PEMBUATAN OH

FENOL (C6H5OH)
Pendahuluan

Fenol adalah senyawa organik yang sangat penting baik secara kimia
maupun biologi. Fenol memiliki gugus hidroksil (OH) tetapi bersifat asam
di alam karena pengaruh stabilisasi resonansi dalam cincin aromatik.
Fenol sering digunakan sebagai molekul induk dari banyak bahan
organik dan sebagai bahan antibakteri dan antiseptik untuk perawatan
instrumen bedah. Fenol juga memiliki aktivitas antioksidan pada
organisme hidup. Fenol bergantung pada ikatan hidrogen yang terlibat
dalam sistem tertentu, bertindak sebagai donor proton (asam Lewis)
serta akseptor proton (pangkalan Lewis). Ikatan O-H-O yang kuat ada
dalam molekul fenol bentuk kristal[1]. Fenol dianggap kontaminan yang
khas[2].
Senyawa fenol merupakan senyawa yang memiliki satu atau lebih
gugus hidroksi yang terikat langsung dengan cincin aromatik. Fenol
(C6H5OH) atau asam karboksilat merupakan struktur yang mendasari
semua golongan dari senyawa tersebut dimana cincin aromatik yang
dimaksud adalah benzena[3]. Fenol merupakan senyawa aromatik yang
tetap menjadi kristal higroskopik pada suhu kamar dan tekanan
atmosfer[4]. Fenol bersifat antioksidan yang menyebabkan teroksidasi
dengan adanya cahaya, oksigen, dan panas[5].
Fenol dikenal juga sebagai monohidroksibenzena merupakan kristal
putih dengan titik leleh 40,85ºC dan titik didih 182ºC. Fenol larut dalam
air pada temperatur kamar. Setiap 1 gram fenol larut dalam 15 mL air,
larut dalam 12 mL benzena, dan sangat larut dalam alkohol, kloroform,
eter, gliserol, dan karbon disulfida.
Fenol adalah asam yang lebih kuat dari alkohol dan air karena ion feroksida dimantapkan
oleh resonansi. Jika muatan negatif pada hidroksida atau alkoksida tetap tinggal pada
atom oksigen, tetapi pada fenoksida muatan ini dapat didelokalisasi pada posisi-posisi
orto dan para pada cincin benzena melalui resonansi. Dalam kehidupan sehari-hari, fenol
digunakan sebagai zat pembersih, deodoran dan disinfektan. Senyawa fenol bersifat
korosif, beracun, dan karsinogenik. Fenol sangat berbahaya bagi organisme dan
kesehatan manusia pada konsentrasi rendah (5-25 mg/L). Senyawa ini dapat
mengakibatkan kerusakan hati, ginjal, penurunan tekanan darah, pelemahan detak
jantung hingga kematian[6].
Fenol adalah bahan kimia yang beracun didalam air dan terbuang serta dapat dianggap
salah satu yang paling penting pada polutan organik. Fenol sangat stabil dalam air dan
merupakan salah satu polutan organik umum. Fenol dan turunannya dapat ditemukan
dalam operasi dan industri termasuk industri kilang minyak, gas, farmasi, pembuatan
bahan peledak, pembuatan resin fenol formaldehida, industri plastik, varnish, dan industri
lain[7]. Fenol merupakan polutan organik dengan toksisitas yang kuat dan ada dalam air
limbah dari minyak bumi, petrokimia, batu bara konveksi, produksi fenol, dan industri
resin fenolik[8].
Fenol mempunyai gugus seperti alkohol tetapi gugus fungsinya
melekat langsung pada cincin aromatik. Tata namanya biasa
dipergunakan nama yang lazim dengan akhiran –ol. Fenol mempunyai
sifat-sifat yaitu [9]:
Mempunyai sifat asam. Atom H dapat diganti tak hanya dengan logam
(seperti alkohol) tetapi juga dengan basa, terjadi fenolat. Sifat asam
dari fenol-fenol lemah dan fenolat ini dapat diuraikan menjadi asam
karbonat.
Mudah diosidasi, juga oleh oksigen udara dan memberikan zat-zat
warna, mereduksi larutan fehling dan Ag beramoniak.
Memberi reaksi-reaksi berwarna dengan FeCl3
Mempunyai sifat antiseptik, beracun, dan mengikis.
Pembuatan fenol dapat dibuat melalui reaksi diazotasi. Reaksi
diazotasi adalah reaksi antara nitrit dengan senyawa yang memiliki
amina aromatik primer dalam suasana asam akan membentuk garam
diazonium. Beberapa senyawa yang memiliki amina aromatik primer
yang umum digunakan sebagai sumber garam diazonium adalah anilin,
asam sulfanilat, atau ρ-nitro anilin. Garam diazonium dapat bereaksi
dengan senyawa lain yang memiliki gugus fenil terbuka, disebut
sebagai senyawa pengkupling, akan menghasilkan senyawa azo.
Kombinasi garam diazonium dengan senyawa pengkupling yang
berbeda-beda menghasilkan senyawa azo dengan karakteristik yang
berbeda-beda, misalnya, senyawa pengkupling fenol dengan sumber
garam diazonium anilin akan membentuk senyawa azo berwarna
orange[10].
Fenol (Ar-OH) adalah senyawa dengan suatu gugus OH yang terikat pada
cincin aromatik. Karena ikatan karbon sp2 lebih kuat daripada ikatan oleh
karbon sp3, maka ikatan C-O dari suatu fenol tidak mudah terputuskan. Fenol
tidak bereaksi SN1 atau SN2 atau reaksi-reaksi eliminasi seperti alkohol.
Meskipun ikatan C-O tidak mudah patah, ikatan OH mudah putus[11]. Metode
umum terbaik dalam pembuatan fenol ialah melalui garam aril diazonium Ar-
N2+, dalam suasana asam. Garam tersebut dibuat dari aromatik amina primer
Ar-NH2, pada temperatur rendah menggunakan asam nitrat, HONO, dimana
dihasilkan dalam larutan HCl atau H2SO4 dan NaNO3[12].
Anilin dapat digunakan untuk pembuatan fenol. Anilin merupakan
senyawa organik sederhana yang memiliki ikatan rangkap terkonjugasi,
mengandung gugus amina dan hidroksi yang menjadikannya baik
sebagai ligan pengkelat. Anilin dapat digunakan sebagai antibakteri,
antimikroba, dan aspek biologisnya. Anilin merupakan senyawa yang
mengandung gugus amina yang bersifat nukleofil sehingga mudah
menyerang atom C karbonil. Ikatan π gugus karbonil akan terputus dan
mengubah hibridisasi atom karbon dari sp2 menjadi sp3 [13].
 Metodologi
Percobaan
Bahan yang digunakan: Alat yang digunakan:
1. Anilin 1. Alat refluks
2. Aquades 2. Alat destilasi
3. Dietil eter 3. Gelas beker 50 mL
4. Asam sulfat pekat 4. Gelas ukur 50 mL
5. FeCl3 5. Pipet tetes
6. NaNO2 6. Plat tetes
7. KI
8. Es batu
Cara Kerja
 Hasil Percobaan

No. Perlakuan Hasil

1. Pembuatan fenol dengan metode reaksi Didapatkan fenol murni

diazotasi, dilakukan refluks kemudian di Warna = bening
destilasi dan diekstraksi menggunakan Volume = 25 mL
pelarut dietil eter dan di uji dengan FeCl3. Hasil Uji = positif (terbentuk warna
violet)
Rendemen = 216,9 %
 Pembahasan

• Pembutan fenol dilakukan melalui dua reaksi yaitu Reaksi

Diazotasi dan Reaksi Substitusi
• Reaksi Diazotasi adalah reaksi antara anilin primer dengan asam
nitrit yang berasal dari natrium nitrit dalam suasana asam
(H2SO4) untuk membentuk garam diazonium.
• Reaksi substitusi nukleofilik adalah reaksi penggantian gugus
dalam senyawa, di mana sebuah nuklefoil yang banyak
mengandung elektron secara selektif berikatan dengan muatan
positif dari sebuah gugus kimia yang disebut gugus lepas
(leaving group).
 Pembahasan
Reaksi Diazotasi

▪ Pemilihan anilin primer disebabkan halangan sterik anilin primer lebih

kecil dibandingkan anilin sekunder sehingga ion ntrozonium akan lebih
mudah masuk ke anilin dan membentuk garam benzendiazonium.
▪ Suhu pada proses reaksi diazotasi harus kurang dari 8⁰C, hal ini
disebabkan pada suhu yang lebih tinggi anilin akan mengkristal. Selain
itu pada suhu tersebut dapat menstabilkan garam diazonium dan
menurunkan reaktivitas garam diazonium yang terbentuk.
▪ Uji KI dilakukan untuk mengetahui adanya garam diazonium dengan
ikatan rangkap tiga yang ditandai dengan perubahan warna menjadi
coklat kehitaman.
 Pembahasan
Reaksi Diazotasi

▪ Reaksi penambahan KI:

 Pembahasan
Reaksi Diazotasi

▪ Mekanisme reaksi
pembentukan fenol:
 Pembahasan
Reaksi Substitusi

▪ Reaksi substitusi pada percobaan ini menggunakan metode

refluks yang dilakukan pada suhu dibawah 60⁰C karena pada suhu
yang lebih tinggi dapat menyebabkan fenol yang terbentuk akan
rusak dan menguap.
▪ Pada saat dipanaskan, garam diazonium menjadi tidak stabil dan
sangat reaktif sehingga gugus diazonium dapat digantikan dengan
nukleofil dan membentuk fenol.
▪ Warna campuran yang dihasilkan adalah hitam akibat pelepasan
N 2.
 Pembahasan
Reaksi Substitusi

▪ Hasil refluks kemudian didestilasi pada suhu kurang dari 120⁰C

untuk menghasilkan fenol murni.
▪ Fenol merupakan senyawa yang tahan pada suhu tinggi karena
memiliki titik didih 181,7 ⁰C dan anilin memiliki titik didik 184 ⁰C
sehingga fenol akan menguap terlebih dahulu.
▪ Destilat yang dihasilkan berwarna kuning dengan dua lapisan yaitu
warna kuning muda dan kuning cerah.
▪ Destilat yang dihasilkan akan diekstraksi untuk didapatkan fenol
murni.
 Pembahasan
Pemurnian Fenol

▪ Pemurnian fenol dilakukan dengan corong pisah.

▪ Prinsip corong pisah yaitu memisahkan zat berdasarkan kelarutan
pada pelarut tertentu yang memiliki perbedaan fase. Sehingga
fenol yang dihasilkan berupa fenol murni.
▪ Setelah proses pemisahan, didapatkan dua lapisan, yaitu lapisan
atas dan lapisan abawah kemudian diuji dengan FeCl3 untuk
mengetahui keberadaan fenol.
 Pembahasan
Pemurnian Fenol

▪ Reaksi pada uji fenol:

 Pembahasan
Hasil akhir

▪ Dari hasil uji FeCl3, didapatkan pada lapisan atas tetap berwarna
kuning dengan volume 10 mL dan pada lapisan bawah berubah
menjadi violet dengan volume 25 mL.
▪ Hasil tersebut menandakan pada lapisan bawah merupakan fenol
yang telah murni
▪ Rendemen yang didapat sebesar 216,9%
Kesimpulan Berdasarkan hasil percobaan, dapat
disimpulkan bahwa reaksi substitusi
nukleofilik dapat didefinisikan reaksi
subtitusi suatu nukleofilik yaitu gugus
hidroksil secara selektif menyerang muatan
positif dari gugus kimia yang disebut gugus
lepas yaitu gugus amino. Reaksi diazotasi
merupakan reaksi pembentukan garam
benzena diazonium yang berasal dari
senyawa amina aromatik yang direaksikan
dengan asa nitrat yang berasal dari NaNO2
pada suasana asam. Didapatkan fenol
murni dari hasil percobaan sebanyak 25 mL
dengan rendemen 216,9 %.
 Daftar Pustaka
[1] Singh, A., Gangopadhyay, D., Nandi, R., Sharma, P. and Singh, R.K., 2016. Raman Signatures
Of Strong And Weak Hydrogen Bonds In Binary Mixtures Of Phenol With Acetonitrile, Benzene And
Orthodichlorobenzene. Journal of Raman Spectroscopy, 47(6), pp.712-719.
[2] Wang, L., Xue, C., Wang, L., Zhao, Q., Wei, W. and Sun, Y., 2016. Strain Improvement of
Chlorella sp. for Phenol Biodegradation by Adaptive Laboratory Evolution. Bioresource Technology,
205, pp.264-268.
[3] Prasiddha, I.J., Laeilocattleya, R.A., Estiasih, T. and Maligan, J.M., 2015. Potensi Senyawa
Bioaktif Rambut Jagung (Zea mays L.) untuk Tabir Surya Alami: Kajian Pustaka [In Press Januari
2016]. Jurnal pangan dan agroindustri, 4(1).
[4] Chen, D.L., Pan, K.L. and Chang, M.B., 2017. Catalytic Removal of Phenol from Gas Streams by
Perovskite-type Catalysts. Journal of Environmental Sciences, 56, pp.131-139.
[5] Faiz, H., Thohari, I. and Purwadi, P., 2014. Pengaruh Penambahan Sari Temulawak (Curcuma
xanthorrhiza) terhadap Total Fenol, Kadar Garam, Kadar Lemak dan Tekstur Telur Asin. Jurnal Ilmu-
Ilmu Peternakan, 24(3), pp.38-44.
[6] Kiswandono, A.A., 2016. Metode Membra Cair untuk Pemisahan Fenol.
Analit: Analytical and Enviromental Chemistry, 1(1), pp.78-91.
[7] Samaei, M.R., Elhamiyan, Z., Maleknia, H., Tiabi, M.N., Mohammadi, Z.,
Khoo, R.P. and Abbasi, F., Toxicity of Phenol and Salt on the Phenol-
Degrading Pseudomonas aeruginosa Bacterium. Jundishapur Journal of Health
Sciences, 8(4), pp.1-6.
[8] Xu, R., Zhao, Y., Han, Q., Liu, X., Cao, H. and Wen, H., 2018. On the
Database–Based Strategy of Candidate Extractant Generation for de-Phenol
Process in Coking Wastewater Treatment. Chinese Journal of Chemical
Engineering, 26(7), pp.1570-1580.
[9] Riawan, S. 1990. Kimia Organik. Jakarta: Binapura Aksara.
[10] Diarti, M.W., Danuyanti, I.G.A.N. dan Sumantri, I.G.B., 2018. Senyawa
Pengkupling Α-Nafthilamin untuk Validasi Metode Spektrofotometri Penentuan
Nitrit (NO2¯ ) di dalam Air. Jurnal Kesehatan Prima, 9(1), pp.1457-1469.
[11] Fessenden, R.J.1982. Kimia Organik Edisi III Jilid I. Jakarta: Erlangga.
[12] Griffin, R.W. 1969. Modern Organic Chemistry, Auckland: Mc Graww-Hill.
[13] Maryam, I.N., Wahyuningrum, D. dan Mulyani, I., 2019. Sintesis Kompleks
Nikel (Ii) dengan Ligan Turunan Salisiliden Anilin sebagai Senyawa Potensial
Oled. Jurnal TEDC, 10(1), pp.75-81.
 Dokumentasi
percobaan
Rangkaian alat refluks Rangkaian alat destilasi
 Dokumentasi
percobaan
Hasil uji KI Hasil Uji Fenol
 Perhitungan
1. Anilin
V = 12 mL
Mr = 93,13 𝑔Τ𝑚𝑜𝑙
𝝆 = 1,02 𝑘𝑔ൗ𝐿 = 1,02 𝑔Τ𝑚𝐿
2. Fenol
V = 28 mL
Mr = 94,11 𝑔Τ𝑚𝑜𝑙
𝝆 = 1,07 𝑘𝑔ൗ𝐿 = 1,07 𝑔Τ𝑚𝐿

Volume Secara Teori V fenol =

𝑀𝑟 𝑓𝑒𝑛𝑜𝑙 𝑥 𝑚𝑜𝑙 𝑓𝑒𝑛𝑜𝑙
Mol fenol = Mol anilin 𝜌 𝑓𝑒𝑛𝑜𝑙
𝑔
𝑀𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛 94,11 ൗ𝑚𝐿 𝑥 0,131 𝑚𝑜𝑙
= =
𝑀𝑟 𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛 1,07 𝑔ൗ𝑚𝐿
1,02 𝑔ൗ𝑚𝐿 𝑥 12 𝑚𝐿 = 11,522 M
=
93,13 𝑔ൗ𝑚𝑜𝑙
= 0,131 mol
Volume Praktek
Volume Hasil = 25 mL

Hasil rendemen
𝑉𝑜𝑙𝑢𝑚𝑒 𝑝𝑟𝑎𝑘𝑡𝑒𝑘
% = 𝑉𝑜𝑙𝑢𝑚𝑒 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖 𝑥 100 %

25 𝑚𝐿
= 11,522 𝑚𝐿 𝑥 100 %

= 2,169 𝑥 100 %
= 216,9 %
 MSDS
Anilin

Sifat Fisika dan Kimia

Bentuk : Cair
Bau : Aromatik, seperti amonia
Warna : Tidak berwarna atau kuning
Titik didih : 184,1 ℃
Titik lebur : -6,3 ℃
Suhu kritis : 425,6 ℃
Berat Molekul : 93,13 𝑔Τ𝑚𝑜𝑙
Tekanan uap air : 0,4 hPa pada 20 ℃
Densitas : 1,02 𝑔ൗ𝑐𝑚3 pada 20 ℃
Kebasaan (pKb) : 9,13
Kelarutan : Larut dalam air dingin, air panas, metanol, dietil eter
 MSDS
Asam Sulfat

Sifat Fisika dan Kimia

Bentuk : Cair
Bau : tidak berbau, Berbau menusuk saat panas
Rasa : Asam kuat
Warna : Tidak berwarna
Titik didih : 270 ℃ terdekomposisi pada 340 ℃
Titik leleh : 10 ℃
Keasaman (pKa) : 1,98 pada 25 ℃
Berat Molekul : 98,08 𝑔Τ𝑚𝑜𝑙
Kelarutan dalam air : Tercampur penuh
Kelarutan : Mudah larut dalam air dingin, sulfat larut dalam air dengan
pembebasan banyak panas, larut dalam etil alkohol.
 MSDS
FeCl3

Sifat Fisika dan Kimia

Bentuk : Padat
Bau : Tidak berbau
Rasa : Tidak tersedia
Warna : Hijau kehitaman
Titik didih : 316 ℃
Titik lebur : 306 ℃
pH : 2 (Asam)
Densitas Uap : 5,61 (Air = 1)
Berat jenis : 2,9 (Air = 1)
Berat Molekul : 162,21 𝑔Τ𝑚𝑜𝑙
Kelarutan : Larut dalam air dingin
 MSDS
KI

Sifat Fisika dan Kimia

Bentuk : Padat
Bau : Tidak berbau
Rasa : Pahit (Kuat)
Warna : Putih atau kuning
Titik didih : 1330 ℃
Titik lebur : 681 ℃
pH : Tidak tersedia
Gravitasi spesifik : 3,1 (Air = 1)
Berat Molekul : 166 𝑔Τ𝑚𝑜𝑙
Kelarutan : Mudah larut dalam air dingin, air panas, larut dalam metanol,
sebagian larut dalam aseton.
 MSDS
Dietil eter

Sifat Fisika dan Kimia

Bentuk : Cair
Bau : Khas
Warna : Tidak berwarna
Titik didih : 34,6 ℃
Titik lebur : -116,3 ℃
Titik nyala : -40 ℃
pH : Tidak tersedia
Berat Molekul : 74,12 𝑔Τ𝑚𝑜𝑙
Densitas : 0,7134 𝑔ൗ𝑐𝑚3 pada 20 ℃
Kelarutan dalam air : 69 𝑔Τ𝐿 pada 20 ℃
Viskositas : 0,2248 cP (20 ℃)
Pertolongan pertama
Kontak mata : Lepaskan lensa kontak jika memakainya, Bilas dengan air
mengalir ± 15 menit, jaga agar mata tetap terbuka. Air
dingin bisa digunakan.
Kontak kulit : Lepaskan pakaian dan sepatu yang terkontaminasi dan cuci
sebelum digunakan kembali. Bilas dengan banyak air ±15
menit, tutupi kulit yang teriritasi dengan emollient. Segera
hubungi dokter.
Kontak kulit serius : Cuci dengan sabun disinfektan dan tutupi kulit yang
terkontaminasi dengan krim anti-bakteri. Hubungi medis.
Inhalasi : Segera pindah ke tempat dengan udara segar. Jika tidak
bernapas, segera beri napas buatan. Jika sulit bernapas,
berikan oksigen. Dapatkan perawatan medis segera.
Tertelan : Jangan dimuntahkan secara sengaja kecuali dengan
arahan tenaga medis, jangan beri apapun ke mulut pasien
yang tidak sadarkan diri. Segera hubungi medis.
 Sekian
Terima Kasih