PERTEMUAN V

HIDROKARBON SIKLIS

SUPRIANTO, S.SI., M.Si., Apt.

 C
6H
C C
ALISIKLIK SIKLOPROPANA

C
C C
6H

C C
C
C
AROMATIS BENZENA

C
C C 5H

C C N
N
HETEROSIKLIK PIRIDIN
 SIKLOALKANA
1. Senyawa hidrokarbon jenuh yang memiliki
sekurang‐kurangnya 1 cincin atom karbon,
2. Rumus umum umum CnH2n.
3. Paling sederhana adalah siklopropana dengan
3 atom C (konformasi berbentuk planar).
4. Jika jumlah atom C penyusun cincin > 3
berbentuk tidak planar dan melekuk,
konformasinya paling stabil (memiliki energi
paling rendah),
 H H H H
CH2 H H
C C CH2
H H
CH2 CH2 C C CH2 CH2
C C H
H HH
H H Cyclopropane C C CH2 CH2

H H Cyclopentane
H H

H C C H CH2 CH2
H H
H H CH2
H C C H CH2 CH2 C
CH2 CH2
C C
Cyclobutane H H
H H
H H CH2 CH2
C C
CH2
C
H H Cyclohexane
H H
Compound Name Structure Group Name Structure

cyclopropane cyclopropyl

cyclobutane cyclobutyl

cyclopentane cyclopentyl

cyclohexane cyclohexyl

cycloheptane cycloheptyl

cyclooctane cyclooctyl
 CH3 CH3

CH3 CH3

CH3 CH2

1,1-Dimetilsikloheksana 4-Etil-1,1-dimetilsikloheksana

CH3

CH3
CH

CH3

1-isopropil-2-metilsikloheksana 2-Kloro-1,1,6-trimetilsikloheptana
2-metil-1-(1-metiletil)sikloheksana

CH3 CH2 CH CH3

CH3 CH2 C CH2 CH3

CH3
2-Siklobutilbutana
3-metil-3-siklobutilpentana
 OH
CH3
H 3C
CH3

Siklohexanol 1,1-dimetilsiklobutana
metilsiklopentana Siklohexil alkohol
CH2CH3
O
Bisiklo(2,2,2)oktana etil siklopentil eter Bisiklo(3,2,0)heptana

H H
Br O O

HO OH
Br Br Br
trans-1,2-dibromosiklohexana Cis-1,2- sikloheksanadiol
 SENYAWA AROMATIS
Benzena C6H6  diisolasi dari limbah ikan paus

RESONANSI

Sifat
Wujud cair pada suhu kamar
Digunakan sebagai pelarut
Penyebab penyakit leukimia
Tidak dapat diadisi
MP benzene = 5.5°C,
BP benzene=80.1°C Fused ring of benzene cause cancer
Non-polar
 Aturan Hückel
Untuk menentukan kearomatisan adalah
sebagai berikut:
1. Senyawa harus berbentuk siklik
2. Senyawa harus mempunyai satu orbital 
di tiap atom penyusun cincin.
3. Senyawa harus planar atau hampir planar
sehingga terdapat tumpang tindih dari
semua orbital 
4. Terdapat elektron  sejumlah (4n+2) di
dalam cincin.
 ATURAN HUCKEL: 4n+2
Senyawa yang memiliki (4n + 2)  elektron dalam susunan
siklik akan bersifat aromatik.
Seri 4n+2 = 6, 10, 14, 18, 22, 26, 30 …….. dst.
Aturan tersebut diturunkan dengan observasi

6 10 14

14 18
 DERIVAT BENZENA
X CHO

Halo Benzena Benzaldehida

oH N H2
No2 CH3

Fenol Anilin
Nitro Benzena Toluena
O Et COOH
N
HN Et
H3C CH3
Asam Benzoat
Lidocain
 ISOMER DERIVAT BENZENA

AWALAN POSISI
(KLASIK) (IUPAC)
ortho- (o) 1,2
meta- (m) 1,3
para- (p) 1,4

1,2-dimetilbenzena CH3

orto-dimetilbenzena CH3

o-dimetilbenzena
CH3 1,2-dimetilbenzena
CH3 orto-dimetilbenzena
o-dimetilbenzena
CH3
1,3-dimetilbenzena
meta-dimetilbenzena
CH3 m-dimetilbenzena
CH3
1,4-dimetilbenzena
para-dimetilbenzena
p-dimetilbenzena
CH3
SIFAT FISIKA BENZENA DAN TURUNANNYA
 SIFAT KIMIA BENZENA
SUBSTITUSI BENZENA
SUBSTITUSI BENZENA
 Keasaman Asam Benzoat Tersubstitusi
O
X H
Efek substitusi kecil, kecuali X
O electronegatif dengan efek sgt
para orto besar pada posisi orto
meta

pKa
Substituen orto meta para
H 4.2 4.2 4.2
CH3 3.9 4.3 4.4
F 3.3 3.9 4.1
Cl 2.9 3.8 4.0
CH3O 4.1 4.1 4.5
NO2 2.2 3.5 3.4
PEMBUATAN BENZENA
Extractive Distillation
 Reduksi Bensin
C6 sampai C8 dari fraksi bensin atau
naphta diubah menjadi senyawa benzena
dengan katalis campuran platina dan
aluminium oksida
 Hudrogenasi Toluena

ReaKsi : C7H8 + H2 = C6H6 + CH4

PENGGUNAAN BENZENA
HETEROSIKLIK
Senyawa heterosiklis adalah suatu senyawa berkerangka
siklis (cincin) yang tersusun dari atom karbon ( C) dan atom
lain, seperti nitrogen (N), oksigen (O), dan belerang (S).
 SENYAWA AROMATIS
HETEROSIKLIS

Daun tembakau yang

merupakan bahan pembuat
N rokok, mengandung
nikotina, suatu senyawa
N CH3
aromatis heterosiklis
 SENYAWA HETEROSIKLIS
 Senyawa heterosiklis adalah suatu senyawa
berkerangka siklis (cincin) yang tersusun dari
atom karbon ( C) dan atom lain, seperti
nitrogen (N), oksigen (O), dan belerang (S).
 Atom lain yang bukan karbon tersebut disebut
heteroatom
 Contoh senyawa heterosiklis

N CH3 Heteroatom N
nikotina
 KLASIFIKASI SENYAWA HETEROSIKLIS

 BERDASARKAN SIFAT
KEAROMATISAN: Senyawa Heterosiklis
Aromatis dan Nonaromatis
 BERDASARKAN KERANGKA CINCIN :
Monosiklis Dan Cincin Terpadu (Polisiklis)
 JUMLAH HETEROATOM :
Monoheteroatom Dan Poliheteroatom
 JENIS HETEROATOM : OKSA
(berheteroatom O), TIA (berheteroatom S),
dan AZA (berheteroatom N)
KLASIFIKASI SENYAWA HETEROSIKLIS
senyawa kafein berdasarkan sifat
kearomatisannya dapat dikelompokkan
sebagai senyawa heterosiklis aromatis,
berdasarkan kerangka cincinnya dapat
dikelompokkan sebagai senyawa
heterosiklis dengan cincin terpadu,
berdasarkan jumlah heteroatom yang
dimiliki tergolong senyawa heterosiklis
poliheteroatom dengan empat
heteroatom, dan berdasarkan jenis
heteroatomnya dapat dikelompokkan
sebagai senyawa aza.
 BEBERAPA SENYAWA HETEROSIKLIS
CH 2OH O O CH 3 Cl
CH 3 NH 2
HO CH 2OH
N
NH 2 N
N
H3C N N O N N
N NH 2
vitamin B 6 vitamin B 3 Et
CH 3
(piridoksol) (nikotinamida) pyrimetamina (antimalaria)
kafein

HO OH
Me
H N N
HOCH 2
Fe+
O
Me O O Cl -
H
OH N N
Me
vitamin C
minyak maw ar
(asam askorbat)
CO 2H
CO 2H
heme