ALKENA DAN ALKUNA

TEKNIK KIMIA 2019

 2

ALKENA
Alkena merupakan salah satu hidrokarbon tak jenuh namun
cukup reaktif. Gugus fungsi alkena yang terpenting adalah
adanya ikatan rangkap dua (C=C). Rumus umum: CnH2n
Sifat-sifat umum Alkena

1. Hidrokarbon tak jenuh ikatan rangkap dua

2. Alkena disebut juga olefin (pembentuk minyak)
3. Sifat fisiologis lebih aktif (sbg obat tidur –> 2-metil-2-
butena)
4. Sifat sama dengan Alkana, tapi lebih reaktif
5. Sifat-sifat : gas tak berwarna, dapat dibakar, bau yang
khas, eksplosif dalam udara (pada konsentrasi 3 – 34
%)
6. Terdapat dalam gas batu bara biasa pada proses
“cracking”
 Sifat-sifat fisika Alkena

Alkena merupakan senyawa nonpolar sehingga tidak larut

dalam air dan memiliki massa jenis lebih kecil dari air. Alkena
dapat larut dalam alkena lain, pelarut-pelarut nonpolar dan
etanol. Pada temperatur kamar alkena yang memiliki dua, tiga
dan empat atom karbon berwujud gas. Sedangkan Alkena
dengan dengan berat molekul lebih tinggi dapat berupa cair
dan padatan pada suhu kamar.
Sifat-sifat fisik alkena

 Tiga suku pertama berwujud gas, suku berikutnya

cair , dan suku-suku tinggi padat
 Dapat terbakar dengan nyala yang berjelaga
(kadar C tinggi)
 Sifat-sifat kimia Alkena

Ikatan rangkap yang dimiliki alkena merupakan ciri

khas dari alkena yang disebut gugus fungsi. Reaksi terjadi
pada alkena dapat terjadi pada ikatan rangkap dapat pula
terjadi diluar ikatan rangkap. Reaksi yang terjadi pada ikatan
rangkap disebut reaksi adisi yang ditandai dengan putusnya
ikatan rangkap (ikatan π) membentuk ikatan tunggal (ikatan
α) dengan atom atau gugus tertentu.
 Sifat-sifat kimia Alkena
Selain sifat-sifat tersebut dapat mengalami reaksi polimerisasi dan alkena
juga dapat bereaksi dengan oksigen membentuk CO2 dan H2O apabila
jumlah oksigen melimpah, apabila jumlah oksigen tidak mencukupi maka
terbentuk CO dan H2O
 Reaksi pembakaran

Contoh: C4H8 + 6 O2  4 CO2 + 4 H2O

 Reaksi adisi
1. Adisi dengan Hidrogen (katalis Pt atau Ni)
Contoh: CH2=CH2 + H2  CH3-CH3
2. Adisi dengan Halogen (F2, Cl2, Br2, I2)
Contoh: CH2=CH-CH3 + Cl2  CH2-CH-CH3
| |
Cl Cl
 Sifat-sifat kimia Alkena

Adisi dengan asam halida (HF, HCl, HBr, HI)

CH3-CH=CH2 + HBr  CH3-CH-CH3
|
Br
CH3-CH=CH-CH2-CH3 + HBr CH3-CH-CH-CH2-CH3
| |
(Saytzew Wagner) Br H

 Polimerisasi
n CH2=CH2  -CH2-CH2-CH2-CH2- (-CH2-CH2-)n
polietena
n CH2=CH-CH3  -CH2-CH-CH2-CH- polipropena
| |
CH3 CH3
Kegunaan Alkena sebagai :

1.Dapat digunakan sebagai obat bius (dicampur

dengan O2)
2.Untuk memasakkan buah-buahan
3.Bahan baku industri plastik, karet sintetik, dan
alkohol.
Contoh:
Etena; digunakan sebagai bahan baku
pembuatan plastik polietena (PE).
Propena, digunakan untuk membuat
plastik. Beberapa kegunaan monomer
dan polimer, yaitu polimer untuk
membuat serat sintesis dan peralatan
memasak.
 ALKENA CnH2n

H2C CH2 H3C CH CH2

Ethene Propene

1-Butene 1-Hexene
1-Pentene

1,3-Butadiene
3-methyl-1,4-pentadiene
 2 2 1 1 0
C(6) - 1s , 2s , 2px , 2py , 2pz
Hybridization

2 1 1 1 1
C(6) - 1s , 2s , 2px , 2py , 2pz

H H 3 sp2
C C p-bond
H H
Three s-bonds
p-bond s-bonds – One C-C, two C-H bonds per carbon
atom
 ikatan

s
H H
o
120 C C
H H
ikata

n p
Geometric isomers have R R R H
different chemical &
physical properties
H H H R
cis- trans-

H3C CH3 H3C H

H H H CH3
cis-2-butene trans-2-butene
TATA NAMA
• Rantai utama adalah rantai atom karbon
terpanjang yang mempunyai ikatan rangkap.
• Nama rantai utama sama dengan alkana,
akhiran - ana pada alkana diganti dengan - ena
untuk alkena dan - una untuk alkuna.
• Penomoran rantai utama dicari agar atom C
yang mengandung ikatan rangkap bernomor
kecil.
• Penamaan dan penomoran gugus cabang sama
dengan alkana
Tata nama alkena

 Nama terdiri dari 2 bagian :

nama cabang dan nama rantai induk
 Cabang = gugus alkil
rantai induk = alkena (rantai C terpanjang
mengandung satu ikatan rangkap 2)
 Pemberian nomor cabang dimulai dari atom C
terdekat yang mengandung ikatan rangkap
Contoh tata nama alkena

 CH2CHCH2CH3 = 1-butena
• CH3CHCHCH2CH3 = 2-pentena
 CH3CHCHCH2CH(CH3)2 = 5-metil 2-heksena
• CH3CHCHCH(C2H5)(CH3) = 4-metil 2-heksena
 CH3C2H5CHCHCHCH2CH3 = 5-metil 3-heptena
a. CH3 CH CH CH CH3

CH3 c.CH3 CH2 C C CH2 CH ( CH3 )2

b. CH C CH CH3

CH3 d. CH3CH CH CH CH CH CH3

CH3
E-Z Nomenclature

• Gunakan aturan Cahn-Ingold-Prelog untuk menentukan

urutan prioritas gugus-gugus yang terikat pada atom C
ikatan rangkap.

• Jika gugus-gugus yang berprioritas lebih tinggi berada

pada sisi yang sama, diberi nama Z (zusammen).

• Jika gugus-gugus yang berprioritas lebih tinggi berada

pada sisi yang berlawanan, diberi nama E (entgegen).
Example, E-Z

1 1 2 Cl
1
H3C Cl H CH CH3
C C C C
H CH2 H
2 1 2
2
2Z 5E

3,7-dichloro-(2Z , 5E)-2,5-octadiene
3,7-dichloro-(2Z, 5E)-octa-2,5-diene
 Cl Br

F H
Cl > F Br > H
(Z)-2-Bromo-1-chloro-1-fluoroethene

Cl H
H3C H

F CH3
F Br
F > CH3 CH3 > H
Cl > F Br > H (Z)-2-fluorobutene

(E)-2-Bromo-1-chloro-1-fluoroethene
 Ikatan p adalah area dengan kerapatan electron
tinggi, sehingga dapat menyerang molekul yang
kekurangan elektron, yang disebut electrophiles, E+

E+ C C + A B A C C B

H X
H C C X
Alkyl Halides

H OSO3H
H C C OSO3H
Alkyl hydrogen Sulfate
C C
H OH
H+ H C C OH
Alcohols

X X X C C X
Dihaloalkanes
Hydrogenation
Pt or Pd - catalyst
(“Reduction”) C H solvent, pressure
C H
C H C H

Pt - catalyst
solvent, pressure
C H H C H
2X
C H H C H

Example
Pt
ethanol, 1 atm

cyclohexene cyclohexane
 OXIDATION OF ALKENES

KMnO4, -OH, H2O H2C CH2

H2C CH2 + MnO2
OH OH

1,2-Ethanediol

Oxidation = Reduction =
Loss of electrons Gain of electrons
Loss of Hydrogen Gain of Hydrogen
Gain of Oxygen Loss of Oxygen

An oxidizing agent gets reduced

A reducing agent gets oxidized
 H H H H
n
C C C C
Polymers are large H H H H n

molecules containing ethylene Polyethylene

many identical repeating H

C C
CH3
n
H CH3

units (100-1000000)
C C
H H H H n
propylene
Polypropylene

Polymerisation reaction is a repetition H Cl

H Cl
reaction which combines many small C C
n
C C
molecules of monomer (alkene) to H H H H n
form a polymer vinyl chloride Poly(vinylchloride), PVC

F F
F F n
C C C C
F F F F n
Tetrafluoroethene Teflon

H H
H H
C C n
H C C
H n

Styrene
Polystyrene
Hidrogenasi Alkene dengan NaBH4, CH3CO2H,
Pd / C dalaM Kehadiran O- dan Fungsi N-
Benzil

 Dengan NaBH4, AcOH dengan adanya jumlah katalitik

Pd / C, sistem reaktif sederhana digunakan untuk
menghidrogenasi alkena dengan adanya gugus
pelindung O-benzyl eter dan benzyl ester, yang tidak
terpengaruh oleh reaksi. Ditemukan bahwa fungsi nitro
aromatik direduksi menjadi gugus amino oleh NaBH4,
AcOH, kucing. Pd / C Di sini
 fungsi benzil eter atau benzil ester dapat
dipertahankan, ketika di dalam substrat gugus nitro
dan fungsi benzil diposisikan cukup berjauhan.
ALKUNA

19/11/2019
merupakan senyawa hidrokarbon tak jenuh yang
memiliki 1 ikatan rangkap 3 (–C≡C–). Sifat-nya sama
dengan Alkena namun lebih reaktif.
Rumus umumnya CnH2n-2
Tata namanya juga sama dengan Alkena, namun
akhiran -ena diganti –una
 Sifat Fisika Alkuna

merupakan senyawa hidrokarbon tak jenuh yang memiliki 1 ikatan

rangkap 3 (–C≡C–). Sifat-nya sama dengan Alkena namun lebih
reaktif.
1. Alkuna-alkuna suku rendah pada suhu kamar berwujud gas,
sedangkan yang mengandung lima atau lebih atom karbon berwujud
gas.
2.Memiliki massa jenis lebih kecil dari air.
3.Tidak larut dalam air tetapi larut dalam pelarut-pelarut organik
yang non polar seperti eter, benzena, dan karbon tetraklorida.
4.Titik didih alkuna makin tinggi seiring bertambahnya jumlah atom
karbon, tetapi makin rendah apabila terdapat rantai samping atau
makin banyak percabangan. Titik didih alkuna sedikit lebih tinggi
dari alkana dan alkuna yang berat molekulnya hampir sama.
Sifat Kimia Alkuna

Adanya ikatan rangkap tiga yang dimiliki alkuna memungkinkan

terjadinya reaksi adisi, polimerisasi, substitusi dan pembakaran.
 Reaksi pembakaran
Contoh: 2 C2H2 + 5 O2  4 CO2 + 2 H2O
 Reaksi adisi
1. CH ≡ C-CH3 + H2  CH2=CH-CH3
CH ≡ C-CH3 + 2H2  CH3-CH2-CH3
2. CH ≡ C-CH3 + Cl2  CHCl=CCl-CH3
3. CH3-C ≡ C-CH2-CH3 + HCl  CH3-CCl=CH-CH2-CH3
 Polimerisasi
3 CH ≡CH  C6H6 (benzena)
Kegunaan Alkuna

Etuna (asetilena) yang sehari-hari dikenal sebagai gas karbit dihasilkan

dari batu karbit yang dengan air : CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2.

1. Etuna (asetilena = C2H2) digunakan untuk mengelas besi dan baja.

2. Etuna untuk penerangan
3. Etuna Sintesis senyawa lain.
REAKSI ALKUNA
 Reduksi (reksi dengan H2)

 Adisi (Reaksi dengan X2 dan HX)

 Hidrasi (Reaksi dengan H2O)

 REAKSI REDUKSI
Reaksi Reduksi

CH3 CH3
CH3 C Pd/BaSO4
C CH3 + H H C C
H H
cis-2-butena
CH3 C Pt
C CH3 + 2H2 CH3 CH2 CH2 CH3
 REAKSI ADISI

H H
HC CH+ HCl C C

H Cl
vinil klorida

HC CH+ 2HCl CH3 CHCl2

1,1-dikloroetana
 REAKSI HIDRASI
Reaksi Hidrasi

H
O
CH3C CH + H2O CH3C C H
H Struk. enol

O
CH3 C CH3
keton
THANK YOU...