KIMIA BAHAN ALAM 1

KUINON
KELOMPOK 6 :
FELYCIA WARDI (1601016)
ULFA TARI (1601057)
S1-IVB
DOSEN : HAIYUL FADHI,M.Si,Apt

SEKOLAH TINGGI ILMU FARMASI RIAU

2018
MATERI PEMBAHASAN

Pengertian dan jenis-jenis senyawanya

Proses biosintesis

Mengindentifikasi senyawa kuinon

Sumber senyawa dan kegunaannya

SENYAWA QUINON

Kuinon adalah senyawa berwarna dan

memiliki kromofor dasar seperti
kromofor benzokuinon, yang terdiri
atas dua gugus karbonil yang
berkonjugasi dengan dua ikatan
rangkap karbon-karbon.
Contoh paling sederhana ialah 1,4-
benzokuinon.
SIFAT-SIFAT KUINON

Senyawa kuinon umumnya zat yang berwarna,

Kebanyakan kuinon terdapat pada pigmen tanaman,
dan sering mempunyai aktivitas biologis yang khusus.
Salah satu sifat khas senyawa kuinon yang
membedakan dengan senyawa bahan alam lainnya
adalah sifat redoks. Senyawa kuinon pada reduksi
dengan reduktor lemah menghasilkan senyawa yang
tidak berwarna atau berwarna pucat yang dapat
dikembalikan kepada warna semula pada oksidasi.
 SIFAT-SIFAT KUINON

yang terpenting dari kinon adalah reduksi

olak-baliknya menjadi bentuk senyawa
okuinon. Hampir semua kinon mengalami
reaksi ini.
 SIFAT-SIFAT KUINON
Reduksi melibatkan adisielektron secara
bertahap, mula-mula menghasilkan anion
radikal, kemudian dianion. Sifat kuinon
seperti ini memainkan peranan penting
dalam oksidasi reduksi biokimia yang
bolak-balik.
KLASIFIKASI KUINON

BENZOKUINON

NAFTOKUINON

ANTRAKUINON
KLASIFIKASI KUINON
BENZOKUINON

Fumigatin dan hidroksimetil p-benzo-kuinin (juga p-

benzokuimon lain) telah banyak diisolasi dari fungi.
Shanorelin, pigmen kuning Shanorella spirotricha
(Ascomycetes). Sitrinin metabolit jamur berkhasiat anti
biotik, juga dapat diisolasi dari tumbuhan tinggi
Crotolaria uripata.
Fuscin diisolasi Oidiodendron fuscum, atom c5 dari asam
mevalonat, p-Benzokuinon dan turunannya terdapat
arthropoda, milliapoda dan insekta.
• Kunyit putih (curcuma zedoaria)
Digunakan sebagai pengawet dan antioksidan
 KLASIFIKASI KUINON
NAFTOKUINON
Jalur poliketida membentukan inti naftoku-inon dan benzokuinon
banyak terdapat dalam m.o Sejumlah besar naftokuinon dijumpai
di alam berupa pigmen tubuhan merah-kuning. Naftokuinon
dianggap mempunyai peran dalam transpor elektron. Binaftil dan
3,9-dihidroksiperilena-3,10-kui-non dalam Daldinia concentrica
lewat jalur 1,8-dihidronaftalena secara oksidatif
Plumbagin dan metiljuglon berasal dari hek-saketida dalam
Drosera dan Plumbago
Naftokuinon lain dalam fungi : heptaketidan (mavanisin),
oktaketida (eritrostaminon)
• Pacar kuku
digunakan sebagai antifungi terhadap
candida sp. Adanya naftokuinon dengan
alfa-beta unsaturated carbonyl
menyebabkan toksisitas pada candida sp
KLASIFIKASI KUINON
ANTRAKUINON
Antrakuinon merupakan kelompok yang
terbesar, hampir semua senyawa ini adalah
polifenol atau turunan alkoksinya dan
mengandung sebuah substituen pada posisi β.
Rutilantinon (glikosida antibiotik) merupakan
antrakuinon dari Strptomyces sp.
• Rhei Radix (akar kelembak)
Kandungan kimia : Rhein antron, krisofanol,
aloe-emodin, palmidin A, emodin
monometileter (fision), senosida A dan B,
garam oksalatnya (senosida E dan F)
• Sennae Folium (daun sena)
Kandungan kimia : Sinidin A, B (dan bentuk
glikosidanya senosida A, B, dan C, D), rhein,
aloe-emodin, palmidin A, kasianamin, siaminin
(A, B, dan C), betulin, kasiadinin, kasiamin C
CONTOH BENZOKUINON CONTOH NAFTOKUINON

CONTOH ANTRAKUINON
BIOSINTESIS KUINON

JALUR JALUR
POLYKETIDA SHIKIMAT

JALUR
MEVALONAT
 BIOSINTESIS KUINON

JALUR
POLYKETIDA

Pada beberapa kasus, struktur quinon ditunjukkan dari

biosintesanya yang melalui siklisasi dari sebuah poli-β-
ketoester : yang dapat berupa chrysophanol dan secara
umum membentuk 1,8 dihidroksianthraquinon dapat juga
dapat merupakan aleosaponarin I dan senyawa yang
berhubungan lainnya. Beberapa naftaquinon ( contohnya
pada plumbiginaceae )mempunyai ciri tertentu.
 BIOSINTESIS KUINON

JALUR
MEVALONAT

Jalur lain yang banyak terjadi pada tumbuhan tingkat tinggi

yaitu melalui sam o-suksinilbenzoat (=OSB= asam 4-(2’-
carboksifenil)-4-oxobutanoat).asam ini dicapai melalui
reaksi asam chorismat dengan asam α-ketoglutarat yang
mebentuk thiamin pirofosfat. Kemudian ini diasilasi oleh
koenzim A dan mengalami siklisasi menjadi asam 1,4-
dihidroksi-2- naftaoat (=DHNA), yang merupakan prekursor
awal dari naftoqinon.
 BIOSINTESIS KUINON

JALUR ASAM P-
HIDROKSIBENZOAT

Jalur Asam p-hydoksibenzoat atau jalur shikimat terjadi

pada Boraginaceae membentuk naftoquinon berupa
shikonin dan isomernya alkannin. Asam 4-hydoksibenzoat
dicapai melalui metabolisme fenilalanin, yang bertindak
sebagai penerima alkilasi oleh molekul genayl pirofosfat
(=GPP)
SKEMA BIOSINTESIS KUINON
 IDENTIFIKASI DAN PEMISAHAN

Skrining fitokimia merupakan salah satu pemeriksaan

awal simplisia untuk mengetahui golongan besar
senyawa terdapat dalam tanaman.
Meliputi pemeriksaan senyawa :
- Alkaloid - Steroid
- Flavonoid - Terpenod
- Saponin - Tanin
- Kuinon
Hasil penapisan fitokimia senyawa kuinon diperoleh
warna merah kecoklatan.
 IDENTIFIKASI DAN PEMISAHAN

Kuinon bebas praktis tidak larut dalam air, dan dapat

diekstraksi dengan pelarut oraganik umum, dsan
pemisahannya dilakukan dnegan teknik kromatografi
umum. Benzoquinon dan naftoquinon dapat dilakukan
dengan distilasi uap.
Contoh : oksidasi oleh silika gel pada 7-metiljuglone
membentuk metilnaftarizin dan dimernya, atau
metoksilasi naftoqunon oleh metanol.
IDENTIFIKASI DAN PEMISAHAN

Benzokuinon dapat dipisahkan dengan baik

memakai KLT pad silica gel dan pengembang
berupa pelarut nonpolar. Pemilihan
pengembang tergantung pada campuran
pigmen yang akan dipisahkan. Naftokuinon
pun dapat dipisahkan dengan baik memakai
KLT pada silika gel.
 IDENTIFIKASI DAN PEMISAHAN

Sifat naftokuinon yang dipakai pada dasar isolasinya

senyawa padat berwarna kuning, dapat didistilasi
uap larut dalam benzene atau larutan natrium
karbonat tetapi tidak larut dalam air hampir sudah
dapat dipastikan 1,4-naftokuinon. Petunjuk
tambahan diberikan oleh reaksi warna dan
spectrum. Senyawa 1,4-naftokuinon menghasilkan
larutan berwarna kuning dalam benzene, berubah
menjadi merah dalam basa.
Sifat biologis dan penggunaan kuinon
Benzokuinon alami tidak memiliki efek terapetik. Tetapi,
dalam bentuk tereduksi 1,4-benzokuinon (hidrokuinon) yang terdapat
sebagai glikosida, dengan nama arbutin, merupakan molekul yang
memiliki efek antiseptik kuat pada saluran kemih. Hidrokuinon
sintetis, pada penggunaan lain, memiliki aplikasi dermatologis dan
industri.
Banyak naftakuinon merupakan antibakteri dan antifungi
(kehadiran mereka menjelaskan bahwa beberapa kayu tropis seperti
jati resisten terhadap jamur, serangga, dan secara umum pada
organisme xylophagous. Umumnya, tidak ada naftakuinon alami yang
dipasarkan untuk terapi, dan hanya dalam jumlah terbatas obat-obatan
yang mengandung naftakuinon tinggal pada penggunaan produksi
galenical.