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“AÑO DE LA LUCHA CONTRA LA CORRUPCIÓN E IMPUNIDAD”

UNIVERSIDAD NACIONAL FEDERICO VILLARREAL


FACULTAD DE INGENIERÍA GEOGRÁFICA, AMBIENAL Y ECOTURISMO
ESCUELA PROFESIONAL DE INGENIERÍA AMBIENTAL

CURSO: QUÍMICA ORGÁNICA

TEMA: ““Funciones Químicas Orgánicas Oxigenadas ”

DOCENTE: ING. SONIA FARIAS

ELABORADO POR:
BRAVO RIVAS, MAGALY 2016004008
ESPINOZA MANOSALVA, ERICKA 2016010676
ESPIRITU AYQUIPA, MARIAN ESTEFANY 2018007059
HUARAC ZABALETA, ANA GABRIELA 2016234379
MORENO RAMOS, MARICELA 2015016673
QUIROZ MONTES, NATALIA CAMILA 2018027185
RAMOS HERRERA, LILIANA 2016234391
ROSAS TOMÁS, CARMEN GUADALUPE 2016027473
SALAZAR PARIONA, JHEAN CARLOS 2016237664
SARAVIA GONZALES, ELIANA LUZ 2018018881
SOLANO COTRINA, FRANK ANTHONY 2018027176
TELLO PANDO, BRAYAN WILLIAM 2016100559
YOVERA CASTILLO, ESTEFANIA 2016234432

SECCIÓN: MA
INTRODUCCIÓN

Las funciones oxigenadas son aquellas que aparte de tener átomos de carbono y de
hidrógeno tienen átomos de oxigeno. C-H-O
 Grupo Funcional: Es un grupo de átomos que definen e identifican a un compuesto
para asociarlo con una determinada familia. Las principales familias son:
• Funciones oxigenadas simples: Alcoholes, Ácidos, Aldehídos, Cetonas.
• Funciones oxigenadas compuestas: Éter, Ester, Anhídrido.
Ejemplo: Todos los alcoholes poseen en su estructura el radical oxhidrilo unido a un
átomo de C.
OBJETIVO
OBJETIVO GENERAL:
 Aprender por medio de conceptos y ejemplos sobre las Funciones
Oxigenadas Simples.

OBJETIVO ESPECIFICO:
 Explicar la definición y concepto de Funciones Oxigenadas.
 Definir las Funciones Oxigenadas Simples.
 Explicar por medio de ejemplos cada Función Oxigenada Simple.
 Realizar un experimento en laboratorio sobre las Funciones Oxigenadas

etanol
Funciones Orgánicas Oxigenadas
Son compuestos orgánicos ternarios que contienen oxígeno, carbono
e hidrógeno: donde el oxígeno forma parte de un grupo de átomos
denominado grupo funcional, el cual es determinante en las
propiedades del compuesto.
La principales familias son:
 Funciones oxigenadas simples: Alcoholes, Ácidos, Aldehídos,
Cetonas.
 Funciones oxigenadas compuestas: Éter, Éster, Anhídrido.
Funciones
Orgánicas

Halogenadas

Oxigenadas

Nitrogenadas
Funciones Orgánicas
Oxigenadas
Simples Compuestas

Primario
Alcohol Secundario Éter

Terciarios
Aldehídos Ester

Cetonas

Ácido
Carboxílico
ALCOHOLES
¿Qué son?
Su estructura es similar a la de los hidrocarburos,
en los que se sustituye un o más átomos de
hidrógeno por grupos "hidroxilo", -OH.
¿Cómo se nombran?
Se nombran como los hidrocarburos de los que
proceden, pero con la terminación "-ol", e indicando
con un número localizador, el más bajo posible, la
posición del grupo alcohólico. Según la posición del
carbono que sustenta el grupo -OH, los alcoholes se
denominan primarios, secundarios o terciarios.
PROPIEDADES DE LOS ALCOHOLES:
Estado físico (a 25 ºC)
C1 a C4; son líquidos solubles totalmente en agua
C5 a C12; líquidos aceitosos, no son tan solubles en agua.
Los demás, son sólidos insolubles en agua.
La insolubilidad disminuye con el aumento del peso molecular.
Presentan entre sus moléculas enlace puente de hidrógeno, donde los polioles,
poseen mayor número de enlaces puentes de hidrógenos
Los polioles poseen mayor temperatura de ebullición que los monoles con igual
número de carbonos.
Son menos denso que el agua; los monoles que son inferiores, los polioles más
densos.
CLASIFICACIÓN
Podemos clasificar los alcoholes según dos criterios:
Según la posición del hidroxilo:
a. Alcohol primario: Hidroxilo unido al carbono primario
CH3 – CH2 – OH
b. Alcohol secundario: Hidroxilo unido al carbono secundario.
CH3 – CH – CH3
OH
c. Alcohol terciario: Hidroxilo unido al carbono terciari
CH3
CH3 – C – CH3
OH
NOMENCLATURA
Los alcoholes se pueden nombrar de tres formas diferentes.
Nomenclatura Oficial (IUPAC):
RAÍZ + OL
Ejemplos:
CH3 – OH Metanol
CH3 – CH2 – OH Etanol
CH3 – CH – CH2 – CH3 2 - Butanol
OH
Otros grupos unidos a la cadena principal se indican también por medio de
números. Ejemplo:
CH3
CH3 – CH2 – C – CH3 2 METIL – 2 – BUTANOL
OH
Nomenclatura común:
Alcohol + nombre alquílico
Ejemplos: CH3 – CH2 – OH Alcohol etílico
CH3 – OH Alcohol metílico
Alcoholes con dos o más grupos funcionales
Ejemplo: CH3 – CH – CH2 1,2 – propanodiol
OH OH
CH2 – CH2 – CH2 1,3 – propanodiol
OH OH
Según el número de hidroxilo:
Monoalcohol o monol: Cuando presenta un hidroxilo
CH3 - CH2 – OH
Dialcohol, diol o glicol: Cuando presenta dos hidroxilos
CH2 – CH2
OH OH
Trialcohol o triol: Cuando presenta tres hidroxilo.
CH2 – CH – CH2
OH OH OH
Polialcohol poliol: Cuando presenta cuatro o más hidroxilos.
ALCOHOLES PRIMARIO

Es el alcohol que tiene el grupo funcional


hidroxilo conectado a un átomo de carbono
primario; se le asigna al grupo

R-CH2OH

etanol
PROPIEDADES DEL ALCOHOL PRIMARIO
 Reaccionan muy Lentamente
 No pueden formar Carbocationes
 Permanece en Solución hasta que es atacado por el Ion Cloruro
 La Reacción puede tomar desde treinta minutos hasta varios días
 Al oxidarse puede convertirse en aldehído
 se utiliza la Piridina (Py) para detener la reacción en el aldehído Cr03 / H+ se denomina reactivo de
Jones, y se obtiene un ácido carboxílico.
 Son un grupos de compuestos muy importantes, no solo por su utilidad industrial, de laboratorio, teórica,
o comercial, si no también, porque se encuentran muy extensamente en la vida natural.
EJEMPLOS DE ALCOHOL PRIMARIO

◦ Metanol (CH3OH) ◦ Etanol (CH3-CH2OH)


Llamado Alcohol de madera Llamado Alcohol Etílico y se encuentra en
Hierve a 66°C las bebidas fermentadas.
Disolvente de los aceites, grasas y Es liquido incoloro de olor agradable
resinas Hierve a 78°C
Por oxidación forma el aldehído Es coagulante de la albumina, ingerirlo en
fórmico (HCHO) exceso provoca alteraciones en su conducta
Se emplea en combustible y social.
pintura
ALCOHOL SECUNDARIO
◦ Un alcohol secundario tiene
el carbono portador del
grupo hidroxilo (OH) unido a
dos carbonos.
◦ El carbono en rojo es el
portador del OH, y está
enlazado a dos grupos
alquilo (o arilo) R y a un
único átomo de hidrógeno.

Formula estructural para un alcohol secundario.


Estructura de un alcohol
secundario
◦ Dependerán de la naturaleza
de los grupos R. para los
alcoholes secundarios se
consideran pueden haber
estructuras lineales con o sin
ramificaciones, o estructuras
cíclicas.
PROPIEDADES
◦ Nomenclatura.- Los alcoholes
◦ Las propiedades del alcohol
secundario no difieren de los demas secundarios se nombran señalando
alcoholes. la posición del grupo OH en la
◦ Suelen ser liquidos transparentes y
cadena principal (más larga). Este
para ser un sólido a temperatura número antecede el nombre, o
ambiente necesita formar puede ir después del nombre
varios puentes de hidrógeno y tener del alcano respectivo para dicha
masa molecular alta. cadena.
◦ Puntos de ebullicion.- los ◦ Por ejemplo, el
alcoholes secundarios tienen puntos CH3CH2CH2CH2CHOHCH3,
de ebullición más bajos que los
◦ es el 2-hexanol o hexan-2-ol
primarios (RCH2OH)
◦ Acidez .- son menos ácidos que los
alcoholes primarios.
OXIDACION DEL ALCOHOL SECUNDARIO
◦ El acohol secundario en ◦ Ejemplo:
reaccion con cierto
compuesto(clorato,
permanganato, este va
reaccionar) se convierte en
cetona, pierde su unico
hidrogeno.
ALCHOLES TERCIARIOS

Un alcohol terciario es aquel en el cual el grupo hidroxilo, OH, se


halla enlazado a un carbono terciario. Su fórmula continúa siendo
ROH, al igual que otros alcoholes; pero se le reconoce fácilmente
porque el OH está cercano a una X en la estructura molecular.
Asimismo, su cadena carbonada suele ser más corta, y su masa
molecular mayor.
Entonces, un alcohol terciario tiende a ser más pesado, es más
ramificado, y además es de todos el menos reactivo respecto a la
oxidación; esto es, no puede transformarse en una cetona
o ácido carboxílico como ocurre con los alcoholes secundarios y
primarios, respectivamente.
ESTRUCTURA DE UN ALCOHOL TERCIARIO

El primer alcohol (en la izquierda), consiste de tres grupos


CH3 enlazados al carbono central, cuya fórmula vendría a
ser (CH3)3COH.
El segundo alcohol (en la derecha), tiene enlazado al
carbono central los grupos CH3, CH3CH2 y CH2CH2CH3.
Y en el tercer alcohol (el de abajo y sin colores), el OH está
enlazado a uno de los dos carbonos que unen dos
ciclopentano.
PROPIEDADES FISICAS

Los alcoholes 3º presentan generalmente estructuras Por ejemplo, considérese los isómeros
altamente ramificadas. Una primera consecuencia de esto es estructurales del butanol:
que el grupo OH se encuentra impedido, y por lo tanto, su
CH3CH2CH2OH (n-butanol, Peb = 117ºC)
momento dipolar ejerce un efecto menor sobre las moléculas
vecinas.
Esto se traduce en interacciones moleculares más débiles en
comparación a las de los alcoholes primarios y secundarios. (CH3)2CH2OH (alcohol isobutílico,
peb = 107ºC)
ACIDEZ

Los alcoholes terciarios tienden a ser los menos ácidos de todos. Las razones son numerosas y se relacionan entre sí. En
resumidas cuentas, la carga negativa de su alcóxido derivado, RO–, sentirá una fuerte repulsión por los tres grupos
alquilos enlazados al carbono central, debilitando al anión.
Mientras más inestable sea el anión, menor será la acidez del alcohol.

REACTIVIDAD

Los alcoholes 3º no pueden sufrir oxidaciones a cetonas (R2C=O) ni a aldehídos (RCHO) o ácidos carboxílicos
(RCOOH). Por un lado, tendría que perder uno o dos carbonos (en forma de CO2) para oxidarse, lo cual disminuye su
reactividad frente a la oxidación; y por el otro, carece de hidrógeno que pueda perder para formar otro enlace con el
oxígeno.
No obstante, sí pueden sufrir sustitución y eliminación (formación de un doble enlace, un alqueno u olefina).
EJEMPLOS:
-2-metil-2-butanol: CH3CH2COH(CH3)2
-2-metil-2-propanol
-3-metil-3-hexanol
REACTIVO DE LUCAS(ZnCl2/HCl conc)
El reactivo de Lucas es una solución de ZnCl2 disuelto en HCl concentrado que se usa en química
orgánica. Esta disolución es usada para clasificar alcoholes de bajo peso molecular.
La reacción es una sustitución en el cual el cloruro reemplaza el grupo hidroxilo.
Un ensayo positivo es indicado por un cambio desde una solución limpia y sin color a una turbidez,
que se trata de la formación de un cloroalcano.
Los alcoholes terciarios reaccionan con facilidad con ZnCl2/HCl conc para dar cloruros de alquilo
insolubles en agua, mientras que los secundarios reaccionan lentamente, mientras que los primarios
permanecen prácticamente inertes.
La prueba no es válida para alcoholes arílicos o insolubles en agua.

etanol
PREPARACION DEL REACTIVO
1. Se disuelven 16 g de cloruro de zinc anhidro en 10 ml de HCl concentrado, y se enfría la
mezcla para evitar la pérdida de cloruro de hidrógeno
2. Tomar 0,5 ml de alcohol en un tubo de ensayo (500 mg aproximadamente)
3. añadir 3 ml del reactivo de Lucas.
4. Cerrar el tubo y agitar durante 15 segundos.

 De ahí que, el tiempo que toma la turbidez en aparecer es una medida de la reactividad del
tipo de alcohol con el reactivo de Lucas, y esto es utilizado para diferenciar entre las tres
clases de alcoholes:

-no hay reacción visible: alcohol primario


-la solución se turbia en 3-5 minutos: alcohol secundario
-la solución se vuelve turbia inmediatamente, y/o las fases se separan: alcohol terciario,
bencílico o alílico
Los aldehídos son productos que resultan de la oxidación
moderada de los alcoholes. Cuando un alcohol primario es
sometido a la acción de un oxidante se transforma en
aldehído, por esa razón que
ALDEHIDO = ALCOHOL DESHIDROGENADO
Los aldehídos se nombran reemplazando la terminación -ano del
alcano correspondiente por -al. No es necesario especificar la
posición del grupo aldehído, puesto que ocupa el extremo de la
cadena (localizador 1).
Los aldehídos insaturados, es necesario indicar la
posición del doble o triple enlace.
Para nombras los aldehídos ramificados, la numeración de la cadena
carbonada principal se debe iniciar por el carbono que contiene al
grupo funcional, -CHO. Los sustituyentes se deben nombrar en orden
alfabético indicando su posición respectiva
El grupo -CHO unido a un ciclo se llama -carbaldehído.
La numeración del ciclo se realiza dando localizador 1
al carbono del ciclo que contiene el grupo aldehído.

Algunos nombres comunes de aldehídos aceptados por la


IUPAC son:
El nombre común de un aldehído deriva del nombre común del ácido
carboxílico correspondiente que originan por oxidación.

Para los cinco primeros aldehídos alifáticos tenemos los siguientes


prefijos según el número de carbonos.
• A 20 °C, el formaldehído es gaseoso, los demás aldehídos son líquidos. Los aldehídos
superiores son sólidos.
• Los aldehídos alifáticos más ligeros tienen olores desagradables. Los aldehídos
aromáticos suelen manifestar olores agradables, así tenemos

• Los aldehídos de menor peso molecular presentan solubilidades apreciables en el agua. Al


aumentar la masa molecular disminuye solubilidad del agua.
• Los aldehídos son mas polares que los éteres.
• Debido a que en los aldehídos, el grupo carbonilo está enlazado a un átomo de H, esos se
oxidan con facilidad a ácidos carboxílicos correspondientes y por consiguiente, se
convierten en agentes reductores.

• La reducción de los aldehídos produce alcoholes primarios, para tal propósito se


hidrogenan en presencia de catalizadores.
CETONAS

◦ Una cetona es un compuesto orgánico que se


caracteriza por poseer un grupo
funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a
diferencia de un aldehído, en donde el grupo carbonilo
se encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno.
◦ Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor
relevancia en dicho compuesto orgánico, las cetonas se
nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del
cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona;
etc).
◦ También se puede nombrar posponiendo cetona a los
radicales a los cuales está unido (por ejemplo: metilfenil
cetona).
CLASIFICACIÓN DE LAS CETONAS

◦ Cetonas alifáticas
Resultan de la oxidación moderada de
los alcoholes secundarios. Si los radicales alquilo R
son iguales la cetona se denomina simétrica, de lo
contrario será asimétrica, siempre y cuando exista un
átomo covalente con otro.
◦ Cetonas aromáticas
Se destacan las quinonas, derivadas del benceno y
tolueno.
◦ Cetonas mixtas
Cuando el grupo carbonil se acopla a un radical
arílico y un alquilico, como el fenilmetilbutanona.
- Los compuestos carbonílicos presentan puntos de
ebullición más bajos que los alcoholes de su mismo peso
molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de
ebullición de aldehídos y cetonas de igual peso molecular. PROPIEDADES FÍSICAS
- Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles
en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena
disminuye la solubilidad.

- Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario


son menos reactivas que los aldehídos.
- Sólo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el
permanganato de potasio, dando como productos dos
ácidos con menor número de átomos de carbono.
PROPIEDADES QUÍMICAS - Por reducción dan alcoholes secundarios.
- No reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el
espejo de plata como los aldehídos, lo que se utiliza
para diferenciarlos.
- Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y
Schiff.
EJEMPLOS DE CETONAS

• Butanona (C4H8O)
Conocido también como MEK (o MEC), este líquido es
producido en gran escala en la industria y es utilizado como
solvente.
• Ciclohexanona (C6H10O)
Producida a enorme escala, esta cetona se usa como
precursora del material sintético nailon.
• Testosterona (C19H22O2)
Es la hormona principal del sexo masculino y un esteroide
anabólico, encontrado en la mayoría de los vertebrados.
• Progesterona (C21H30O2)
Esteroide endógeno y hormona sexual involucrada en el ciclo
menstrual, embarazo y embriogénesis en los seres humanos y
otras especies.
RECONOCIMIENTO DE ALDEHIDOS Y CETONAS
PRUEBA DE TOLLENS:
• En 2 tubos de ensayo El reactivo Tollens es una disolución de oxido de
• 5 gotas del reactivo Tollens. plata en amoniaco acuoso, además de ser el agente
• 1°: 2 gotas de Formaldehido. Oxidante, la reacción global describe la oxidación del
• 2°: 2 gotas de Acetona. aldehído y la reducción del óxido de plata a plata
• Agitar y dejar en reposo 15min. metálica.

1°:En el Folmaldehido, la mezcla


se pondrá de color negro y habrá
precipitado.
2°:En la prueba con la cetona la PRUEBA DE FEHLING
solución no presento cambios. Se mezcla en un tubo de ensayo volúmenes iguales
de soluciones A(Sulfato cúprico pentahidratado) y
B(Tartato sodio potásico e hidróxido de sodio en agua)
de Fehling:
• 5 gotas de reactivo A.
• 5 gotas de reactivo B.
• 1 gota de solucion acuosa de formaldehido.

 En otro tubo de ensayo se prepara el reactivo


Fehling de forma similar, pero se adiciona una
gota de acetona
La acetona no reaccionara con el reactivo de Tollens
por 2 razones:  Posteriormente se calienta los dos
1. es que el reactivo Tollens es un agente oxidante tubos en baño de agua durante 3min.
debil,.
2. la acetona no posee hidrógenos 𝛼 , por lo que es En la prueba con el
muy poco probable o casi imposible que se dé la aldehído,la solucion
oxidación con un agente oxidante débil. presentara una
coloración marrón
oscura después del
baño de maria.
PRUEBA DE SCHIFF
En dos tubos de ensayo se coloca:
• 5 gotas del reactivo Schiff.
• 1°:1 gota de benzaldehído.
• 2°:1 gota de acetona.
• Agitar y dejar en reposo 5 min.
 En la reacción con el Benzaldehído la solución
presentará una coloración violeta y en la parte
inferior un precipitado del mismo color, aunque
un poco mas oscuro.
 En la prueba con la acetona, la solución no
presentara cambios antes ni después del
baño de maria, por lo tanto no habrá
reacción.
 El reactivo de fehling es un oxidante suave, por lo
que una cetona no reacciona, puesto que éstas
no tienen un hidrogeno unido al carbonilo y son
estabilizadas mediante efecto inductivo.
 El reactivo Schiff reacciona con aldehídos,
produciendo una coloración púrpura
característica que nos permite identificar los
aldehídos de las cetonas.
PROBLEMA FINAL
REFERENCIA BIBLIOGRÁFICA
• Eva Falomir Ventura J. Alberto Marco Ventura, et.. (2011). El Grupo de Síntesis Orgánica. Universidad
Jaume : Low Cost Books .
• Juan Carlos Autino. (2013). Introducción a la Química Orgánica. Argentina: Universidad Nacional de la
Plata
• Flores Jasso, Yolanda et al. Libro de Texto: Química IV Área II, 1ª ed., Universidad Nacional Autónoma de
México, México D.F., 2009.
• Gutiérrez Franco, Química Orgánica, Ed. Pearson Educación, México, 2009, pp. 119-130.
• Bolivar, G. (s.f de s.f de s.f). Alcohol Secundario: estructura, propiedades, nomenclatura, usos. Obtenido
de Ciencia.quimica: https://www.lifeder.com/alcohol-secundario/
• Wade, L. (2011). Quimica Organica Volumen 1. Mexico: Pearson Educacion
• Jara, C. y Cueva, R. (2001). Química General. Lima: RACSO editores
• Asociación Fondo de Investigadores y Editores. (2016). Química, Análisis de Principios y Aplicaciones.
Tomos II. Lima: Lumbreras editores.
• Fessenden, R. (1983). Química Orgánica. México: Editorial Iberoamericana.
• Chang, R. (2013). Química. México: McGRAW-HILL/INTEROAMERICANA EDITORES, S.A.
• Grupos Funcionales. Nomenclatura Y Reacciones Principales. Escrito por Albors Velasco Martha,
Caballero Arroyo Yolanda, González Quezad. Página 77. (books.google.es). Grupos funcionales.
NOENCAL