Materi 2a. Alkohol
Materi 2a. Alkohol
PEMBAGIAN ALKOHOL
A. Alkohol monovalen
1. Alifatis
a. Jenuh : Primer, Sekunder &
Tersier
b. Tidak jenuh : Primer, Sekunder &
Tersier
2. Aromatis
B. Alkohol polivalen
1. Cairan : Gliserin, etilenglikol,
propilenglikol 2-3 gugus -OH
2. Padat : dulcid, manitol, erithrit
lebih dari 4 gugus -OH
Almawati Situmorang-kuali2 2
ALKOHOL
Sifat-sifat alkohol:
1. Indeks bias: semakin banyak atom C
semakin besar
2. Kelarutan: umumnya mudah larut
dalam air, makin besar BM makin sukar
larut dalam air, makin sedikit gugus OH
makin sukar larut dalam air dan
sebaliknya, juga dalam pelarut non polar
kebalikan dalam pelarut polar
3. Berat jenis: makin panjang rantai C
makin besar dan sebaliknya
4. Titik didih: makin pendek rantai C
makin rendah dan sebaliknya
Almawati Situmorang-kuali2 3
ALKOHOL
REAKSI DIAZO
Zat + Diazo A (As.Sulfanilat+HCl), 4 bagian +
Diazo B (NaNO2) 1 bagian, basakan dg NaOH
2N, panaskan (bila perlu) warna merah
PEMBENTUKAN URETHAN
Alkohol + Isosianat Uretan kristal
Tentukan Titik Leburnya
Almawati Situmorang-kuali2 4
ALKOHOL
ESTERIFIKASI
Zat + AS. Karboksilat + As. Sulfat pkt,
panaskan bau khas
Alkohol Polivalen
◦ Reaksi Kuprifil
Pereaksi: CuSO4/Cu-Asetat 4% dl air dan
NaOH 2N
Cara: 1 ml zat + 1 tts lart Cu + 1 ml NaOH
kocok warna biru tua
Almawati Situmorang-kuali2 5
ALKOHOL
Membedakan alkohol P, Sk & Trt
Reaksi Lucas: Pereaksi A (HCl 29%), Pereaksi B
(ZnCl2 136 bagian + HCl 29% 105 bagian)
Cara:
1. Zat 1 ml + 6 ml pereaksi A, kocok, biarkan
2. Zat 1ml + 10 ml pereaksi B, tabung
disumbat kocok biarkan beberapa saat
Hasil:
1. Catat waktu sampai ada kekeruhan
2. Alk P 1 & 2 negatif
3. Alk Sk 1 negatif, 2 Positif setelah 5 menit
4. Alk Trt 1 & 2 positif segera
Almawati Situmorang-kuali2 6
ALIL ALKOHOL
H2C=CH-CH2OH; BM=58,08
SIFAT:
◦ Bau merangsang, cairan tidak berwarna, merangsang mata
◦ Titik didih = 87,5oc
◦ Campur dengan air, alkohol, kloroform, eter dan petroleum eter
◦ Disimpan lama (bertahun-tahun) membentuk polimer kental
◦ Reaksi reduksi menjadi aseton
REAKSI:
◦ Deniges oksdidasi menjadi aseton
◦ Hasil oksidasi + air + larutan kodein 5% dalam etanol + H2So4
pkt cairan hijau biru panaskan dlm wb coklat
◦ zat + aqua brom panaskan di wb, + NaCO3 dinginkan, +
H2SO4 pkt + as. oksibenzoat panaskan lagi di wb 10’
fluorescensi
Almawati Situmorang-kuali2 7
AMIL ALKOHOL
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-OH; BM=88,13
SIFAT:
◦ titik didih : 138-139oC
◦ cairan berbau khas, rasa agak pedas
◦ sedikit larut dalam air
◦ bercampur dengan pelarut organik
◦ diuapkan tidak bersisa
REAKSI:
◦ zat + K2Cr2O7 dipanaskan kemudian dibiarkan dalam wadah
tertutup bau khas valerianat
◦ esterifikasi dengan asam asetat bau frambus
◦ zat + DAB-sulfat jingga coklat
◦ zat + furfural + H2SO4 pekat cincin ungu merah
◦ zat + vanilin +H2So4 pekat cincin violet, kocok coklat
bau duren, diencerkan dengan air hijau biru
Almawati Situmorang-kuali2 8
BENZIL ALKOHOL
C6H5-CH2OH ; BM= 108,13
SIFAT:
◦ bentuk cairan, bau aromatik lemah
◦ rasa membakar tajam
◦ titik didih = 204,7oC
◦ kelarutan dalam air= 1 : 25
◦ campur dengan eter, etanol dan kloroform
REAKSI:
◦ zat + HNO3 4N kocok, panaskan bau benzaldehid
◦ zat + bikromat, dipanaskan lama terbentuk asam
benzoat, tentukan dengan sublimasi, atau + FeCl3 coklat
◦ bereaksi dengan aqua brom & KMnO4 (warna hilang)
◦ zat + H2SO4 pekat + formalin cincin merah
Almawati Situmorang-kuali2 9
ISO BUTIL ALKOHOL
(H2C)2-CHCH2OH; BM= 74,12
SIFAT:
◦ cairan tak berwarna, mudah terbakar, indeks bias tinggi
◦ bau menyerupai amil alkohol, tetapi lebih lemah
◦ titik didih = 108oC
◦ kelarutan dalam air = 1 : 20, bercampur dengan eter & alkohol
REAKSI:
◦ esterifikasi dengan as. asetat bau pisang ambon
◦ oksdasi dengan KMnO4 1%, wadah tertutup biarkan selama 24
jam bau asam iso-butirat (bau tidak enak)
◦ zat + K4Fe(CN)6 lapisan air berwarna coklat-jingga (berbeda
dengan n-butil-, iso propil-, propil- dan isoamil- alkohol
berwarna kuning)
◦ pembentukan kristal dengan p-nitrobenzoat, titik lebur = 67oC
Almawati Situmorang-kuali2 10
n-BUTIL ALKOHOL
H3C-CH2-CH2-CH2-OH; BM= 74,12
SIFAT:
◦ cairan tak berwarna, mudah terbakar, indeks bias tinggi
◦ bau menyerupai amil alkohol, tetapi lebih lemah
◦ titik didih = 117-118oC
◦ kelarutan dalam air = 1 : 15
◦ bercampur dengan eter, alkohol dan pelarut organik lain
REAKSI:
◦ esterifikasi dengan as. asetat bau spesifik
◦ oksidasi dengan KMnO4 1%, wadah tertutup biarkan selama
24 jam bau asam iso-butirat (bau tidak enak)
◦ zat + K4Fe(CN)6 lapisan air berwarna kuning
◦ pembentukan kristal dengan p-nitrobenzoat, titik lebur=35oC
Almawati Situmorang-kuali2 11
n-PROPIL ALKOHOL
H3C-CH2-CH2-OH; BM= 60,09
SIFAT:
◦ cairan jernih, bau alkohol, agak membius
◦ titik didih = 97-98oC
◦ campur dengan air, alkohol dan eter
REAKSI:
◦ zat + H2SO4 pkt propilen + veronal +H2so4 pkt ,
panaskan di wb terjadi warna merah
◦ reaksi jodoform negatif, atau terjadi lambat
◦ oksidasi dengan krom kristal dengan titik lebur yang
tajam
◦ reaksi dengan KMnO4 propilen
Almawati Situmorang-kuali2 12
ISO-PROPIL ALKOHOL
H3C-CHOH-CH3; BM= 60,09
SIFAT:
◦ cairan jernih, mudah terbakar, bau mirip etanol, rasa
agak pahit
◦ titik didih = 82,5oC
◦ campur dengan air, alkohol, kloroform dan eter
REAKSI:
◦ pembentukan jodoform positif
◦ esterifikasi dengan asam salisilat negatif
◦ oksidasi dengan krom aseton
◦ zat + vanilin +H2SO4 pekat merah, diencerkan dengan
air violet
◦ reaksi deniges warna putih
◦ zat + p-dab + H2SO4 pekat dipanaskan merah violet
Almawati Situmorang-kuali2 13
CETIL ALKOHOL
CH3-(CH2)14-CH2-OH; BM= 242,43
SIFAT:
◦ kristal putih mengkilat, ada yang membentuk keping tak
berwarna
◦ rasa seperti lemak
◦ tidak larut dalam air, larut dalam alkohol, eter dan
kloroform
REAKSI:
◦ dengan bubuk koh = 3 bagian CaO, panaskan 300oC
selama beberapa jam, asamkan dengn HCl asam
lemak, rekristalisasi, titik leburnya 62,5oC
◦ 1 bag zat + 20 bag asetat glasial, panaskan + kromat
sampai hijau, tuang ke dalam air dingin, padatan yang
diperoleh + H2SO4 dan air. rekristalisasi kristal khas
Almawati Situmorang-kuali2 14
ETIL ALKOHOL
C2H5OH; BM= 46,07
SIFAT:
◦ cairan tak berwarna, mudah terbakar, higroskopis
◦ bau enak, mudah menguap rasa membakar
◦ titik didih = 78,5oC
◦ bercampur dengan air, dan pelarut organik lain
REAKSI:
◦ esterifikasi dengan asam:
benzoat bau spesifik, diencerkan bau pisang
ambon
salisilat bau gandapura
asetat etil asetat, bau wangi
◦ reaksi jodoform: zat + NaOH + sol jodii endapan
kuning
Almawati Situmorang-kuali2 15
METIL ALKOHOL
CH3OH; BM= 32,04
SIFAT:
◦ cairan beracun, mudah terbakar
◦ bau menyerupai alkohol, rasa pedas
◦ titik didih = 64,7oC
◦ campur dengan air dan pelarut organik lain
◦ merupakan pelarut yang baik dibanding etanol
REAKSI:
◦ esterifikasi dengan as. salisilat bau gandapura
◦ mereduksi schiff merah (sifat dari formaldehid,
digunakan untuk membedakan dengan etanol)
◦ zat + K4Fe(CN)6 lapisan air berwarna coklat-jingga
(berbeda oksidasi dengan krom cincin merah
◦ reaksi jodoform positif. kristalnya lihat di bawah
mikroskop
Almawati Situmorang-kuali2 16
ETILEN GLIKOL
HO-CH2-CH2-OH; BM= 62,07
SIFAT:
◦ cairan agak kental, rasa manis (awas racun..!), higroskopis
◦ bau menyerupai amil alkohol, tetapi lebih lemah
◦ titik didih = 197,6oC
◦ dapat campur dengan air, alkohol alifatik rendah, glyserol, asetat,
aseton, aldehid, piridin
◦ sedikit larut dalam eter ( 1 : 2000), praktis tdk lrt dlm petrol-eter,
benzen, minyak, kloroform dan CCl4
REAKSI:
◦ oksdasi dengan KMnO4 1%, gliseraldehid, tentukan dengan
reaksi schiff, + lart. resorcin 5% + H2SO4 dipanaskan merah
◦ oksidasi midelton : pembentukan oksalat cek: uji Ca-oksalat
◦ reaksi muliken : 1 ml zat + 3 tts pirogalol 1% 1 ml H2SO4
panaskan 2’, dinginkan segera di bawah air keran warna ungu
Almawati Situmorang-kuali2 17
PROPILEN GLIKOL
H3-C-CHO-CH2-OH; BM= 76,09
SIFAT:
◦ cairan kental higroskopis, rasa pedas getir kemudian pahit
◦ titik didih = 188,2oC
◦ campur dengan air dan aseton
◦ tidak campur dengan minyak lemak
REAKSI:
◦ zat + aqua brom gula, positif Luff
◦ zat + kodein 5% dalam spirtus fortior + H2SO4 pkt hijau biru
◦ deniges positif
◦ muliken: zat + pirogalol + H2SO4 pkt panaskan 5’ violet
◦ midelton asam keto-propionat
◦ Cuprifil
◦ Fehling + pada suhu panas
Almawati Situmorang-kuali2 18
GLISEROL
HOCH2-CHOH-CH2OH; BM= 92,09
SIFAT:
◦ cairan tak kental, seperti sirup, jernih tak berwarna,
higroskopis
◦ rasa manis, lama-lama pahit, panas di lidah
◦ diuapkan tidak kering
◦ mudah larut dalam air
REAKSI:
◦ positif reaksi Luff (seperti gula)
◦ kufrifil positif, warna biru jernih
◦ Carletti: zat + as oksalat + resorcin +H2SO4 pkt
violet, bila + air hilang + H2SO4 pkt lagi tombul lagi
◦ muldiken positif, bila didiamkan warna hilang
◦ reaksi arekolin positif dengan terasa pedih di mata
Almawati Situmorang-kuali2 19
MANITOL H H OH OH
HO H2C C C C C CH2 OH
◦ BM= 182,17 OH OH H H
SIFAT:
◦ kristal jarum, rasa manis lemah, tak berbau
◦ bau menyerupai amil alkohol, tetapi lebih lemah
◦ titik lebur = 166 - 168oC
◦ larut dalam air dan spirtus
REAKSI:
◦ Molisch : negatif
◦ Cuprifil & carletti : positif
◦ + HNO3 pkt terbentuk gula. uji dengan fehling
◦ + benzaldehid dan HCl pkt kristal. uji titik leburnya
Almawati Situmorang-kuali2 20
SORBITOL
HO-H2C-(CHOH)4-CH2OH; BM= 182,7
SIFAT:
◦ kristal jarum, rasa manis gula
◦ diuapkan tidak kering,
◦ larut dalam ai, sedikit larut dalam alkohol
REAKSI:
◦ carletti positif + air hilang
◦ molisch negatif
◦ kuprifil positif
◦ dengan Cu asetat dan NH4OH biru
◦ reaksi asam lendir: zat + HNO3 pekat diuapkan + air
+ asetat endapan putih halus
Almawati Situmorang-kuali2 21
MENTHOL
CH3-(C6H5)-CH3-OH; BM= 156,26
SIFAT:
◦ kristal butiran, rasa dan bau khas pepermint
◦ pada kulit terasa dingin
◦ titik lebur = 41 - 43oC
◦ sedikit larut dalam air, larut dalam alkohol dan pelarut
organik lain larut dalam asam asetat
REAKSI:
◦ zat + antipirin + HNO3 agak merah
◦ zat + H2SO4 pkt terbentuk menthen, warna coklat
merah muda, bau khas menthol hilang
◦ zat + vanilin +H2SO4 pkt hijau violet, bila diencerkan
dengan air violet
◦ zat + asetat glasial +H2SO4 negatif (beda dengan
timol hijau)
Almawati Situmorang-kuali2 22
TRI ETANOL AMIN
N(CH2-CH2-OH)3; BM= 149,19
SIFAT:
◦ cairan sangat kental dan higroskopis, agak berbau amoniak
◦ berubah coklat bila kena udara dan cahaya
◦ reaksi basa kuat
◦ rasa pahit
◦ bercampur dengan air, metanol, aseton, eter dan kloroform
REAKSI:
◦ parri positif: zat + Co(NO3)2 + NH4OH ungu
◦ kristal: larutan dalam air + HgCl2 5% panaskan endapan
kristal, lihat dengan mikroskop bentuk khas
◦ rekristalisasi : 1 g zat + 10 ml alkohol + 2 ml HCl 25%,
diamkan sebentar, kristal ditetapka titik lelehnya 173 –
174oc
◦ + AgNO3 panaskan di wb cincin perak
Almawati Situmorang-kuali2 23
TERIMA KASIH...!!!!
Almawati Situmorang-kuali2 24