis.

• Penyebaran
Mengkudu atau pace (Morinda citrifolia L.) merupakan
tanaman tropis dan liar, mengkudu dapat tumbuh di
tepi pantai hingga ketinggian 1500m dpl (diatas
permukaan laut), baik di lahan subur maupun marginal.
Penyebarannya cukup luas, meliputi seluruh kepulauan
Pasifik Selatan, Malaysia, Indonesia, Taiwan, Filipina,
Vietnam, India, Afrika, dan Hindia Barat.
• Efek Senyawa Antrakuinon
Senyawa antrakuinon, alkaloid dan glikosida terdapat hampir pada semua bagian
tanaman mengkudu terutama bagian daun dan buahnya. Senyawa glikosida
antrakuinon berfungsi sebagai antibakteri dan antikanker.

• Biosintesis Antrakuinon
Sebagian besar glikosida antrakuinon aglikon berasal dari jalur asetat, yang
biasanya dimulai dari unit asam asetat yang akan membentuk aktif asetil CoA,
yang kemudian akan membentuk enzim malonyl CoA dengan penambahan unit
asetat lainnya.
 Identifikasi Senyawa Antrakuinon Pada Daun Mengkudu
(Morinda citrifolia L.) Menggunakan Kromatografi Lapis Tipis

 Uji fitokimia antrakuinon dengan larutan KOH 10% dalam methanol

Larutan KOH 10% dalam methanol dibuat dengan cara melarutkan
KOH 10 gram dalam 100 mL methanol. Pengujian fitokimia dilakukan dengan
cara mengamati perubahan warna filtrat yang sudah ditambahkan larutan KOH
10% dalam methanol. Warna filtrat berubah menjadi kuning coklat. Pengamatan
dilakukan selama lebih kurang 5 menit. Warna filtrat kuning coklat
mengindikasikan bahwa daun mengkudu positif mengandung senyawa
antrakuinon.
Pada reaksi antrakuinon dalam campuran larutan benzen dan asam
sulfat terbentuk cincin benzena. Cincin benzena adalah hasil reaksi antara
sulfonasi benzena dengan antrakuinon
 Uji jenis antrakuinon dengan kromatografi lapis tipis
Berdasarkan hasil uji KLT didapatkan bahwa jenis senyawa
antrakuinon yang terdapat dalam daun mengkudu adalah aloin dan trakuinon.
Hal ini dapat diketahui dari nilai Rf yakni 0,22 – 0,90 dan HRf 22 – 90.

Penggolongan glikosida antrakuinon (Stahl, 1985)

 GLIKOSIDA NAFTOKUINON

1,4-Naphthoquinone atau para-naphthoquinone adalah senyawa organik

yang berasal dari naftalena. Beberapa naphthoquinones isomerik diketahui,
terutama 1,2-naphthoquinone. 1,4-Naphthoquinone membentuk kristal
triklinik kuning yang mudah menguap dan memiliki bau tajam yang mirip
dengan benzoquinone. Ini hampir tidak larut dalam air dingin, sedikit larut
dalam petroleum eter, dan lebih larut dalam pelarut organik polar. Dalam
larutan alkali menghasilkan warna coklat kemerahan.
 TANAMAN PENGHASIL NAFTOKUINON

• Tanaman penghasil Naftokuinon

Naftokuinon dapat diperoleh dari bawang dayak
(Eleutherine palmifolia (L.) Merr.) Pada umumnya
bagian tanaman yang digunakan yaitu umbi dan
daun. Bawang dayak mengandung senyawa
metabolit sekunder golongan naftokuinon dan
turunannya seperti elecanacin, eleutherin,
eleutherol, eleutherinon.

• Penyebaran
Bawang sabrang atau bawang dayak (Eleutherine
palmifolia (L.) Merr.) merupakan tanaman khas
Kalimantan Tengah. Penyebaran bawang dayak
biasanya meliputi daerah masyarakat sekitar untuk
dimanfaatkan kegunaannya.
Efek Senyawa Naftokuinon

• Dalam umbi bawang dayak terkandung

senyawa fitokimia yakni alkaloid, glikosida,
flavonoid, fenolik, steroid dan tannin. Secara
empiris bawang dayak sudah dipergunakan
masyarakat lokal sebagai obat berbagai jenis
penyakit seperti kanker payudara, penurun
tekanan darah tinggi,

• Naftokuinon dikenal sebagai antimikroba,

antifungal, antivirial dan antiparasitik. Selain
itu, naftokuinon memiliki bioaktivitas sebagai
antikanker dan antioksidan yang biasanya
terdapat di dalam sel vakuola dalam bentuk
glikosida.
 KESIMPULAN

• Antrakuinon merupakan suatu senyawa yang memiliki kerangka standar

bercincin tiga yaitu antrasena. Antrakuinon dapat berikatan dengan gula
sebagai o-glikosida atau sebagai c-glikosida. Salah satu tanaman penghasil
glikosida antrakuinon adalah mengkudu (Morinda citrifolia L) yang
berfungsi sebagai antibakteri dan antikanker.

• 1,4-naphthoquinones (1,4-NQs) adalah senyawa aktif redoks secara

struktural terkait dengan naftalena. Salah satu tanaman penghasil
naftokuinon adalah bawang dayak (Eleutherine palmifolia (L.) Merr.).
Naftokuinon berfungsi sebagai antimikroba, antifungal, antivirial dan
antiparasitik.