SINTESIS BAHAN

OBAT
HUBUNGAN STRUKTUR DAN AKTIVITAS TURUNAN
KUINOLON

Nama : Annisa Rosadi

NIM : 1701011305
 Turunan Kuinolon
• Merupakan obat antiinfeksi sebagai hasil pengembangan asam nalidiksat,
turunan 4-kuinolon yang efektif terhadap bakteri Gram negative dan
digunakan untuk antiinfeksi saluran seni
• Pengembangan struktur dilakukan untuk meningkatkan aktivitas dan
memperluas spectrum antibakteri.
• Modifikasi struktur pada umumnya dilakukan dengan memasukkan gugus
fluorin pada inti dasar (C-6) dan mengganti gugus metil pada C-7 dengan
gugus piperidin
 Penggolongan turunan 4-Kuinolon
• Turunan 4-kuinolon
1. Asam oksorinat
2. Flumekuin
3. Akrosoksasin
4. Norfloksasin
5. Siprofloksasin
6. Fleroksasin
7. Amifloksasin
8. Lomefloksasin
9. Ofloksasin
10. Pefloksasin
Struktur umum turunan 4-kuinolon
terfluorinasi
 1. Siprofloksasin
• Digunakan untuk pengobatan infeksi yang disebabkan oleh bakteri
Gram-negative, seperti E.coli, P.mirabilis, Klebsiella sp., Shigella
sp., Enterobacter, Haemophylus sp., Salmonella sp., dan
Pseudomonas aeruginosa serta efektif terhadap bakteri Gram
positif tertentu (seperti Staphylococcus sp dan Streptococcus sp ).
• Waktu paruh serum ciprofloxacin adalah sekitar 3-4,5 jam, dengan
50-70% dari dosis yang diberikan diekskresikan dalam urin sebagai
obat yang tidak dimetabolisme. 10% tambahan diekskresikan
dalam urin sebagai metabolit. Ekskresi urin hampir lengkap 24 jam
setelah pemberian.
• Ciprofloxacin terikat dengan protein serum (35%),
• Dosis oral untuk infeksi saluran seni dan saluran nafas : 250-500
mg 2dd, selama 7 hari. Untuk infeksi saluran cerna : 500 mg 1 dd,
selama 7 hari
 2. Ofloksasin
• Ofloxacin adalah antibiotik spektrum luas yang aktif terhadap bakteri
Gram-positif dan Gram-negatif berfungsi dengan menghambat girase
DNA, tipe II topoisomerase , dan topoisomerase IV, yang merupakan
enzim yang diperlukan untuk memisahkan (sebagian besar pada
prokariota, pada bakteri khususnya) replikasi DNA, sehingga
menghambat pembelahan sel bakteri.
• Setelah pemberian oral mencapai konsentrasi serum maksimum dalam
satu hingga dua jam. Antara 65% dan 80% dari dosis oral ofloxacin
yang diberikan diekskresikan tidak berubah melalui ginjal dalam
waktu 48 jam setelah pemberian dosis. Namun, empat hingga delapan
persen dosis ofloxacin diekskresikan dalam tinja.
• Waktu paruh eliminasi plasma adalah sekitar 3 sampai 7 jam
• Secara in vitro, sekitar 8-30% obat dalam plasma adalah protein
terikat.
• Dosis oral infeksi saluran seni : 200mg 1-2dd selam 3-10 hari, infeksi
saluran napas : 200 mg 1-3dd 3-10 hari, gonorrhea : 200-400 mg.
 3. Pefloksasin
• Pefloxacin adalah antibiotik spektrum luas yang aktif terhadap bakteri
Gram-positif dan Gram-negatif . Ini berfungsi dengan
menghambat girase DNA , tipe II topoisomerase, dan topoisomerase
IV, yang merupakan enzim yang diperlukan untuk memisahkan,
DNA yang direplikasi, sehingga menghambat pembelahan sel.
• Tidak sensitive terhadap mikroorganisme anaerob
• 25% obat terikat dalam protein plasma, waktu paruh 6-14 jam
• Dosis oral saluran napas, cerna, seni dan infeksi tulang : 400 mg 2dd
selama 3-10 hari
 4. Fleroksasin
• Waktu paruh eliminasi serum, pada subjek dengan
fungsi ginjal normal, relatif lama (10 jam), 23% obat
terikat dalam protein plasma yang memungkinkan
pemberian dosis sekali sehari. Sekitar ekskresi urin
adalah 38% dari dosis yang diberikan secara oral dalam
waktu 48 jam, dan dalam urin dimungkinkan
mendeteksi 8,6% dari metabolit N-demethyl dan 4,4%
dari metabolit N-oksida.
• Dosis : 400 mg 1dd selama 1-2 minggu
 5. Lomefloksasin
• Digunakan untuk mengobati
infeksi bakteri termasuk bronkitis dan infeksi saluran
kemih . Ini juga digunakan untuk mencegah infeksi
saluran kemih sebelum operasi . Lomefloxacin
dikaitkan dengan fototoksisitas dan efek
samping sistem saraf pusat
• Dosis oral saluran napas, cerna, seni dan infeksi tulang :
400 mg 1dd selama 3-14 hari
 6. Norfloksasin
• Norfloxacin adalah antibiotik spektrum luas yang aktif
terhadap bakteri Gram-positif dan Gram-negatif. Ini berfungsi
dengan menghambatgirase DNA, tipe II topoisomerase , dan
topoisomerase IV. Norfloxacin tidak mengikat DNA gyrase
tetapi mengikat DNA substrat.
• 15% obat terikat dalam protein plasma, waktu paruh 3 - 4,5
jam
• Dosis oral infeksi saluran seni : 200-40 mg 2 dd selama 3-10
hari, infeksi saluran cerna : 400 mg 2-3 dd selama 3-10 hari,
gonorrhea dosis tunggal : 800 mg
 7. Sparfloksasin
• Sparfloxacin sekitar 37-45% terikat dengan
protein dalam darah
• Keseluruhan penetrasi sparfloxacin ke dalam
cairan inflamasi adalah 117% dan waktu paruh
eliminasi rata-rata dari cairan ini adalah 19,7 jam.
• Dosis awal oral infeksi saluran seni : 400 mg
1dd, hari selanjutnya 200 mg 1 dd, selama 3-10
hari.
 8.Levofloksasin
• Levofloxacin bertindak sebagai bakterisida
• Kemampuan Levofloxacin untuk mengikat
protein dalam tubuh berkisar 24-38%.
• Dosis : 250-500 mg 1dd selama 1-2 minggu
• Waktu paruh eliminasi plasma rata-rata
levofloxacin berkisar sekitar 6 hingga 8 jam
setelah dosis levofloxacin tunggal atau ganda
diberikan secara oral atau intravena.
 DAFTAR PUSTAKA
Siswandono. (2016). Kimia Medisinal Edisi 2. Surabaya : Airlangga University
Press. Halaman : 61-68.