Tim Dosen
Kimia Dasar II/ Kimia Organik
Struktur Umum Aldehid
Formaldehid
Aldehid Alifatik
Aldehid Aromatik
TATA NAMA ALDEHID
Metanal
Etanal
Propanal
Butanal
NOTE
Aldehid tanpa rantai samping (substituen) tak diperlukan
“nomor” karena karbonil (C=O) selalu nomor 1.
Example
Formaldehid
Asetaldehid
Propionaldehid
Benzaldehid
Note
Example
Siklopentana karbaldehid
Salisilaldehid (2-hidroksibenzena
karbaldehid)
Struktur Umum Keton
Keton Alifatik
Keton Aromatik
Keton Siklis
Tata Nama Keton
IUPAC • Diberi akhiran –on
• Penomoran dilakukan sehingga gugus karbonil mendapat
nomor kecil.
TRIVIAL Gugus alkil / aril yang terikat gugus karbonil ditambah keton
Example :
R
KONSEKUENSI KEPOLARAN GUGUS
KARBONIL:
CH3 O OH
Aldehida
dan keton dapat berikatan hidrogen
dengan molekul lain Aldehida dan keton
BM rendah larut dalam air.
O H O
CH3CCH3 H
Secara
terbatas aldehida dan keton dapat
mensolvasi ion.
Contoh: NaI larut dalam aseton.
17
SIFAT FISIKA BEBERAPA ALDEHIDA
Titik Kelarutan
Nama trivial Struktur Didih dlm air
(oC) (g/100mL)
formaldehida HCHO -21 Tak terbatas
propionaldehida CH3CH2CHO 49 16
butiraldehida CH3CH2CH2CHO 76 7
(tidak direkomendasikan)
Aseton
Pembuatan
• dg proses Wacker pada propena
• Oksidasi isopropil alkohol
• di Amerika melalui peragian pati
Produk Alkohol
Alkohol primer
Alkohol sekunder
Alkohol tersier
REDUKSI ALDEHID DAN KETON
H2 katalis
(suatu alkanol)
atau NaBH4, H2O, H+
NH2 / R’NH2 or
H2 katalis (suatu amina)
Hidrogenasi
Keton H2 katalitik Alkohol Sekunder
Aldehid H2 katalitik Alkohol Primer
Pereaksi:
• HNO3 panas
• KMnO4
• Pereaksi Jones (CrO3 dlm H2SO4/H2O) paling umum
• Pereaksi Tollens (Ag2O dlm NH4OH/H2O) anal. kualitatif
40
Catatan:
Keton tidak dapat dioksidasi
dengan oksidator lemah seperti
pereaksiFehling dan pereaksi
1) Oksidasi dengan Oksidator Kuat
Tollens. Jika keton dioksidasi
[O]
R-CO-H → R- CO-OH paksa, maka keton akan pecah
Aldehida Asam karboksilat
menjadi 2 macam asam karboksilat
yang jumlah atom C-nya masing-
masing lebih sedikit daripada keton
2) Oksidasi dengan Pereaksi Tollens semula.
(Oksidator Lemah)
Oksidasi keton
• Keton inert terhadap oksidator pada umumnya.
• Keton bereaksi lambat dengan KMnO4 dalam suasana basa panas
terjadi pemutusan ikatan.
O 1. KMnO4, H2O,
NaOH COOH
2. H3O+ COOH
42
Sikloheksanon Asam heksanadioat (79%)
ISOMER PADA ALDEHIDA DAN KETON
a. Isomer Posisi
Isomer rantai pada aldehida dimulai dari suku keempat, yaitu aldehid yang
memiliki empat atom karbon (C4H8O).
: 2-metilpropanal (isobutanal)
butanal
c)
2. Tuliskan isomer fungsi untuk C5H10 sebagai aldehid
dan keton