KIMIA BAHAN ALAM

LIGNAN, LIGNIN, DAN NEOLIGNAN

Kelompok 3/ S1-Iva:
AINUN NURAIN NURDIN
ARDHIA REGITA CAHYANI
LAILATUL RIZKI TIARA DIAN ARYANI
WULAN DESMA
INDRI NOPRIYANI

Dosen pengampu : HAIYUL FADHLI, M.si, Apt

Pokok Bahasan

1 Pendahuluan 5 Tanaman Penghasil

2 Defenisi
6 Aktivitas Senyawa
Lignan, Lignin, dan
Neolignan
Biosintesis Lignan, Identifikasi Senyawa
3 Lignin, dan Neolignan 7 lignan, lignin, dan
Neolignan

4 Klasifikasi
 1. Pendahuluan

Keberadaan senyawa fenolik di alam sangat luas. Ribuan

senyawa fenolik di alam,telah diketahui struktrunya salah satu
nya adalah fenil propanoid. Berdasarkan strukturnya, senyawa
fenilpropanoid dibagi menjadi 6 golongan yaitu : asam sinamat
dan turunannya, kumarin danturunannya, alilfenol dan turunan
nya, propenilfenol dan turunannya, lignan, dan lignin.

Kerangka dasar fenil Lignan adalah senyawa kimia yang ditemukan pada dindi
propanoid ng sel tanaman. Tanamanmengandung beberapa kandungan
alam yang berfungsi sebagai esterogenik atau anti esterogenik
pada manusia.
2. Definisi

Lignan

Lignan merupakan dimer atau oligomer dari maglonol.

Maglonol yang dimaksud antara lain p-kumaril alkoho
l, koniferil alkohol, dan sinapil alkohol. Koniferil alkoh
ol merupakan monolignnol yang paling sering digunak
an dalam biosintesis lignan (Vermerris & Nicholson, 20
06)

Koniferil Sinapil Alkohol

Alkohol
LIGNAN

Beberapa senyawa lignan di

alam berasal dari prazat stirena
serta proses polimerisasi

Semua lignan yang dihasilkan

membentuk optik aktif
 Lignan dan neolignan dibedakan berdasarkan posisi ikatan monoglinol
dengan monoglinol lainnya.

Lignan adalah hasil Neolignan adalah dimer

pengikatan dua atau oligomer yang ter
monolignol di posisi bentuk dari ikatan selain
karbon nomor delapan 8-8’.
(8-8’).
 Contoh Lignan

Pinoresinol Isotaksiresinol Konidendrin

Lignin

• Lignin adalah polimer fenolik, merupakan bio-polimer kedua terbanyak di Bumi (setelah selulosa),
dan memainkan peran penting dalam menyediakan structural mendukung tanaman.
• Beberapa senyawa yang dapat berikatan di lignin walaupun dalam jumlah yang sedikit adalah :
koni feraldehide, sinapaldehide, dihidrokoniferil alkohol, tiramin ferulat, p-hidroksi-3-metoksi
benzaldehia, p-hidroksibenzoat, dan asetat (Vermerris & Nicholson, 2006).
• Lignin disintesis terutama dari tiga monolignol prekursor: p-coumaryl alkohol coniferyl alcohol
dan sinapyl alkohol. Senyawa tambahan dimasukkan ke dalam lignin, tetapi biasanya dalam
jumlah kecil.
 Monomers of lignin

( H lignin )

( G lignin ) ( S lignin )
Lignin struktur kimiawinya
bercabang-cabang dan berbentuk
polimer tiga dimensi. Molekul dasar
lignin adalah Fenilpropan.
Molekul lignin memiliki derajat
polimerisasi tinggi.

Dinding sel juga mengandung

lignin. Pada dinding sel, lignin
bersama-sama dengan hemiselulosa
membentuk matriks (semen) yang Struktur Lignin Monomer
mengikat serat-serat halus selulosa.
3. Biosintesis Lignan, Lignin, dan Neolignan
 Lignan

Biosintesa lignan dimulai dari 2 molekul coniferol alcohol

yang saling beriktanan yang menghasilkan pino / resinol
(ikatan 8-8 ').

Dengan bantuan NADPH dan enzim pinoresinol-laricisinol

reduktase (PLR) akan menghasilkan seco. Selanjutnya seco
akan diubah menadi matai dengan bantuan enzim
secoisolariciresinol dehydrogenase (SDH).

Contoh biosintesa dari dibenzylbutyrolactol yang merupakan

subkelompok dari lignan dan aryltetralin lakton.
Lignin
Biosintesis lignin dimulai dengan sitosol dan sintesis monoliginol
glikosilat dari asam amino fenilalamin. Reaksi pertama terbagi
dari jalur phenilpropanoid. Glukosa yang berikatan menyumbangkan
air yang dapat larut dan tidak toksis. Setelah melewati membran
sel menuju ke apoplast, glukosa dihilangkan dan polimerisasi.
Tahap polimerisasi, yakni pemasangan radikal bebas, dikatalisasi
oleh enzym oksidatif.
4. Klasifikasi
Fitoestrogen

Isoflavon Coamestans
Lignan fitoesterogen

Enterodiol
Enterolakton
 Berdasarkan sumbernya terbagi :

Plant Lignan

Lignan

Lignan Mamalia
 Lignin

Lignin guaiasil-
Lignin guaiasil
siringil

kayu daun
terdapat pada
lebar (20-28%,
kayu jarum (26-
pada kayu
32%)
tropis >30%)
LIGNIN BERDASARKAN SUMBER
 5. Tanaman Penghasil

Sebuah neolignan baru juga diisolasi dari duri

Gleitsia japonica .var delavayi
(Zhang et al., 2018)

Kajian pustaka menunjukkan bahwa Sirih merah merupakan salah

satu jenis Piper yang tersebar di beberapa wilayah di dunia, termasuk
Indonesia. Tanaman ini mengandung minyak atsiri (monoterpen,
ses kuiterpen), alkaloid, flavonoid (golongan auron), tanin-polifenol,
steroid, dan senyawa neolignan
(Parfati & Windono, 2016)
6. Aktivitas Senyawa

Berasarkan penelitian, bahwa lignan yang terkandung pada

minyak wijen (Sesamum indicum L) menunjukkan aktivitas
antioksidan yang tinggi ((Shamrad & Shakir, 2018)

Berdasarkan penelitian, dimana satu lignan baru yang diisolasi

dari Lonicerae japonicae Flos yang menyatakan bahwa memi
liki aktivitas anti inflamasi yang layak dengan IC50 3,05
((Yang et al., 2019)
Didapatkan juga dari hasil penyelidikan fitokimia terhadap
ekstrak kloroform Premna serratifolia wood ditemukan jenis
tetrahydrofuran baru lignan, 7,9-dihydroxydolichanthin yang
juga menunjukkan memiliki aktivitas sebagai anti melanin
dan sitotoksik (Woo et al., 2019)

Piper Cubeba (Piperaceae)

Tiga belas lignan ditemukan pada biji, lima belas pada daun dan lima
pada batang .Buah dari P. cubeba umumnya dikenal sebagai kemukus
dan digunakan dalam pengobatan tradisional Indonesia untuk mengo
bati gonore, disentri, sifilis, sakit perut, diare, enteritis dan asma (Eisai,
1995, Satroamidjojo, 2001).
Phyllanthus niruri L. /meniran (Euphorbiaceae)
Kultur suspensi sel Phyllanthus niruri L. digunakan untuk mempelajari
profil lignan danbiosintesis. kultur suspensi menghasilkan dua lignan
baru dihydrocubebin-dimethylether dan urinatetralin . tanaman keselu
ruhan telah digunakandalam pengobatan tradisional untuk pengobatan
penyakit kuning, asma, hepatitis dan malaria dan karena diuretik, anti
virus, dan sifat hipoglikemik (Eisei 1995, Mehrota et al., 1990, Calixto
et al., 1998).

Didapatkan senyawa lignin dari ekstrak Ficus carica L

(Guaiacyl dan p-hidroksifenil) menunjukkan memilki
aktivitas antioksidan yang baik. Oleh karena itu,
ternyata memilki potensi yang tinggi dari aplikasi
antioksidan formulasi baru (Moussa et al., 2019)
Magnolia officinalis, Magnolia obovata and Magnolia grandiflora
MAG, senyawa organik (lignan) yang diisolasi dari berbagai spesies
Magnolia, telah dipelajari secara ekstensif untuk kegiatan biologisnya
seperti anti-oksidan, anti-peradangan, anti-bakteri, anti-trombotik atau
anti-platelet, anti-stres, anti-kecemasan, anti-Alzheimer, anti-stroke,
hipoglikemik
7. Identifikasi Senyawa

Reaksi dilakukan dengan cara :

• serbuk diletakkan pada kaca objek

• di basahi dengan floroglusin, di
tambah HCL 2 tetes
• diamati pada mikroskop
• akan terlihat dining sel berwarna
merah apabila positif mengandung
senyawa lignan, lignin dan
neolignan.
 Thank you
Insert the title of your subtitle Here