Kimia Organik II

Sintesis paracetamol
Kelompok 2
1. Gina purnama (066118045)
2. Qanita syafiqah (066118060)
3. Restiyani ( 066118060)
4. M. Naoval zulfikar latief (066118075)

Kelas : B
Farmasi
UNIVERSITAS PAKUAN
BOGOR
2019
 BAB 1
PENDAHULUAN

1.1 Tujuan
mahasiswa dapat melakukan sintesis paracetamol
1.2 Dasar Teori
acetaminofen atau paracetamol merupakan senyawa sintesis dari p-aminofenol
yang memberikan efek analgesik dan antipiretik. Senyawa ini mempunyai nama kimia N-
asetil paminofenol. Paracetamol memiliki cincin benzen yang tersubtitusi satu gugus hidroksil
dan atom nitrogen dari gugus amida. (katzung,1989)

keuntungan dari paracetamol yaitu tidak ada efek iritasi lambung,gangguan

pernafasan. Penggunaan dosis tinggi dalam waktu lama dapat menimbulkan efek samping
methemoglobin dan hapatotoksik (Siswandono dan soekardjo, 1995)
rekristalisasi adalah cara pemurnian zat padat dengan cara melarutkan zat padat
dengan pelarut yang sesuai. Prinsip dari rekristalisasi yaitu zat dapat larut dalam pelarut
tertentu jika dipanaskan kembali (Arsyad,2001)
2.1 Alat dan Bahan

2.1.1 alat 2.1.2 bahan

Batang pengaduk Air panas

Erlenmeyer aquadest

Penangas air Asam asetat anhidrat

Pipet tetes Ch3cooh

Saringan
Es batu
kertas

Vial Hcl
Norit
1. paracetamol
Densitas:1.263 g/cm³, Titik Lebur:169 °C (336 °F) , Massa Molar:151.17 g/mol, Ksp:1.4 g/100 ml or
14 mg/mL (20 °C), Berwujud butiran kristal putih, rasa pahit, Larut dalam air,
alkohol,aseton,gliserol,propylene glycol,gliserol,kloroform,metil alkohol, dan hidroksida alkali, tak
larut dalam benzena dan eter. Stabil pada pH > 6, dan tidak stabil pada pH asam atau pada kondisi
alkaline. Ikatan jenuh mudah putus, menjadi asam asetik dan p-aminophenol.

Senyawa turunan benzena tersubstitusi oleh 2 gugus fungsi yaitu hidroksil dan amida (acetamida/
ethenamida). Tersusun dari senyawa N-acetyl-para-aminophenol dan para-acetyl-amino-phenol.
2. HCL Titik lebur: -
Titik didih: -
Rumus molekul : HCl
Kelarutan dalam air 76 g/100 ml (0 °C)
Massa molekul : 36,5 gr/mol
4. Norit
Densitas : 1,0455 g/cm3
bentuk : padat
Warna : Tidak berwarna massa jenis : 2,267 g/cm
Titik didih : -850C titik lebur : 4.300-4.700 k
titik didih : 4000 k
Titik Beku : -1140C
kalor peleburan : 100 kj/mol
Larut dalam air kalor penguapan : 355,8 kj
Larut dalam alkohol beraksi : dengan fluor dan udara
Melarutkan magnesium
5. Asam asetat (CH3COOH)
hidroksida
Bobot molekul : 100,09 gr/mol
3. Natrium asetat (CH3COONa) titik beku : - 73 °c
Massa molar: 82.03 g/mol titik didih : 139,06 °c
warna :serbuk putih kelarutan : larut dalam air, kloroform dan air
Densitas: 1.45 g/cm³ bentuk : cairan tidak berwarna
3.1 hasil pengamatan
NO Bagan kerja Keterangan

1. + 1 gram p-aminofenol hitam

+ 1 ml asam asetat anhidrat
+ 3 tetes H2so4 pekat
60°c 30 menit
2. dinginkan di suhu ruang hitam
+15 ml aquadest dingin

3. Rekristalisasi Kristal hitam

+ kristal
+ etanol 90% 70 ml ad larut
+ 330 mg norit

4. Filtrat didinginkan Kristal hitam

3.2 perhitungan

𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 (𝑔𝑟) 1 𝑔𝑟
n-p aminofenol = = 0,00916
𝑚𝑟 𝑎𝑚𝑖𝑛𝑜𝑓𝑒𝑛𝑜𝑙 (109,13) 109,13
1
n paracetamol = x 0,00916 = 0,00916
1
berat teoritis paracetamol = 0,00916 x 151,16 = 1,384 gr
berat percobaan = kertas saring isi-kertas saring kosong
= 0,4445-0,4037 = 0,0408
𝑏𝑒𝑟𝑎𝑡 𝑝𝑒𝑟𝑐𝑜𝑏𝑎𝑎𝑛 0,0408
% rendemen x 100% = x 100% = 2,94%
𝑏𝑒𝑟𝑎𝑡 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑡𝑖𝑠 1,384
𝑏𝑒𝑟𝑎𝑡 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑡𝑖𝑠 −𝑏𝑒𝑟𝑎𝑡 𝑝𝑒𝑟𝑐𝑜𝑏𝑎𝑎𝑛
% kesalahan x 100%
𝑏𝑒𝑟𝑎𝑡 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑡𝑖𝑠
1,384−0,0408
= x 100% = 97,05%
1,384
3.3 reaksi

3.4 pembahasan
pada praktikum sintesis paracetamol ini menggunakan prinsip dari
rekristalisasi dan asetilasi. Prinsip kerja dari asetilasi yaitu reaksi kimia yang
molekul kecilnya ditambahkan ke molekul lain. Sedangkan prinsip dari
rekristalisasi yaitu jika terjadi penurunan temperatur maka padatan menjadi
kurang larut dalam pelarut tertentu.
adapun bahan yang digunakan seperti norit, natrium asetat, h2so4
memiliki perannya masing-masing. Norit pada sintesis paracetamol
berfungsi untuk menghilangkan kotoran yang ada larutan.
Penggunaan norit ini tidak boleh berlebihan karena akan berdampak
pada hasil yang diperoleh.
Fungsi natrium asetat adalah sebagai pelarut untuk reaktan
yaitu asetat anhidrat dan fungsi dari H2SO4 berfungsi untuk
mempercepat reaksi. Titik leleh senyawa murni adalah temperatur
dimana fase cair dan fase padat. Semakin besar titik leleh maka
semakin besar gaya intramolekulnya. Besarnya angka ttik leleh
tergantung pada kecepatan pemanasan, keakuratan termometer dan
sifat padatan senyawa yang digunakan.
Kesalahan yang terjadi yaitu hasil akhir seharusnya kristal berwarna
putih namun yang dihsilkan tetap berwarna hitam.
 BAB IV
KESIMPULAN
1. Pada sintesis paracetamol ini menggunakan prinsip
rekristalisasi dan asetilasi
2. Nh2 lebih reaktif dibandingkan OH
3. Hasil akhir berwarna hitam

DAFTAR PUSTAKA
Arsyad, M. Natsir. 2001. Kamus Kimia Arti dan Penjelasan Istilah.
Gramedia : jakarta
Katzung, B.G. 1989. Farmakologi Dasar dan Klinik. Universitas
sriwijaya : jakarta
Siswandono dan soekardjo.1995. Kimia Medisinal. Universitas
airlangga : surabaya