SENYAWA DAN REAKSI

ORGANIK
Dr. Herlinawati, S.Si., M.Si

FMIPA
UNIVERSITAS NEGERI MEDAN
2019
 KIMIA ORGANIK
• 1850 Kimia dari senyawa yang datang dari
benda hidup ………muncul istilah organik
• 1900 ahli kimia mensintesa senyawa kimia
baru di lab yang tidak ada hubunganya dengan
makhluk hidup

KIMIA KARBON
APAKAH KIMIA
ORGANIK ?
Ilmu yang mempelajari
senyawa-senyawa hidrokarbon
dan derivatnya

Perbandingan :
7 million senyawa organik
1.5 million senyawa anorganik
• Materi tanaman / hewan
• Makanan
• Bahan farmasi/ kosmetik
• Plastik
• Komponen minyak bumi
• Pakaian
 Some organic chemicals

Medicines
DNA
•Active Pharmaceutical Ingredients
•Excipients

Fuels

Materials Essential oils Pigments

 KLASIFIKASI SENYAWA ORGANIK
• Klasifikasi didasarkan pada GUGUS FUNGSI
• Tiga kelompok utama :
1. Hidrokarbon
2. Senyawa yang mengandung oksigen
3. Senyawa yang mengandung nitrogen
 1. HIDROKARBON (H-C)
• Hidrokarbon adalah senyawa karbon yang paling
sederhana, terdiri atas unsur C dan H  keberadaan
jumlahnya paling banyak.
• Hidrokarbon dikelompokkan berdasarkan bentuk rantai
C dan jenis ikatan rantai C nya
• Berdasarkan bentuk rantai C:
alifatik : rantai terbuka
alisiklik : rantai lingkar
aromatik : rantai cincin dan konjugat (berselang-seling
tunggal-rangkap)
• Berdasarkan jenis ikatan C nya:
Alkana, Alkena, Alkuna
 HIDROKARBON
• Alkana: ikatan tunggal, karbon sp3
• Sikloalkana: rangkaian karbon membentuk
cincin
• Alkene: ikatang rangkap dua, karbon sp2
• Sikloalkena: ikatan rangkap dua di dalam cincin
• Alkyne/alkuna: ikatan rangkap tiga, karbon sp
• Aromatis: terdapat cincin/inti benzene
 2. Senyawa yang
mengandung oksigen
• Alkohol: R-OH
• Eter: R-O-R' O
• Aldehid: RCHO CH3CH2 OC H
• Keton: RCOR CH3 C CH3
• Asam karboksilat dan turunannya
RCOOH
Asam karboksilat dan turunannya
• Asam karboksilat : RCOOH O

• Klorida asam : RCOCl C OH

• Ester : RCOOR' O

• Amida : RCONH2 C Cl

O O
C NH C
2 OCH3
 3. Senyawa yang
mengandung nitrogen
• Amina : RNH2, RNHR', or R3N
• Amida : RCONH2, RCONHR, RCONR2
O

N CH3

• Nitril : RCN CH3 C N

ALKANA
1. ALKANA DAN GUGUS ALKIL
Alkana
Rumus Umum : CnH2n+2
Tata Nama : Deret homolog alkana
Contoh: CH4 metana CH3CH3 etana, dst
Sifat Fisik : Non polar, titik didih rendah, tidak larut dalam air
Sifat Kimia :
1. Reaksi Halogenasi melalui mekanisme radikal bebas
2. Reaksi Pembakaran

Alkil
A lkana yang kehilangan satu atom hidrogen.
Rumus umum : R-
Tata nama : deret homolog alkana dimana akhiran –ana diganti –il.
Contoh: CH3- metil CH3CH2- etil dst.
C4H10 mempunyai 2 bentuk, rumus molekul sama,
tetapi berbeda penataannya (berbeda
strukturnya) ISOMER (=ISOMER STRUKTUR)

H H H HH
H H
H C H C
C C H
C H C H
C C
H H H H H
H H H

boiling pt. 1oC -15oC

 C5H12
CH3 CH3
CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3 CH3CCH3
CH3

the same
CH3
CH3CHCH2
CH3
• Atom-atom karbon di dalam alkana dan senyawa
organik yang lain diklasifikasikan berdasarkan
jumlah atom karbon lain yang langsung terikat
pada atom C tersebut
 Klasifikasi atom C dan atom H
CH 3 1o (primary) methyl group
H C H
methine 3o (tertiary) H C CH3
group H C H 2o(secondary) methylene
CH 3 group

H’s on 1o C referred to as primary hydrogens

2o - secondary H
3o - tertiary H
CH3
CH3 C CH2 CH3
CH3

4o quaternary carbon
 Alkana - CnH2n+2
metana CH 4 CH 4
etana C 2 H6 CH 3 CH 3
propana C 3 H8 CH 3 CH2 CH3
butana C4 H10 CH 3 (CH 2 ) 2 CH 3
pentana C5 H12 CH 3 (CH 2 ) 3 CH 3
heksana C6 H14 CH 3 (CH 2 ) 4 CH 3
heptana C7 H16 CH 3 (CH 2 ) 5 CH 3
oktana C8 H18 CH 3 (CH 2 ) 6 CH 3
nonana C9 H20 CH 3 (CH 2 ) 7 CH 3
dekana C10 H22 CH 3 (CH 2 ) 8 CH 3
dodekana C12 H26 CH 3 (CH 2 ) 10 CH 3
tetradekana C14 H30 CH 3 (CH 2 ) 12 CH 3
Gugus Alkil
metil -CH3
etil -CH2CH3
propil -CH2CH2CH3
isopropil -CH(CH3)2
butil -CH2CH2CH2CH3
isobutil -CH2CH(CH3)2

sec -butil -CH(CH3)CH2CH3

tert -butil -C(CH3)3
 Nama IUPAC
• Tentukan rantai karbon terpanjang.
• Beri no setiap atom karbon, mulai dari atom C
yang terdekat dengan cabang pertama.
• Beri nama gugus cabang yang terikat pada
rantai utama dan beri no sesuai no atom C
yang mengikatnya.
• Semua substituen/cabang diurut berdasarkan
alfabetik.
• Gunakan di-, tri-, dst untuk substituen/cabang
yang sama.
 Manfaat utama Alkana
• C1-C2: gas (gas alam)
• C3-C4: liquified petroleum (LPG)
• C5-C8: gasoline
• C9-C16: diesel, kerosene, jet fuel
• C17-up: lubricating oils, heating oil
• Origin: petroleum refining
Sifat-Sifat Alkana:
1. Sukar larut dalam senyawa polar (air) tetapi
larut dalam pelarut non-polar.
2. Pada T kamar C1 – C4 berwujud gas, suku-suku
berikutnya berwujud cair, suku tinggi
berwujud > C18 berwujud gas.
3. Semakin banyak rantai C  T didih semakin
tinggi, untuk jumlah C yang sama semakin
banyak cabang  T didih semakin kecil.
4. Sukar bereaksi dengan senyawa lain, disebut
parafin (afinitas kecil).
Reaksi –Reaksi Alkana:
 Rx. Pembakaran
menghasilkan CO2, CO, H2O dan Jelaga (partikel C)
 Rx. Substitusi : penggantian atom H dari alkana dengan
atom lain, khususnya Halogen  Rx. Halogenasi
 Rx. Perengkahan (Cracking)
Alkana rantai panjang menjadi potongan-potongan C yang
pendek. Terjadi pada P dan T tinggi tanpa O2
Sikloalkana
Sikloalkana mempunyai rumus molekul CnH2n. Atom-atom
C membentuk cincin. Sikloalkana sederhana diberi nama
dengan menambah awalan siklo- pada nama alkana
asiklik dengan jumlah atom C yang sama.
ALKENA
2. ALKENA
Rumus Umum : CnH2n
Tata Nama : Deret homolog alkana dimana akhiran –ana diganti –ena
Contoh: CH2=CH2 etena CH3CH=CH2 propena
Sifat Fisik : Non polar, titik didih rendah, tidak larut dalam air
Sifat Kimia : Lebih reaktif dari alkana dimana ikatan rangkap
menyediakan tempat untuk terjadinya reaksi adisi.
Contoh: Reaksi adisi air (hidrasi)
Etena + air etanol
H H
H C H C O H
+ O H
H C H C H
H
H H
Senyawa yang bisa mengalami reaksi adisi disebut senyawa tak jenuh.
Atom atau gugus dalam molekul yang reaktif secara kimia disebut gugus fungsi,
dan gugus fungsi pada alkena adalah ikatan rangkap.
 Reaksi Alkena
• Sifat alkena ini merupakan ciri dari senyawa
yang mempunyai ikatan rangkap adalah
Reaksi adisi

• Adisi terjadi melalui pemutusan ikatan 

( bersifat lebih lemah ) pada ikatan rangkap.

• Terbentuk ikatan sigma yang baru

Reaksi –Reaksi Alkena:
 Rx. Pembakaran
menghasilkan CO2, CO, H2O dan lebih banyak Jelaga
(partikel C)
 Rx. Adisi (Penambahan = Penjenuhan)
Dari ikatan rangkap  Ikatan tunggal (jenuh) dengan
cara
menangkap 2 atom lain pada ikatan rangkap – C = C –
untuk memperoleh ikatan tunggal.
a. Reaksi Hidrogenasi: Alkena + H2
b. Reaksi Hidrohalogenasi: Alkena + HX (Hidrogen
Halida)
c. Reaksi Halogen: Alkena + Unsur Halogen (F, Cl, Br, I)
 Rx. Polimerisasi: (molekul kecil  molekul besar
Tata Nama :
• Rantai utama adalah rantai atom karbon
terpanjang yang mempunyai ikatan rangkap.
• Nama rantai utama sama dengan alkana,
akhiran - ana pada alkana diganti dengan - ena
untuk alkena dan - una untuk alkuna.
• Penomoran rantai utama dicari agar atom C
yang mengandung ikatan rangkap bernomor
kecil.
• Penamaan dan penomoran gugus cabang
sama dengan alkana
 Isomer cis/trans
• Gugus yang sama berada pada sisi yang
sama pada ikatan rangkap : cis alkena
• Gugus yang sama berada pada sisi yang
berlawanan dari ikatan rangkap : trans
alkena.
• Sikloalkena berkonfigurasi cis.
• Trans-sikloalkena tidak stabil. Struktur
mulai stabil pada sikloalkana dengan
jumlah minimal 8 atom C
 H CH3 Br Br
C C C C
CH3CH2 H H H

trans-2-pentene cis-1,2-dibromoethene
trans-pent-2-ene
Other Polymers

=>

Chapter 7 33
 bila gugus yang sama sepihak : bentuk cis
bila gugus yang sama berseberangan : bentuk trans

• Selidiki apakah senyawa berikut memiliki

isomer cis-trans ?
a. 2- butena
b. 2-metil 2-butena
c. 2,3 dimetil 1- pentena
d. 3- heksena
e. 4,4- dimetil 2- pentena