Alfa-D-Glukosa

Klasifikasi KarboHidrat
 Pembagian Gula/KH (Schoorl)
arabinosa G
Xilosa u
Aldo Pentosa l
rhamnosa a
Aldosa
glukosa t
Aldo Hexosa e
Monosa galaktosa
r
manosa b
Ketosa KetoHexosa : Fruktosa u
k
Mereduksi : Laktosa & Maltosa
a

Gula/ Biosa -------------------------------------------------------------

G
KH Tdk mereduksi : Sakarosa
u
l
Dingin : Dekstrin, Glikogen, Inulin, a
Larut Air Lendir tumbuh2an, Gom,
t
Tragakan. e
Poliosa
Panas : Amilum r
t
u
Tilosa, Sellulosa t
Tak Larut Air :
u
p
 Percobaan Pendahuluan

Cepat merah
(pentosa)

+ lsg merah + Schiff

(aldosa) Furfurol Rx

+ Riegler
+ (monosa) Lama2 merah
(hexosa)
Red + + Barfurd - lama2 mrh
gula (ketosa)
t’buka
+ luff - (biosa)
+
Gula
Zat + sebenarnya Red –
Inversi
Molish gula Mereduksi
t’tutup
-
Gula Sintetis
Manitol, sorbitol,
sakarin, dulsitol,
gliserin
 KARBOHIDRAT
Hasil kondensasi
oksialdehid/oksiketon alifatik
Sifat-sifat :

1. gugus karbonil tak bebas (bentuk ½

asetal) Tidak punya ggs
aldehid/keton bebas
* bentuk ald/keton ½ asetal
2. semua monosakarida dpt mereduksi
lar. Fehling / dengan hidrazin
Senyawa hidrazon & ozazon
 Monosakarida
 Tata nama  gugus fungsional & letak gugus
hidroksilnya
 MONOSAKARIDA dg 1 ggs aldehid  aldosa
 M.S. yg punya 1 ggs keton  ketosa
 M.S. dg 6 atom C  hexosa, misalnya glukosa
(dekstrosa/gula anggur), fruktosa (levulosa/gula
buah), dan galaktosa.
 M.S. dg 5 atom C  pentosa, misalnya xilosa,
arabinosa, dan ribosa.
 Cara penulisan yg paling sederhana  Fisher 
“Fisher Projection Formula”
 Huruf D  “dekstro” dan L  “levo” yg ditulis di
depan nama gula sederhana.
 Bentuk L merupakan bayangan cermin
dari D
 D  gugus hidroksil pd C no. 2 pd mol.
Gliseraldehid terletak di kanan. L 
sebaliknya. monosakarida yg terdapat di
alam p.u.  D
 D-glukosa dan D-fruktosa  sama2 D 
thd cahaya yg terpolarisasi D-fruktosa 
pemutar kiri sedang D-glukosa  pemutar
ke kanan.
 Penulisan yg lengkap  D(+)-glukosa
D(-)-fruktosa
 Contoh 1. Glukose Contoh 2. Fruktose

H C O HC CH2OH CHO
OH
H OH H OH
H OH H
OH H OH H O

O OH H OH O
H OH H OH

H OH H HO H HO H
*
CH2OH CH2OH
O HO
Bentuk aldehid Bentuk 1/2 asetal *
CH2OH CH2OH
* Gugus 1/2 asetal masih bebas
Sifat : dapat mereduksi lar. Fehling & dapat membentuk hidrazin/ozazon Bentuk keto Bentuk 1/2 asetal

Baik glukose maupun fruktose dapat

mereduksi lar. Fehling dan memberi reaksi
hidrazon & ozazon
 Oligosakarida
 O.S. yg t.d. 2 molekul  disakarida
 O.S. yg t.d. 3 molekul  triosa
 Sukrosa (sakarosa/gula tebu)  molekul glukosa
& fruktosa
 Laktosa  molekul glukosa & galaktosa
 Ik. 2 mol. m.s.  ikatan glikosidik

ggs OH dr atom C no. 1(C anomerik) dg atom C

molekul gula yg lain.
 Ik. Glikosidik  atom C no.1 dg atom C no.4 dg
melepas 1 mol air.
 Ik. Glikosidik jrg trjadi  C anomerik dg C ganjil
(1,3; 1,5). P.u. dg ik. C genap (2,4, atau 6)
 Ada/tdk sifat pereduksi  ada/tdk ggs OH
bebas yg reaktif
 Ggs OH reaktif pd glukosa (aldosa)  C
no.1 (anomerik)
 Ggs OH reaktif pd fruktosa (ketosa)  C
no.2
 Sukrosa  tdk punya ggs OH bebas yg
reaktif karena ke-2nya sdh saling terikat
 non pereduksi
 Laktosa  punya ggs OH bebas yg reaktif
(C no.1) pd glukosa  pereduksi
 Contoh 3 : Laktosa (glukosa Contoh 4 : Sakarosa (glukosa
+ galaktosa) + fruktosa)
* [*] [*]
H C HC H C CH 2OH
OH OH
H OH O H OH H OH O
[*]
OH H O OH H O OH H O OH H O

H OH H H OH H OH

H H H H
* *
CH 2OH CH 2OH CH 2OH CH 2OH

Glukosa Galaktosa Glukosa Fruktosa

Laktosa masih dapat mereduksi Sakarosa tidak dapat

lar. Fehling & dapat membentuk mereduksi lar. Fehling &
ozazon membentuk ozazon, karena
tidak memp. Gugus ½ asetal
•* : Gugus ½ asetal bebas bebas
•[*] : Gugus ½ asetal terblokir
 Polisakarida HCl/H2SO4 Monosakarida

 Monosakarida + as. pkt, dipanaskan :

1. pentosa furfural
2. metil pentosa metil furfural
3. heksosa oksi metil furfural
 Furfural + seny. Fenol

kondensasi (berwarna)
(prinsip Prx. Molish)
 Gula terbuka ggs C=O
C O
dengan Prx. Tromer & luff +

 Gula tertutup ggs di atas

dengan Prx. Tromer & luff –
 Gula tertutup Inversi gula terbuka
inversi :
1. inversi kuat, lar. Gula 1% +HCl
4N aa 1 jam gula terbuka
wb
2. inversi sedang, lar. Gula 1% + HCl
4N (1/4 vol. gula) 10’wb gula terbuka
Hasil inversi dg Prx Luff  +
 Analisis kualitatif karbohidrat
 A. Reaksi Warna.
• 1. Uji Molish.2. Uji Seliwanof.
• 3. Uji Benedict. 4. Uji Fehling. 5. Uji Iodium.

B. Uji Pembentukan Ozazon.

C. Uji Kromatografi Lapis Tipis (KLT)

D. Uji Kromatografi Gas.
E. Uji Kromatografi Cair Kromatografi Tekanan
Tinggi (KCKT).
 Uji Molish
 Uji Molish berlaku umum untk KH.
 Cara: KH di+ H2SO4 pkt mel
dinding. As.sulfat akn mnyerap air
dan mbentuk furfural, slanjutnya
dikopling dgn α-naftol mbentk senyw
gabungn warna ungu krn ikt
konyugasinya ber+ panjang.
 Rk yg terjd pd uji Molish:

 KH+ α-naftol dlm etanol H2SO4 --

 Pd lapisn batas tbentuk cincin ungu.

 Uji Seliwanof
 Uji ini positif terhadap ketosa mis:
fruktosa, tp negatif terhadap aldosa.
 Pereaksi Seliwanof sll dibuat baru.
 Pereaksi ini terdiri dari:
 resorsinol 0,5% 3,5 ml dan 12 mL HCl pkt
or H2SO4 pkt + aqdes ad 35 mL.
 Cara: Sampel 1 mL + 5 mL pereaksi dlm
tabung mskkn dlm beker yg berisi air
mendidih --- warna merah ketosa +
• H2SO4

 Ketosa—---Furfural----senywa kmplek
 berwrn merah
 Uji Benedict
 Uji ini positif untk gula pereduksi/ gula
inversi.Cara uji adlh sbb:
 Gula reduksi + campuran CuSO4, Na
sitrat+ Na2CO3 - dipanaskan -
terbentuk endapan Cu2O merah coklat.
 Uji dlm suasana alkalis krn gula mereduksi
dlm suasana basa.
 Na-sitrat sbg chelating agent untk Cu
membentk Cu-sitrat, bl tdk mk CuSO4
akan mengendap dgn adanya basa.
 Na2CO3 untk membr suasana basa.
 Uji Iodium
 Larutan sampel diasamkan dgn HCl.
Larutan Iodium dibuat dlm lrtn KI.
 Lrtn sampel di+ lrtn Iodium.
 Amilosa---- biru hitam.
 Amilopektin ---- merah lembayung.
 Dekstran, glikogen ----- merah coklat.
 Uji FEHLING

 Uji ini hampir sama dgn uji benedict.

 Gula reduksi di+Fehling A +B -dipanaskn
 -- tbentuk endapan Cu2O merah coklat
 Uji Pembentukan Osazon
 Prinsip uji:
 Larutan aldosa/ketosa di+ larutan
fenilhidrazin, dipanaskan - terbentuk
kristal kuning hidrazon (osazon).
 Larutan dekstrosa + 2-fenilhidrazin akan
dihasilkan dekstrosazon.2H2O + CO2.
 Atom C yg mengalami reaksi ini adalah
C-1 dan C-2 dr aldosa atau ketosa.
Glukosa dan fruktosa memberikan osazon
yg sama.
Reaksi identifikasi KH yg lain:
Inversi gula :
a. Inversi kuat
Lar. Gula 1 % + HCl 4 N aa gula t’buka

b. Inversi sedang
Lar. Gula 1% + HCl 4 N ¼ vol.1 jam Gula t’buka
WB
# Hasil inversi  ditest dg PRx Luff  +
10’

70°
# PRx Molish
 Gula 5 mg + air 2 ml + 5 tts Prx Molish (lar 3%
α napthol/alk.)  kocok, + H2SO4P lwt ddg
 cincin ungu
# PRx Foulger
 Lar gula 0,5% + air 0,5 ml + 5 tts H2SO4 75% + 3
tts lar α napthol/alk 20’
, maka :
45°
- aldosa  merah ungu
- ketosa  biru

B. Reaksi Untuk Gula Terbuka

1. Rx Trommer

 lar gula + basa (NaOH) - mrh bata (Cu2O)

(gula red.)
+ CuSO4 - Lar biru (alk. Poli)
2. Rx Luff
 lar gula + Prx luff  merah bata
)

Wb
 4. Rx Bose
 lar Na2CO3 2N (5ml) + lar 1% o. dinitro
benzol dlm alk (2 tts) + lar gula 1 tts 1’
Wb
Ungu
Hasil reduksi

C. Reaksi Untuk Gula Tertutup

1. Inversi  reduksi +
2’
 gula + lar fehling + Ca asetat 2N filtrat (biru)
kmdn + HCl/H2SO4 e mendidih merah coklat

2. Destruksi dg air kapur (Jolies)

 ggs gula red didestr  red – (optis in actif)
gula t’tutup hidrolisis gula t’buka  red +
D. Reaksi Monosa disamping Biosa Terbuka & Sebaliknya
1. Rx Barfoed (u/ manosa)
 gula + Prx barfoed (lar Cu asetat/as ast 1’

mrh bata
2. Destruksi alkali (NaOH) : Stanley-Benedict
 gula + lar NaOH 4N 1-2’ + lar fehling  mrh bata
* monosa > cpt t’destrksi/rusak drpd biosa

E. Reaksi Aldosa disamping Ketosa

1. destrksi ketosa, lalu ditest reduksinya
 - ketosa + HCl/H2SO4P  oksimetilfurfurol  luff –
- aldosa + “ tdk b’ubah  luff +
2. Rx warna Reigler-Kolthoff
 lar gula + lar ph. Hidrazin HCl + Na asetat 20’

dinginkan kmd + NaOH 4N : aldosa: merah

ketosa: kuning
 3. Oksidasi dengan Brom
 gula + air brom 10’ as aldonat, + liq. Sipticum
Wb
+ HCl 4N  kuning

F. Reaksi Ketosa disamping Aldosa

1. Destruksi dg HCl
 gula (ketosa) + HCl P 70Wb °C
metil furfurol
metil furfurol + Prx iodoform  +
2. Reduksi dg Luff
 ketosa + Prx luff dingin  merah bata
* ketosa rx-nya > cpt drpd aldosa
3. Rx warna dg :
a. Prx Pinoff b. Prx v d Haaz
c. Prx Seliwanoff d. Prx Ihl Pechmann
e. Prx Foulger
a-e  ketosa > cpt drpd aldosa
# PRx Foulger dpt membedakan fruktosa disamping
glukosa
 Fruktosa : biru
 Glukosa : merah muda

G. Reaksi Pentosa disamping Hexosa & Sebaliknya

1. Peragian (+ sacharomyces cereviceae)
Sach. Cer.
Prinsip : Hexose 30 °C CO2 + alkohol
Pentosa
2. Furfurol Reaksi (Schiff)
1’ *
 gula + HCl 4N warna : merah (pentosa)
warna : jingga (rhamnosa)
warna : m muda (fruktosa)
* Dlm tab. yg ditutup kertas saring yg dibasahi lar.
Anilin (alk. + HCl 4N)
3. Rx Warna Bial (orsin dlm HCl 25% + 1 tts FeCl3)
 lar gula + Prx bial 1-2’ dinginkn  warna
kmdn kocok dg amil alkohol  lap. Amil alk.:
- biru hijau  pentosa
- hijau intensif  hexosa

4. Rx Warna Tollen
1-2’
 lar gula + HCl 38% + floroglusin warna:
- ungu mrh (t’tarik dg amil alk.)  pentosa
- jingga mrh kmd coklat  hexosa
 Reaksi Pembedaan KH dg Pengendapan

Lar KH dlm Lar Pb Ac 0,5 N Spiritus fortior Lar. Pb Ac

air alkalis

Dextrin - - Endapan

Gom Arab - Endapan -

Tragakan Endapan - -

Pektin endapan - -
 DAFTAR PUSTAKA
 1. Sarker, S.D; Nahar, L, 2007, Kimia untuk
mahasiswa Farmasi, Bahan Kimia Organik, Alam
dan Umum ( Chemistry for Pharmacy Student:
General, Organic and Natral Product
Chemistry), diterjemahkan oleh Abdul Rohman,
Pustaka peajar, Yogyakarta.
 2. Sastrohamidjojo, Hardjono, 2005, Kimia
Organik, Gadjah Mada Universiy Press,
Yogyakarta.