Anda di halaman 1dari 18

Fitokimia Alkaloid Vincristin dan

Vinblastin
Pendahuluan
• Alkaloid (mirip alkali) karena dianggap bersifat
basa  digunakan oleh Carl Friedrich Wilhelm
Meissner (1819) apoteker dari Halle (jerman).
• Alkaloid  Senyawa (basa) organik yang
mengandung atom N yang berasal dari asam
amino (dan memiliki aktivitas farmakologis
dalam kadar rendah)
Sifat Alkaloid
• Basa, ada juga yang bersifat asam
• Optis aktif
• Non polar, larut dalam pelarut organik
• Pahit dan Toksik
• Ada yang mempunyai efek farmakologis
• BM yang tidak ada ikatan H  BM rendah
(nikotin, sparteine, coniine, dan phenethylamine).
• Sebagian besar mrpkn kristal yang halus yang
bereaksi dg asam membentuk garam, lainnya
amorf. Bentuk kristal  identifikasi mikroskopis
Klasifikasi alkaloid
• True-alkaloid:
– Berasal dari asam amino
– Bersifat basa
– Atom N ada pada cincin heterosiklis
– Terdapat dalam bentuk garam dengan asam organik
– Contoh: atropin, morfin
Klasifikasi alkaloid
Pseudoalkaloid:
•Memiliki karakteristik seperti alkaloid tetapi tidak berasal dari asam amino,
misal alkaloid terpen (aconitin: akaloid diterpen) dan alkaloid dari jalur
metabolisme asetat (coniin), sifat kebasaan rendah
Klasifikasi alkaloid
• Protoalkaloid:
Amin sederhana dimana atom nitrogennya bukan merupakan
bagian dari cincin heterosiklik, bersifat basa dan berasal dari
asam amino, misal meskalin
Fakta mengenai alkaloid:

Tidak semua senyawa yang mengandung atom N adalah alkaloid, contoh:


asam amino, piridin

Kebasaan alkaloid berbeda-beda bahkan ada yang bersifat amfoterik


misal chepalin dan asam, misal: kolkhisin

NH

O
O
Tapak Dara (Vinca Rosea)
• Tapak dara (Catharanthus roseus) merupakan
tanaman hias.
• Tanaman ini termasuk familia Apocynaceas.
• Selain digunakan untuk tanaman hias,
tanaman tapak dara juga dapat digunakan
sebagai tanaman obat.
• Tanaman ini berasal dari Madagaskar dan
India
Lanjutan…
• Tapak dara mengandung lebih dari 70 macam alkaloid.
• Dua jenis alkaloid yang ditemukan pada daunnya, yaitu vinblastine
dan vincristine, merupakan antikanker aktif yang dapat digunakan
pada kemoterapi.
• Vinblastine digunakan untuk penderita Hodgkin’s disease dan
vincristine digunakan untuk anak-anak penderita leukemia.
• Dengan digunakannya vincristine, anak-anak penderita leukemia
yang selamat meningkat dari 20 menjadi 80 persen. Vincristine,
disamping dipakai dalam pengobatan leukemia, juga digunakan
dalam pengobatan kanker payudara, dan tumor ganas lainnya.
• Selain vinblastine (VLB) dan vincristine (VCR), alkaloid antikanker
lainnya adalah leurosine (VLR), vincadioline, leurosidine,
catharanthine, dan lochnerine. Sementara alkaloid berefek
hipoglikemik (menurunkan kadar gula darah) adalah leurosine,
catharanthine, lochnerine, tetrahydroalstonine, vindoline, dan
vindolinine.
Vincristine
Vinblastine
Vinca Alkaloids (Second Antimitotic Group)
• The Vincas work through their ability to bind to the B-tubulin
subunit of microtubules, blocking their ability to polymerize with
the a-tubulin subunit to form complete microtubules. This
causes the cell cycle to arrest in metaphase because, in absence
of an intact mitotic spindle, duplicated chromosomes cannot
align along the division plate. The ultimate fate of such cells is to
undergo apoptosis.
• The Vinca alkaloids are all derived from the Madagascan
periwinkle plant, Vinca rosea. The plant was reputed to be
useful in the treatment of diabetes. Attempts to verify the
antidiabetic properties of the plant’s extracts in the 1950’s led
instead to the discovery and isolation of vinblastine.
• Scientists first observed its anticancer properties in a lab in 1962
with the observation of regression of lymphocytic leukemia in
rats.
• Several years later, the successful purification of the plant’s
alkaloids yielded three other active dimers: vincristine,
vinorelbine, vinrosidine.
Vinca Alkaloids: Vinblastine
• Vinblastine [Velban] was
the first of the Vincas to be
used in the treatment of
cancer.
• Useful in the treatment of:
bladder and testicular
cancers, Kaposi’s sarcoma,
neuroblastoma and
Hodgkin’s disease.
• Side effects include:
leukopenia, GI disturbances,
cellulitis, phlebitis.
Vinca Alkaloids: Vincristine
• Vincristine [Oncovin]
• Useful in the treatment of:
pediatric leukemias and
lymphomas, non-Hodgkin’s
lymphoma, neuroblastoma and
rhabdomyosarcoma.
• Better tolerated by children than
adults.
• Side effects: myelosuppression,
hyponatremia, numbness/tingling
of extremities, loss of deep
tendon reflexes, and loss of
motor function.
• Intrathecal administration results
in fatal central neurotoxicity.
Tugas
• Bagaimana teknik isolasi vincristin dan
vinblastin dari daun tapak dara