Anda di halaman 1dari 21

TURUNAN ANILIN

SONI SAPTIADI 31181006 MUSTIKA WASNAWATI 31181028


BAYU NUSWANTORO 31181009 FIKRI FATHONI H 31181029
NABILLA ALIKA A 31181018 WILLA REZA P 31181030
HERDIYANTO 31181019 LELA ANGGRAINI 31181040
LANNY PUSPITASARI 31181020 MUHAMAD IRFAN S 31181042
ADE ERSA S 31181026
ALKALOID
Alkaloid merupakan senyawa kimia yang mengandung nitrogen
dan mungkin memiliki beberapa aktifitas farmakologi dan
dalam banyak kasua digunakan sebagai obat dan ekologi.

Alkaloid terjadi secara karakteristik di dalam tubuh tumbuhan,


dan sering di edakan berdasarkan kereaktifan fisiologi yang
khas.Senyawa ini terdiri atas karbon, hydrogen dan nitrogen,
sebagian besar diantaranya mengandung oksigen.
SIFAT-SIFAT ALKALOID
 Biasanya merupakan kristal tak berwarna, tidak
mudah menguap, tidak larut dalam air, larut dalam
pelarut organik. Beberapa alkaloid berwujud cair
dan larut dalam air. Ada juga alkaloid yang
berwarna, misalnya berberin (kuning).
 Bersifat basa (pahit, racun).
 Mempunyai efek fisiologis serta aktif optis.
 Dapat membentuk endapan dengan larutan asam
fosfowolframat, asam fosfomolibdat, asam pikrat, dan
kalium merkuriiodida.
KLASIFIKASI ALKALOID
1. Berdasarkan jenis cicin heterosiklik nitrogen yang
merupakan baian dari struktur molekul.
a. Alkaloid Piridin-Piperidin
Mempunyai satu cincin karbon mengandung 1 atom
nitrogen. Yang termasuk dalam kelas ini adalah : Conium
maculatum dari famili Apiaceae dan Nicotiana
tabacum dari famili Solanaceae.
b. Alkaloid Tropan
Mengandung satu atom nitrogen dengan gugus metilnya
(N-CH3).Alkaloid ini dapat mempengaruhi sistem saraf
pusat termasuk yang ada pada otak maupun sun-sum
tulang belakang.
c. Alkaloid Quinolin
Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 atom nitrogen.
Yang termasuk disini adalah ; Cinchona ledgeriana
dari famili Rubiaceae, alkaloid quinin yang toxic
terhadap Plasmodium vivax
d. Alkaloid Isoquinolin
Mempunyai 2 cincin karbon mengandung 1 atom
nitrogen. Banyak ditemukan pada famili Fabaceae
termasuk Lupines (Lupinus spp), Spartium junceum,
Cytisus scoparius dan Sophora secondiflora
e. Alkaloid Indol
Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 cincin indol .
Ditemukan pada alkaloid ergine dan psilocybin.
f. Alkaloid Imidazol
Berupa cincin karbon mengandung 2 atom
nitrogen.Alkaloid ini ditemukan pada famili
Rutaceae.Contohnya; Jaborandi paragua.
g. Alkaloid Lupinan
Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 atom N, alkaloid ini
ditemukan pada Lunpinus luteus (fam : Leguminocaea).
h. Alkaloid Steroid
Mengandung 2 cincin karbon dengan 1 atom nitrogen dan
1 rangka steroid yang mengandung 4 cincin
karbon.Banyak ditemukan pada famili Solanaceae,
Zigadenus venenosus.
i. Alkaloid Amina
Golongan ini tidak mengandung N heterosiklik.
Banyak yang merupakan tutrunan sederhana dari
feniletilamin dan senyawa-senyawa turunan dari
asam amino fenilalanin atau tirosin, alkaloid ini
ditemukan pada tumbuhan Ephedra sinica (fam
Gnetaceae)
j. Alkaloid Purin
Mempunyai 2 cincin karbon dengan 4 atom nitrogen.
Banyak ditemukan pada kopi (Coffea arabica) famili
Rubiaceae, dan Teh (Camellia sinensis)
2. Alkaloid tanpa atom nitrogen yang heterosilik
a. Alkaloid Efedrin (alkaloid amine)
Mengandung 1 atau lebih cincin karbon dengan atom
Nitrogen pada salah satu atom karbon pada rantai
samping. Termasuk Mescalin dari Lophophora williamsii.
b. Alkaloid Capsaicin
Dari Chile peppers, genus Capsicum. Yaitu ; Capsicum
pubescens, Capsicum baccatum, Capsicum annuum, Capsicum
frutescens, Capsicum chinense
3. Berdasarkan jenis tumbuhan dari mana alkaloida
ditemukan.
4. Berdasarkan asal-usul biogenetic. Berdasarkna hal ini
alkaloida dapat dibedakan atas tiga jenis utama
yaitu :
a.Alkaloida alisiklik yang berasal dari asam-asam
amino ornitin dan lisin.
b.Alkaloida aromatik jenis fenilalanin yang berasal
dari fenilalanin, tirosin dan 3,4 – dihidrofenilalanin.
c.Alkaloida aromatik jenis indol yang berasal dari
triptopan.
Sistem klasifikasi yang paling banyak diterima adalah menurut
Hegnauer, dimana alkaloida dikelompokkan atas :
1. Alkaloida sesungguhnya, alkaloida ini merupakan racun,
senyawa tersebut menunjukkan aktivitas fisiologis yang luas,
hamper tanpa kecuali bersifat basa.
2. Protoalkaloida, merupakan amin yang relative sederhana
dimana nitrogen asam amino tidak terdapat dalam cicin
heterosiklik. Protoalkaloida diperoleh berdasarkan biosintesa
dari asam amino yang bersifat basa.
3.Pseudoalkaloida, tidak diturunkan dari precursor
asam amino. Senyawa ini biasanya bersifat basa.
Ada dua seri alkaloida yang penting dalam kelompok
ini yaitu alkaloida steroidal dan purin.
TURUNAN ANILIN
Anilin, fenilamina atau aminobenzena ialah senyawa
organik dengan rumus C6H5NH2.Terdiri dari gugus
fenil yang melekat pada gugus amino, anilin
merupakan amina aromatik prototipikal.Sebagai
prekursor, zat pemula untuk banyak industri zat kimia,
kegunaan utamanya ialah dalam pembuatan
prekursor untuk poliuretan.
Turunan Anilin Terkait
Banyak turunan anilin dapat dibuat dengan cara
yang sama dari senyawa aromatik yang dinitrasi.
Nitrasi diikuti dengan reduksi toluena menghasilkan
toluidin.
Reaksi Anilin
Kimia anilin kaya karena senyawa ini telah tersedia
secara murah selama bertahun-tahun. Di bawah ini
adalah beberapa kelas dari reaksinya.
1. Oksidasi
Dalam larutan basa (alkalis), menghasilkan
azobenzena, di mana asam arsenat menghasilkan
bahan berwarna-ungu violamin.
2. Asam kromat
Mengubahnya menjadi kuinon, di mana klorat,
dengan adanya garam logam tertentu (terutama
vanadium), menghasilkan anilin hitam. Asam
hidroklorida dan kalium klorat menghasilkan
kloranil.
3. Reaksi Elektrofilik pada karbon
Seperti fenol, turunan anilin sangat rentan terhadap reaksi
substitusi elektrofilik. Reaktivitasnya yang tinggi mencerminkan
bahwa ia adalah enamin, yang meningkatkan kemampuan cincin
menyumbangkan elektronnya.
4.Reaksi pada Nitrogen (Kebasaan)
Anilin ialah basa lemah. Amina aromatik seperti anilin, umumnya
basa yang jauh lebih lemah dibandingkan amina alifatik
disebabkan efek penarikan-elektronnya dari gugus fenil.
5.Asilasi
Anilin bereaksi dengan asam karboksilat atau lebih
mudah dengan asil klorida seperti asetil klorida
untuk memberikan amida.
6. N-Alkilasi
N-Metilasi anilin dengan metanol pada suhu yang
ditingkatkan melalui katalis asam memberikan N-
metilanilin dan dimetilanilin:
C6H5NH2 + 2 CH3OH → C6H5N(CH3)2 + 2H2O
7. Turunan Karbon Disulfida
Dididihkan bersama karbon disulfida, anilin
memberikan sulfokarbanilida (difeniltiourea,
CS(NHC6H5)2), yang mungkin terurai menjadi fenil
isotiosianat (C6H5CNS), dan trifenil guanidin
(C6H5N=C(NHC6H5)2).
8. Diazotisasi
Anilin dan turunan cincin-bersubstitusi bereaksi dengan
asam nitrit yang membentuk garam diazonium.
Melalui zat-antara ini, anilin dapat diubah dengan
mudah menjadi -OH, -CN, atau halida melalui reaksi
Sandmeyer.
 Senyawa yang terkandung di dalam turunan anilin
1. Fenazon p
Fenazon mengandung tidak kurang dari 98,5% dan tidak lebih dari
101,% C11H12N2O.
 Pemerian: hablur atau serbuk : putih,tidak berbau, rasa agak pahit.

 Kelarutan: larut dalam lebih kurang 1 bagian air dan dalam lebih 1
bagian etanol (90%) P; mudah larut dalam kloroform p; sukar larut
dalam eternal P.
 Identifikasi:

 Pada 2 ml larutan 1,0 % b/v tambahkan 1 tetes larutan basi (III)


klorida P; terjadi warna merah darah, yang dengan penambahan
1ml asam klorida encer P berubah menjadi kuning.
 Pada 2ml larutan 1,0 % b/v tambahkan 1ml larutan natrium nitrit
P dan beberapa tetes asam klorida encer P; terjadi warna hijau.
2.Efedrin HCl
Efedrin HCl mengandung tidak kurang dari 99,0% dan tidak
lebih dari 101,0% C10H15NO, HCl dihitung terhadap zat
yang telah dikeringkan.
 Pemerian Hablur putih atau serbuk putih halus; tidak berbau;

rasa pahit
 Kelarutan Larut dalam lebih kurang 4 bagian air, dalam lebih

kurang 14 bagian etanol (95%)P; praktis tidak larut dalam


eter P.
 Identifikasi :

a. Spectrum serapan ultraviolet larutan 0,05% setebal 2 cm


pada 220 nm sampai 350 nm, menunjukkan 3 maksimum pada
251 nm, 257 nm dan 263 nm.
b. Larutkan 10 mg dalam 1 ml aie, tambahkan 0,1 ml larutan
tembaga (II) sulfat P dan 2 ml larutan natrium hidroksida P;
terjadi perubahan warna violet. Tambahkan 1 ml eter P, kocok;
lapisan eter berwarna violet kemerahan, lapisan air berwarna
biru.
c. Larutkan 50 mg dalam 1 ml air, tambahkan 4 ml natrium
hidroksida 0,1 N dan 3 ml karbontetraklorida P, kocok selama
beberapa detik, biarkan 2 menit.pisahkan lapisan organic,
tambahkan sedikit tembaga P, kocok; terjadi kekeruhan segera
dan setelah 1 atau 2 menit terbentuk endapan.
DAFTAR PUSTAKA
 Usman, H., 2014, Dasar-dasar Kimia Organik Bahan
Alam,UPT-MKU UNHAS, Makasar.
 Farmakope Indonesia Edisi 3 tahun 1997