1

Hydrocarbons, Mujianto, UMM

 Senyawa organik : yang hanya tersusun dari
atom C dan H
Contoh :
 Golongan : Alkana dan siklo alkana
 Alkena dan alkadiena
 Alkuna
 Benzena

Gugus Fungsi : Merupakan gugus reaktif yang

merupakan ciri khusus dari suatu golongan
senyawa:
2
3
Alkana, Aman S, UNIDU Jombang 4
Alkana, Aman S, UNIDU Jombang 5
6
7
 Nama dan rumus molekul 20 suku pertama alkana dengan rantai tak
bercabang

Nama RM Nama RM Nama RM

Metana CH4 Oktana C8H18 Petadekana C15H32

Etana C2H6 Nonana C9H20 Heksadekana C16H34
Propane C3H8 Dekana C10H22 Heptadekana C17H36
Butane C4H10 Undekana C11H24 Oktadekana C18H38
Pentane C5H12 Dedekana C12H26 Nonadekana C19H40
Heksana C6H14 Tridekana C13H28 Akosana C20H42
Heptana C7H16 Tetrodekana C14H30

Rumus umum alkana

Cn H2n+2

8
9
 Tatanama alkana IUPAC

1. Memilih rantai induk→ rantai terpanjang.

Beri nama rantai induk dan letakkan di bagian belakang
2. Untuk menentukan cabang, rantai induk diberi nomor
dari kiri/kanan shg cabang pertama mendapat nomor
terkecil. Cabang ini disebut gugus alkil
3. Jika cabang” itu sama,namanya tidak perlu ditulis 2X.
Cukup diberi awalan di-, tri-, tetra-, dst.
4. Menyusun nama cabang sesuai abjad

10
 Nama trivial beberapa gugus alkil

Struktur Nama

CH3CH2CH2- normal-, atau n-propila

(CH3)2CH- isopropil
CH3CH2CH2CH2- n-butila
(CH3)2CHCH2- isobutil
CH3CH2CH(CH3)- sekunder, atau s-butil
(CH3)3C- tersier, ter-, atau t-butil
CH3CH2CH2CH2CH2- n-pentil (atau n-amil)a
(CH3)2CHCH2CH2- isopentil (atau isoamil)
(CH3)3CCH2- neopentil

11
 Contoh Penamaan

Trivial / Umum IUPAC

Isobutana untuk 2-metilpropana

Isopentana untuk 2-metilbutana
Isooktana untuk 2,2,4-trimetilpentana
Neopentana untuk 2,2-dimetilpropana

12
 Contoh :
6 5 4 3 2 1
CH3 – CH2 - CH - CH2 - CH – CH3 CH3 – CH2 – CH – CH3
CH2 CH3 CH3
CH3

4-etil-2-metil heksana 2-metil butana IUPAC

Isopentana

13
14
 H

isobutyl tert-butyl

A primary carbon A tertiary carbon

=>

Chapter 3 15
16
17
18
19
20
21
22
23
Alkana, Aman S, UNIDU Jombang 24
25
GUGUS FUNGSI PENTING

26
27
28
  Solubility: hydrophobic
 Density: less than 1 g/mL
 Boiling points increase with increasing
carbons (little less for branched
chains).

• Melting points increase with

increasing carbons (less for odd-
number of carbons).
Chapter 3 29
Branched alkanes have less surface area contact,
so weaker intermolecular forces.

=>

Chapter 3 30
Branched alkanes pack more efficiently into
a crystalline structure, so have higher m.p.

=>

Chapter 3 31
 Kelarutan

○ Tidak larut dalam air

○ Larut dalam pelarut non polar
○ Alkana dalam bentuk cair adalah pelarut yang baik untuk
berbagai senyawa kovalen yang lain

32
 Lower b.p. with increased branching
 Higher m.p. with increased branching
 Examples:

CH3
CH3 C CH2 CH3
CH3 CH3 CH3
CH CH2 CH2 CH3 CH CH CH3
CH3 CH3 CH3
bp 60°C bp 58°C bp 50°C
mp -154°C mp -135°C mp -98°C

=>
Chapter 3 33
 C1-C2: gases (natural gas)
 C3-C4: liquified petroleum (LPG)
 C5-C8: gasoline
 C9-C16: diesel, kerosene, jet fuel
 C17-up: lubricating oils, heating oil
 Origin: petroleum refining
=>

Chapter 3 34
 Konformasi alkana adalah tatanan tiga dimensi atom-atom
yang dihasilkan oleh rotasi pada sumbuh ikatan tunggal
 Konformasi dibedakan menjadi dua yaitu: konformasi
“goyang” (stanggered)dan “eklips”(eclipsed.)
 Yang dimasud proyeksi Newman adalah gambar molekul
yang diperoleh dengan cara memandang molekul tersebut

dari arah sumbu ikatan karbon-karbon

35
 Structures resulting from the free rotation of
a C-C single bond
 May differ in energy. The lowest-energy
conformer is most prevalent.
 Molecules constantly rotate through all the
possible conformations.
=>

Chapter 3 36
 Staggered conformer has lowest energy.
 Dihedral angle = 60 degrees

H
H H

H H =>
H
Newman sawhorse
model projection

Chapter 3 37
 Eclipsed conformer has highest energy
 Dihedral angle = 0 degrees

=>

38
 Torsional strain: resistance to rotation.
 For ethane, only 3.0 kcal/mol

=>

39
 Methyl groups eclipsed with hydrogens
 Higher energy than staggered conformer
 Dihedral angle = 120 degrees

=>
eclipsed

40
 Gauche, staggered conformer
 Methyls closer than in anti conformer
 Dihedral angle = 60 degrees

gauche =>

41
=>

42
Ada dua macam regangan yaitu:

(a) Regangan Sterik yang terjadi akibat mendekatnya

atom-atom atau gugus-gugus yang tidak

berikatan,

(b) Regangan sudut yaitu perubahan sudut ikatan

dari keadaan normal

43
A. Oksidasi

2C2H6 + 7O2 4CO2 + 6H2O + panas

( reaksi pembakaran)

B. Halogenasi (*Substitusi)

panas/cahaya
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl

Jika halogen berlebih, dapat terjadi penggantian semua atom

hidrogen pada alkana oleh hidrogen.
Reaktifitas H : H3o (H pada Ctersier) > H2o (H Cskunder)> H1o (H Cprimer)

Kereaktifan halogen : Cl > Br > I 44

C. Nitrasi -NO2 (gugus nitro)
pd 150-475oC
R-H + HO – NO2 R – NO2 + H2O

Hasil nitrasi cenderung membentuk campuran karena perbedaan laju

reaksi atom H.
CH3CH2CH3 + HNO3 → CH3CH3CH2NO2 + CH3CH(NO2)CH3 *
* Mungkin juga terbentuk C2H5NO2 dan CH3NO2

D. Sulfonasi –SO3H
R-H + HO – SO3H → RSO3H + H2O
alkana as. alkana sulfonat
Dalam reaksi sulfonasi urutan laju substitusi atom H: H3o > H2o > H1o

45
E. Isomerisasi
Terjadi dari pemanasan alkana berantai lurus dengan AlCl3
300oC, AlCl3
CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3
butana |
CH3 isobutana

Sumber-sumber alkana

Gas alam

Minyak bumi

Batu Bar

46
 Mengandung

 90-95% metana,

 5-10% etana

 propana, butana dan 2-metilpropana.

47
 Terbentuk dari proses dekomposisi tumbuhan dan hewan laut
purbakala.
Minyak bumi dipisahkan dengan teknik distilasi fraksional ,
dengan komponen :

• Gas – gas yang memiliki titik didih dibawah 200C yang terdiri atas
campuran propana, butana dan 2-metilpropana.
• Gasolin (nafta), titik didihnya 20-2000C yang terdiri atas campuran
alkana sikloalkana yang mempunyai 5-12 atom karbon.
• Minyak tanah (kerosen), titik didihnya 175-275 0C adalah campuran
hidrokarbon yang mempunyai 9-15 ayom karbon.
• Minyak bakar, titik didihnya 250-4000C, merupakan campuran
hidrokarbon yang mempunyai 15-18 atom karbon.

48
 Minyak pelumas yang titik didihnya di atas 3500C
 Aspal yang merupakan residu dari proses destilasi setelah
semua komponen volatil menguap

 Bensin Merupakan campuran C6 - C12.

Kualitas bensin sebagai bahan bakar mesin ditujukan dengan angka
oktana.
Ada dua senyawa yang dipilih sebagai patokan dalam penentuan angka
oktana, yaitu 2,2,4-trimetilpentana (isooktana) yang mempunyai sifat
anti ketukan yang sangat baik dan diberi angka oktana 100.
 heptana yang mempunyai sifat anti ketukan yang kurang baik dan
diberi angka oktana 0.
CH3 CH3
CH3(CH2)5CH3 CH3 C CH2 CHCH3
CH3
heptana 2,2,4-trimetilpentana
(angka oktana 0) (angka oktana 100)

49
 Dibentuk dari peluruhan tumbuhan oleh
bakteri
Batu bara dikelompokkan menurut kadar
karbon, contoh Lignit, batumen

50
 CARA MEMBUAT ALKANA

• Hidrogenasi alkena

H2, kat. Pt/Pd/Ni

CnH2n CnH2n+2

alkena alkana

Contoh :

Ni

CH3CH=CH2 + H2 CH3CH2CH3

propena propana

51
• Reduksi alkil halida
 Hidrolisis pereaksi Grignard
eter H20
RX + Mg RMgX RH +
Mg(0H)X
pereaksi Grignard alkana
Contoh :
eter H20
CH3CH2Br + Mg CH3CH2MgBr
CH3CH3
-Mg(0H)Br

 Reduksi oleh logam dan asam

2RX + Zn 2H+ 2RH + Zn2+ + 2X-

52
 Penggandengan (coupling) alkil halida dengan senyawa
organologam

+Li +Cu
RX RLi R2CuLi + R’X
R - R’
(10,20,30) litium dialkil
tembaga
Contoh :
+Li +Cu
CH3CH2Br CH3CH2Li (CH3CH2)2CuLi
litium dietil tembaga

+
CH3Br

CH3CH2CH3
(propana) 53
 Reaksi Wurtz

RX + 2Na + R’X R – R’ + 2NaX

Contoh :

CH3CH2Br + 2Na + CH3Br CH3CH2CH3 + 2NaBr

etil bromida propana

54