STEREOKIMIA PADA SISTEM CINCIN

• Jumlah dan jenis stereoisomer

– Asam siklopropanakarboksilat dan turunannya
CO2H H3C CO2H

H H3C H
(I) simetri (II) dl

H3C CO2H H CO2H

H H H3C H
(III)a cis-dl (III)b trans-dl

H CO2H HO2C CO2H

HO2C H H H
(IV)a trans-dl (IV)b cis-meso
• Senyawa cincin beranggota ganjil, dimana terdapat dua
substituen yang sama terikat secara non-geminal (1,2;
1,3; 1,4; dll), maka cis-meso dan trans-dl.
• Contohnya pada asam sikloheptana-1,4-dikarboksilat
H C
O
H
2

C
O
H H
2

H H

C
O
H C
O
H
2
2
Cis (meso) Trans (dl)

• Kedua senyawa ini adalah isomer optik dan geometri.

Bentuk cis dan trans adalah diastereomer satu sama
lain, dan cis adalah bentuk meso. Hal ini disebabkan
salah satu bentuknya (trans) adalah struktur aktif optis.
• Hal kontras terlihat pada cincin beranggota-genap
dengan dua substituen berseberangan. Misalnya
pada senyawa 1,3-disubstitusi siklobutana.
Isomer-isomernya adalah isomer geometri
namun bukan isomer optik, sehingga tidak dapat
disebut sebagai diastereomer satu sama lain.
H
3C C
O2H H
3C C
O2H H C
O2H

H
3C H H H H
3C H

(I) (II)a cis (II)b trans

H
O2C C
O2H H C
O2H

H H H
O2C H

(III)a cis (III)b trans

• cincin beranggota-genap tertentu (≥ 6) hanya
memiliki pusat simetri sebagai elemen
simetrinya.
CH 3 CH 3

H CH CO 2H H CH H
3 3

HO 2C H3C H HO 2C H 3C CO H
2

CH 3 CH 3

Trans-meso Cis-dl

H O H O
N N
H CO 2H H H

HO 2C H HO 2C CO 2H
N N
O H O H
• Senyawa inositol memiliki delapan isomer cis-
trans, dimana terdapat tujuh bentuk meso
dan satu pasang bentuk dl.
X X X X X X X X

X X X X X X X

X X X X X

X X X X
Cisinositol epiinositol alloinositol mesoinositol

X X X X X

X X X X X X X X X

X X X X

X X X X X X
Mucoinositol Neoinositol Transinositol Scylloinositol