SENYAWA SENYAWA ORGANIK:

Alkana dan Stereostruktur

SASARAN PEMBELAJARAN
3.1 Gugus Fungsi
3.2 Alkana dan Isomer Alkana
3.3 Gugus Alkil
3.4 Penamaan Alkana
3.5 Sifat Sifat Alkana
3.6 Konformasi Etana
3.7 Konformasi Alkana lainnya
Alkana merupakan senyawa yang relative tidak reaktif, namun
demikian Alkana memberikan rmanfaat yang besar
memperkenalkan gagasan umum yang penting dalam
pembahasan kimia organik.

Dalam bab ini kita akan menggunakan senyawa alkana untuk

pendekatan yang mendasar penamaan senyawa organic,
sebagai langkahawal mengenal struktur secara 3D yang
menjadi aspek penting dalam pemahaman kimia organik biologi
3.1 GUGUS FUNGSI

Keunikan suatu strutur kimia memungkinkan mengelompokan

suatu senyawa berdasarkan GUGUS FUNGSI. Gugus fungsi
merupakan merupakan kelompok atom atom yang memiliki
karakteristik sifat kimia untuk setiap molekul.

Contoh, membandingkan etilena, hormone tanaman yang

enjadikan buah menjadi matang, dengan menthene yang
strukturnya lebih kompleks.
Kedua molekul sama sama memiliki gugus fungsi C=C,
dan keduanya juga bereaksi dengan Br2 dengan cara yang
sama menghasilkan yang mana Br ditambahkan pada ikatan
C=C.

Contoh ini sangat umum, Sifat Kimia setiap molekul organic

ditentukan oleh gugus fungsinya tanpa memperhatikan ukuran
dan kompleksitasnya.
Gambar 3.1 Reaksi ethylene dan menthene dengan Bromida. Dalam kedua molekul ikatan C=C memiliki
pola polaritas yang sama, sehingga molekul bereaksi dengan Br2 dengan cara yang sama. Komplesitas
bagian sisa molekul tidak penting.
Gugus fungsi dengan Ikatan Rangkap Karbon
Senyawa senyawa Alkena, Alkuna dan arena (senyawa aromatic), semuanya
mengandung ikatan rangkap. Alkena memiliki dua ikatan rangkap, alkuna tiga
ikatan rangkap, dan arena memiliki ikatan rangkap alternative dan ikatan
tunggal dalam dalam cincin enam atom karbon. Karena semua struktur
memiliki kemiripan maka memiliki juga kemiripan sifat kimia.
Gugus fungsi dengan ikatan karbon tunggal terhadap Atom Elektronegatif.
Alkil halide, alcohol, ether, amine, thiol, sulfide, dan disulfide semuanya memiliki
ikatan tunggal karbon pada atom elektronegatif-halogen, oksigen dan sulfur. Alkil
halide memiliki ikatan atom karbon dengan halogen (-X), alcohol memiliki ikatan
atom karbon dengan oksigen (-OH), organophosphate memiliki ikatan tunggal
atom karbon dengan oksigen dari phosphate (-OPO32-) dst. Secara keseluruhan,
ikatan bersifat polar, yang mana atom karbon cenderung bermuatan (d+) dan
atom elektronegatif cenderung bermuatan (d-).
Gugus Fungsi dengan Ikatan C=O (Gugus karbonil)

Gugus fungsi dengan ikatan C=O ada dalam jumlah besar dalam senyawa
organic khususnya molekul biologi.

Senyawa senyawa tersebut punya kemiripan dalam berbagai hal namun

berbeda tergantung pada atom atom yang mengikat gugus karbonil.

Aldehid memiliki satu atom hydrogen mengikat pada gugus C=O. Keton
memiliki dua karbon terikat pada gugus C=O,

Asam karboksilat memiliki satu ikatan –OH pada gugus C=O, ester
memiliki satu ikatan C-O, aminda memilikiikatan nitrogen.
3.2 ALKANA DAN ISOMER ALKANA

Sebelum memulai kajian gugus fungsi secara sistematik, mari

kita melihat kelompok molekul yang paling sederhana- ALKANA-
untuk memudahkan pengembangan gagasan yang dapat
digunakan pada semua kelompok.

Pada pembahasan sebelumnya kita telah membahas ikatan C-C

pada etana yang merupakan bentuk ikatan t hasil hibridisasi
orbital sp3. Jika kita membayangkan penggabungan dari 3, 4, 5
atau 7oleh ikatan tunggal C-C, kita akan mendapatkan kelompok
yang besar dari molekul Alkana.
Alkana seringkasi dinyatakan sebagai hidrokarbon jenuh..
Dinyakan hidrokarbon karena molekul mengandung C dan H.
Jenuh karena molekul hanya mengandung ikatan tunggal C-C
dan C-H hal ini menyatakan bahwa jumlah maksimum H pada
karbon. Alkana memiliki formula umum CnH2n+2 dimana n
merupakan bilangan integer.
Alkana juga sering dinyatakan sebagai senyawa alifatis berasal
dari kata aleiphas yang berarti fat (lemak).
Pikirkan tentang cara hydrogen dan karbon bergabung sehingga
membentuk alkana. Dengan satu karbon dan empat hydrogen maka
hanya ada kemungkinan satu molekul yang mungkin metana, CH4. Hal
yang sama hanya ada satu kombinasi untuk dua karbon dengan enam
hydrogen (ethane, CH3CH3) dan hanya ada satu kombinasi untuk 3 atom
karbon dengan 8 hidrogen (propane, CH3CH2CH3).
Namun jika jumlah atom karbon dan hydrogen semakin besar
dimungkinkan ada struktur lebih dari satu. Contoh untuk 2 senyawa
dengan formula C4H10. Semua karbon bisa dalam bentuk baris (row)
seperti butane atau berbentuk cabang seperti isobutana. Hal yang
sama untuk C6H12 dst.
Senyawa seperti butane dan pentane yang karbonnya semua berhubungan
dalam satu baris disebut sebagai alkana rantai lurus atau normal alkana.
Senyawa seperti 2-methylpropane (isobutene) dan 2,2 dimethylpropane yang
karbonnya bercabang disebut Alkana rantai cabang.
Senyawa seperti dua molekul C4H10 dan tiga molekul C5H12
yang memiliki formula sama tapi berbeda dalam struktur
disebut isomer. Berasal dari bhs greek isos + meros berarti
membentuk bagian yang sama.

Isomer merupakan senyawa dengan jumlah dan jenis atom

yang sama tetapi berbeda dalam penyusunannya .

Senyawa seperti butane dan isobutene, dimana atomnya

terhubung dengan cara yang berbeda disebut konstitusional
isomer. Pada table terlihat semakin meningkat jumlah atom
karbon dalam molekul maka isomer juga meningkat.
Dengan mengabaikan untuk alasan keisomeran, isomer konstitusional
selalu senyawa yang berbeda dengan sifat yang berbeda juga namun
memiliki formula yang sama.
Alkana yang diberikan dapat digambar menggunakan berbagai atribut.
Contoh untuk rantai lurus disebut butane dan dapat direpresentasikan
dengan berbagai struktur Gambar 3.2. Struktur tersebut tidak
menyatakan bentuk 3D. Struktur hanya mengindikasikan hubungan antara
atom.
3.3 GUGUS ALKIL
Jika anda membayangkan menghilangkan atom hydrogen pada alkana,
parsial struktur yang tersisa disebut alkil grop. Alkil group merupakan
suatu kelompok molekul yang tidak stable. Alkil group diberinama dengan
menggantikan akhiran –ane (-ana) senyawa alkana menjadi –yl (il).
Kombinasi gugus alkil dengan gugus fungsi akan menghasilkan
berbagai jenis molekul organik
Cara umum penamaan gugus alkil:
3.4 PENAMAAN ALKANA

TAHAP 1 Menentukan kerangka utama Hydrokarbon

a. Tentukan rantai utama yang terpanjang dari atom karbon
dalam molekul, dan gunakan dalm penamaan sebagai parent
name (kerangka utama). Rantai terpanjang kadang tidak terlihat
secara langsung.
b. Jika dua rantai yang berbeda memiliki panjang yang sama, plih salah
satu dengan rantai cabang terbesar sebagai rantai utama (parent)
TAHAP 2 Penomeran atom pada rantai utama
a) beri penomeran setiapatom karbon pada rantai utama dimulai dari ujung
yang paling dekat dengan rantai cabang

Pencabangan pertama terjadi di C3 untuk

penamaan yang sesuai bukan pada C4
 b) Jika ada cabang dengan jarak yang sama pada kedua ujung rantai utama,
mulai penomeran pada akhir ujung dekat cabang kedua.

TAHAP 3 Identifikasi dan beri penomeran subtituen

a. Tentukan nomer, Locant, untuk menentukan posisi dari subtituen pada rantai
utama.
b. Jika ada dua subtituen pada karbon yang sama, berikan nomer yang sama
untuk keduanya.
TAHAP 4 Tulis nama dalam satu kata
Gunakan tanda garis untuk memisahkan awalan yang
berbeda dan gunakan koma untuk memisahkan
penomeran. Jika ada dua atau lebih subtituent, sususn
sesuai urutan abjad. Jika ada dua atau lebih subtituen
yang sama gunakan awalan di-, tri -, tetra- dst. Tetapi
jangan gunakan tanda tersebut untuk urutan abjad.
Contoh
TAHAP 5 Penamaan untuk subtituen yang kompleks
Dalam kasus penamaan subtituent yang kompleks tahap 5 kadang
dibutuhkan.
Seringkali terjadi bila ada pencabangan dalam cabang subtituen. Sebagai
contoh Subtituen C6 adalah tiga rantai karbon denga sub cabang metil.
Untuk penamannya subtituen yang kompleks harus diberi nama terlebih
dahulu.
Beri penomeran subtituen rantai cabang tempat menempel pada rantai
utama, dan identifikasi sebagai 2-methylpropyl group. Subtituen
merupakan alphabetic sesuai dengan huruf pertamanya dalam penamann
secara menyeluruh termasuk awalan nomernya dan tuliskan dalam
kurung saat penamaan keseluruhan
 Untuk alasan historis beberapa gugus alkil rantai cabang
sederhana juga memiliki penamaan non sistimatik (Nama Umum)

1. Gugus Alkil dengan 3 Karbon

2. Gugus Alkil dengan 4 Karbon

3. Gugus Alkil dengan 5 karbon

Nama umum kelompok alkil sederhana sering kali dibolehkan masuk dalam
aturan IUPAC. Sehingga senyawa berikut dapat diberi nama sbb: