ESTERIFIKASI

ELZA FEBRIANTY ANGRAINI

FEBRAN AGUM PRATAMA
PUTRI AFIFA NUR OKTADINA

DOSEN PEMBIMBING :
ENDANG SUPRAPTIAH ,S.T,M.T
Pengertian

Esterifikasi atau reaksi pembentukan

ester dimana yang direaksikan adalah
asam dengan alkohol dan digunakan
katalis berupa asam.

(E. Fisher)
 Cara Pembuatan Ester
1. Pembuatan ester dari alkohol dan asil klorida (klorida asam)

2. Pembuatan ester dari alkohol dan anhidrida asam

Secara umum ada tiga golongan proses, dan penggolongan ini bergantung
kepada volatilitas ester:

Golongan 1
Dengan ester yang sangat mudah menguap, seperti metil format, metil
asetat, dan etil format, titik didih ester lebih rendah daripada alkohol, oleh
karena itu ester segera dapat dihilangkan dari campuran reaksi. Produksi
metil asetat dengan metode distilasi Bachaus merupakan sebuah contoh
dari golongan ini. Metanol dan asam asetat diumpankan ke dalam kolom
distilasi dan ester segera dipisahkan sebagai campuran uap dengan
metanol dari bagian atas kolom. Air terakumulasi di dasar tangki dan
selanjutnya dibuang. Ester dan alkohol dipisahkan lebih lanjut dalam kolom
distilasi yang kedua.
Golongan 2

Ester dengan kemampuan menguap sebaiknya dipisahkan dengan cara

menghilangkan air yang terbentuk secara distilasi. Dalam beberapa hal,
campuran terner dari alkohol, air dan ester dapat terbentuk. Kelompok ini
layak untuk dipisahkan lebih lanjut: dengan etil asetat, semua bagian ester
dipindahkan sebagai campuran uap dengan alkohol dan sebagian air,
sedangkan sisa air akan terakumulasi dalam sistem. Dengan butil asetat,
semua bagian air dipindahkan ke bagian atas dengan sedikit bagian dari
ester dan alkohol, sedangkan sisa ester terakumulasi dalam sistem.
Golongan 3

Dengan ester yang mempunyai volatilitas rendah, beberapa kemungkinan

timbul. Dalam hal butil dan amil alkohol, air dipisahkan sebagai campuran
biner dengan alkohol. Contoh proses untuk tipe seperti ini adalah pembuatan
dibutil ftalat. Untuk menghasilkan ester dari alkohol yang lebih pendek (metil,
etil, propil) dibutuhkan penambahan hidrokarbon seperti benzena dan toluena
untuk memperbesar air yang terdistilasi.dengan alkohol bertitik didih tinggi
(benzil, furfuril, b-feniletil) suatu cairan tambahan selalu diperlukan untuk
menghilangkan kandungan air dari campuran.
 Secara umum laju reaksi esterifikasi mempunyai sifat sebagai berikut:
• Alkohol primer bereaksi paling cepat, disusul alkohol sekunder, dan paling
lambat alkohol tersier. Hal ini dikarenakan pada alkohol primer tidak ada
halangan sterik yang menghambat reaksi
• Ikatan rangkap memperlambat reaksi.
• Asam aromatik (benzoat dan p-toluat) bereaksi lambat, tetapi mempunyai
batas konversi yang tinggi
• Makin panjang rantai alkohol, cenderung mempercepat reaksi atau tidak
terlalu berpengaruh terhadap laju reaksi.
Transesterifikasi

Jika suatu ester direaksikan dengan suatu alkohol maka akan

diperoleh ester baru dan alkohol baru. Reaksi ini disebut reaksi
transesterifikasi yang dapat berlangsung dalam suasana asam
dan basa mengikuti pola umum berikut ini.
RCOOR1 + R”OH ↔ RCOOR” + R1OH
Reaksi diatas disebut transesterifikasi karena terjadi pertukaran
antara gugus alkil dalam –OR1 pada ester dengan gugus alkil
dalam ikatan R”O.
Proses esterifikasi banyak dilakukan didalam industri, antara lain pada industri
Flavor
Contoh : amyl acetat (pisang), n-butyl butyrate (nanas)

Perfume
Contoh : amyl malonat (fruity odor)

Solven
Contoh : ethyl acetat, butyl acetat

Bahan peledak
Contoh : glyceryl trinitrat, cellulose nitrat (gun cotton)

Resin
Contoh : rosin ester, alkyd resin, cellulose nitrat (pyroxylin)

Plasticizers
Contoh : glyceryl oleat
 Pembuatan Biodiesel

Biodiesel adalah salah satu energi alternatif yang sangat efektif karena memiliki

banyak kelebihan dibandingkan dengan solar. Diantaranya :

a. Biodiesel lebih ramah lingkungan karena memiliki nilai toxisitas yang lebih rendah.

b. Emisi CO,Hidrokarbon,Sulfur dioksida, dan nitroksida lebih rendah.

c. Biodiesel memiliki sifat dapat diperbaharui (renewable)

Biodiesel yang berasal dari minyak dedak padi merupakan salah satu alternatif bahan bakar
pengganti sumber minyak diesel, dimana pembuatannya menggunakan reaksi esterifikasi.
menggunakan minyak dedak sebagai bahan baku pembuatan biodiesel karena :
a. dedak merupakan hasil samping penggilingan padi yang mudah diperoleh dan harganya
murah
b. minyak dalam dedak yang disimpan dalam waktu yang lama mempunyai kandungan asam
lemak bebas yang tinggi.
c. kandungan asam lemak bebas yang tinggi dalam minyak dedak padi dapat diubah menjadi
metil ester (biodiesel) dengan metanol melalui proses esterifiikasi.
Pembuatan biodiesel ini dilakukan dengan proses
esterifikasi dan transesterifikasi, dimana yang
direaksikan dengan alkohol adalah asam lemak
bebas(minyak dedak padi) dan menggunakan
katalis misalnya HCl dan H2SO4 (esterifikasi)
serta NaOH (transesterifikasi).
 Faktor-faktor yang mempengaruhi
jumlah produk yang dihasilkan
Waktu

Semakin lama waktu reaksi maka kemungkinan kontak antar zat akan semakin
besar sehinnga akan menghasilkan produk yang banyak. Namun, bila
kesetimbangan telah terjadi, maka bertambahnya waktu tidak akan Suhu
berpengaruh terhadap hasil. Hal ini disebabkan karena reaksi
esterifikasi merupakan reaksi yang reversibel, sehingga bila Semakin tinggi suhu yang digunakan maka produk yang
kesetimbangan telah terjadi maka reaksi akan bergeser ke kiri dan
dihasilkan akan semakin banyak.
akan memperkecil produk yang diperoleh.
Hal ini disebabkan karena naiknya suhu akan membuat

Katalis tumbukan antar pertikel menjadi semakin besar,

Semakin besar konsentrasi katalis yang digunakan maka produk sehingga reaksi akan berjalan cepat dan konstanta
yang terbentuk akan semakin banyak, karena laju reaksi akan
reaksinya semakin besar.
berjalan cepat.

Dalam pembuatan biodiesel ini, semakin besar konsentrasi NaOH

pada proses transesterifikasi, maka semakin banyak terbentuk
biodiesel. Namun pada konsentrasi yang terlalu besar, biodiesel
yang dihasilkan akan konstan, hal ini disebabkan karena adanya
sabun yang terbentuk pada reaksi tersebut, dimana sabun
tersebut dapat menghalangi terbentuknya metil ester atau
biodiesel tersebut.
Thank You