KIMIA ORGANIK (KIMIA

KARBON, KIMIA
HIDROKARBON)

PENGANTAR (KIMIA DASAR)

 KIMIA ORGANIK :
 = Bagian Ilmu Kimia Yang Mempelajari
tentang senyawa Hidrokarbon (HK).
 Senyawa HK = Senyawa kimia yang penusun
uatamaya unsur C dan H dan juga dapat
disertai unsur lain spt unsur O, N, S, P
Halogen, Logam maupun juga unsur-unsur
lainya.
 Contoh : gas alam (unsur C, H), minyak bumi
(C,H), Alkohol (C,H,O), Karbohidrat (C,H,O),
Lemak (C,H,O), protein (C,H,N,O, S), Vitamin
(C,H,O,…), Nilon (C,H,O,N)
2
 SUMBER DARI :
Alam = protein, lemak, karbohidrat, Alkaloid,
Flavonoid, Karoteniod, minyak atsiri dll
(mendukung pengertian awal dr kimia organik=
organisme= mahluk hidup= dari tumbuhan, hewan
maupum mahlu hidup lainnya)

Sintesis (BUATAN) = juga yang dari sumber bahan

alam dan bahkan yang tidak terdapat dialam seperti
nilon, poliuretan, vitamin, obat-obatan dll
(melemahkan pengertian sumber organisme tetapi
pengertian nama tsb tetap dipertahankan kimia
organik)
3
PENGELOMPOKAN HIDROKARBON

HIDROKARBON

JENUH TAK JENUH AROMATIK

IKATAN KATAN BENZEN DAN

IKATAN
RANGKAP RANGKAP TURUNANNYA
TUNGGAL
DUA TIGA

ALKANA
ALKENA ALKUNA

ALIFATIK
SIKLOALKANA

4
ALKANA DAN
SIKLOALKANA
 STRUKTUR ALKANA

RUMUS UMUM CnH2n+2, n= Jumlah atom C

n=1 CH4
CH2
n=2 C2H6
CH2 Disebut Deret Homolog
n=3 C3H8
CH2
n=4 C4H10

C4H10 H3C CH2 CH2

3HC CH CH3
CH3
(2)
(1) CH3
(1) dengan (2) disebut Isomer

6
HOMOLOG ALKANA
 Model Molekul

Tongkat-bola : penekanan pada sudut ikat dan panjang ikatan

Pengisi ruang: penekanan pada ukuran (volume) suatu molekul

8
Tatanama-IUPAC

1. h.k.jenuh asiklik􀃆 alkana(akhiran–ana)

2. Pilih rantai Cterpanjang
3. Jika rantai C bercabang:
a.Rantai utama diberi nomor 1,2,3,…
b.Tentukan letak substituen
c.Atom C pengikat substituen diberi nomor serendah
mungkin

4. Penempatan nama gugus cabang (substituen)

harus sesuai abjad

9
5. Gunakan awalan di, tri, tetra dst jika ada 2
atau lebih substituen yang sama
6.Jika ada2 substituen berbeda yang
sama jaraknya dari kedua ujung rantai,
Penomoran rantai dimulai dari ujung yg lebih
dekat kesubstituen yg lebih besar
7. Tanda baca: Nama ditulis satu kata, nomor
satu dg lainnya dipisahkan komadan
dipisahkan dg huruf oleh tanda hubung,
substituent erakhir dan nama induk tidak
dipisah kan spasi

10
 GugusAlkil
Alkana yang satu atom H-nya diganti dengan atom
atau gugus lain
•Rumus umum CnH2n+1
̶ CH4 CH3- Me-
Metana metil

CH3-CH3 CH3-CH2- C2H5- Et-

Etana Etil

CH3-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2- CH3-CH-CH3

Propana n-propil (n-Pr) isopropil (i-Pr)

(1-metiletil)

11
 3HC H3C H
CH2 CH3 C
CH2-
H3C C CH C
H2
butana H2 CH3

CH3
isobutil Sec-butil
(2-metil propil) (1-metipropil)
H3C

3HC C

3HC tert- butil

(1,1-dimetiletil)

12
 PENULISAN STRUKTUR SENYAWA ORGANIK
Contoh : Alkana C= 5, RM= C5H12
1.Tuliskan rantai atom Karbon (Lurus atau bercabang)
C
b. C C C C c C C
a. C C C C C C
lurus C C
bercabang

2,Masing-masing atom C dituliskan berikatan dengan atom H

dan ingat aturan valensi (c = valensi 4 dan H=valensi 1)
H H
H H H H
H H H

b. H C C C C H
a. C C C C C H
H
H H C H
H H H H H H H
Lurus H
H H H bercabang
C H
c. H

H C C C H

H C H bercabang
H
H
H
(Dinamai Struktur Lengkap)
13
PENULISAN STRUKTUR SENYAWA ORGANIK

3. Masing-masing struktur diatas adalah struktur lengkap dan

dapat disingkat menjadi:
H
a.3HC C CH2 b. C CH3
C CH3 C
H2 H2 H3C
H2
atau CH3
atau
CH3 CH2 3 CH3 CH3 CH2 CH( CH3)2
atau atau

n-pentana
2-metil butana
( Isopentana_
CH3
c.

CH3 C CH3
Struktur Singkat
CH3 atau Dimamfatkan)

C(CH3)4 atau

1,2 dimetil propana

Tetra Metil Metana
Neo-Pentana
14
Ruliskan RM dan struktur kengkap senyawa dibawah ini

3-metl pentana

15
 Penomoran dari ujung dimana
terdapat “perbedaan yang pertama”

CH3

CH3 CH2 CH CH CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH3

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
CH3 CH3

3,4,8-trimetildekana

GMU Chemistry
Substitusi Halogen
Trival : nama alkil diikuti dengan halogenida
IUPAC: nama substituent dengan akhiran O,
diikuti nama alkana
CH3-CHBr-CH3 Br-CH2-CHBr2
Isopropil Bromida (Trivial) 1,2,3-tribromoetana
2-Bromo propana (IUPAC)

17
SIFAT-SIFAT FISIK ALKANA
 -Tidak Larut dalam air artinya nol polar
 -Ingat zat polar dpt larut dalam pelarut polar tapi
tidak larut dalam pelarut non polar.
 Titik didih naik dengan bertambahnya ataom Cnya
 Pada Suhu Kamar “
 c1- C4 = gas
 C5- C17 = cair
 ≥ C18 = padat
 C bertambah, BM= betambah (gaya vander walls
bertambah, tidik didih bertambah)

18
Orbital Hibrida Pada Alkana
 -Ikatan kimia pada alakana =kovalen
 Contoh : Metana (CH4) 1atao C mengikat 4 ataom H
Hibridisasi Pembentukan CH4

1S2 2S2 2P2

6C 1 elektron dari orbitan 2s terektasi ke orbital 2p

2S1 2p3

4 SP3

C
1 orbital Sp3
4 orbital sp3 Tetrahedral biasa
C-H sp3
109,5o

19
Konformasi
Dasar : Ikatan Tunggal dapat diputar
Proyeksi Newman Cara Menggambarkan ikatan C-C
dari salah satu Ujung Rantai :
H
H
H H
H
H Konformasi Starget (bersilang)
(Lebih Stabil)
H
H H
H H
99% ROTAMER
H

HH
H
H
H Konformasi Eklips (berhimpit)
H
H H
H H H
H
1%

20
SIKLOALKANA
 R.Umum =CnH2n (HK Jenuh), rantai tertutup

Siklopropana Siklobutana Siklopentana

Sikloheksana Sikloheptan Siklooktana

1-etil, 2-metil sikloheksana

1,2,3,4-tetra metil sikloheptana

21
Reaksi Reaksi thdp Alkana dan
Sikloalkana;
 1. Reaksi Pembakaran
 HK + O2(g)--- CO2(g) + H2O(g) + Kalor

 2. Halogenasi
 CH4 + Cl2 -- CH3Cl + HCl

22
KONSEP SUDUD IKATAN
 SIKLO ALKANA MEMILIKI STRUKTUR DATAR

1080
600 0
90
1200

Siklopropana Siklobutana Siklopentana

i II III Sikloheksana
IV
Kekekangan (Strain) I>II>III>IV

SIKLOHEKSANA

Bentuk kursi
bentu perahu

Bentuk Kursi lebih stabil

23
Manfaat utama Alkana
 C1-C2: gas (gas alam)
 C3-C4: liquified petroleum (LPG)
 C5-C8: gasoline
 C9-C16: diesel, kerosene, jet fuel
 C17-up: lubricating oils, heating oil
 Origin: petroleum refining
ALKENA
 ALKENA : Rumus Umum CnH2n, yang isomer dengan
sikloalkana, dan mempunyai ikatan rangkap. Diberi nama
dengan akhiran ena
 Alkena yang paling sederhana adalah etena dengan
rumus C2H4, Atom karbon dari etenea tdk dpat lagi
berotasi bebas dan seluruh atom hidrogen dalam keadan
riggid dalam btk planar.

2HC CH2 H3C C CH2

H
H H H H
C C
H C C C
H H
H
H H
Etena Propena
 Butena C4H8, dapat mempunyai konfigurasi
Cis dan Trans Yang disebut ISOMER
GEOMETRI

H H H3C H
H
CH3 C C C C

H3C CH3 H CH3

H
1-butena Cis-2-butena Trans-2-butena

Isomer tersebut mempunyai sifat yang

berbeda yaitu bentuk cis mempunyai titih
didih 40C dan tititk leleh -1390C sedanghkan
btk transnya mempunyaititik didih10C dan titik
leleh -1060C
merupakan senyawa hidrokarbon tak jenuh yang memiliki 1 ikatan
rangkap 2 (-C=C-)
Struktur elektronik alkena
 Atom karbon ikatan rangkap terhibridisasi sp2
 Punya tiga orbital sp2 yang ekivalen terpisah 120º
pada bidang datar
 Punya satu orbital p

 Kombinasi elektron dalam dua orbital sp2 dari dua

atom karbon membentuk ikatan  diantaranya
 Tumpang tindih orbital p secara lateral membentuk
ikatan 
 Adanya orbital  terisi menghalangi rotasi sekitar
ikatan 
 Rotasi dicegah dengan adanya penghalang energi
tinggi ikatan , sekitart 268 kJ/mole dalam etilena
28
Struktur Elektron
!S2 2S2 2P2

sp2
HIbridisasi
1S2 2S1 H H
6C

IKATAN PHI
1S 2 2S1
6C H H

CH2=CH2
c c
 ikatan


H H
o
120 C C
H H
ikatan


Rotation of  Bond Is Prohibitive

 Ini mencegah rotasi ikatan rangkap karbon-karbon

(tidak seperti ikatan tunggal karbon-karbon).

31
McMurry Organic Chemistry
6th edition Chapter 6 (c)
TATA NAMA
• Rantai utama adalah rantai atom karbon
terpanjang yang mempunyai ikatan rangkap.
• Nama rantai utama sama dengan alkana,
akhiran - ana pada alkana diganti dengan - ena
untuk alkena dan - una untuk alkuna.
• Penomoran rantai utama dicari agar atom C
yang mengandung ikatan rangkap bernomor
kecil.
• Penamaan dan penomoran gugus cabang sama
dengan alkana
a. CH3 CH CH CH CH3

CH3 c.CH3 CH2 C C CH2 CH ( CH3 )2

b. CH C CH CH3

CH3 d. CH3CH CH CH CH CH CH3

CH3
 Reaksi-reaksi Alkena
Sebagian besar reaksi-reaksi alkena adalah Addisi
(penggabungan)

C C + Y Z
C C +

Y Z

HIDROGENASI >>> Addisi Hidrogen Kedalam ikatan rangkap

CH3 C CH2 + H2 Ni, Pd or Pt

H CH3 CH2 CH3
25 0C
propena propana

Hidrasi , Addisi Markonikov dan Anti Markonikov

 Ikatan  adalah area dengan kerapatan electron
tinggi, sehingga dapat menyerang molekul yang
kekurangan elektron, yang disebut electrophiles, E+

E+ C C + A B A C C B

H X
H C C X
Alkyl Halides

H OSO3 H
H C C OSO3 H
Alkyl hydrogen Sulfate
C C
H OH
H+ H C C OH
Alcohols

X X X C C X
Dihaloalkanes
7.8 Adisi Elektrofilik pada Alkena

 Reaksi yang khas untuk alkena adalah reaksi

adisi elektrofilik

Mekanisme reaksi umum: adisi elektrofilik

Penyerangan elektrofil (seperti HBr) pada
ikatan  alkena
Menghasilkan karbokation dan ion bromida
Karbokation adalah suatu elektrofil,
kemudian bereaksi dengan ion bromida
(suatu nukleofil)
36
McMurry Organic Chemistry
6th edition Chapter 6 (c)
Contoh adisi elektrofilik HX

 Adisi HBr ke 2-Methyl-

propene
 H-Br menstransfer proton
ke C=C
 Membentuk intermediet
karbokation
 Kation yang lebih
stabil terbentuk
 Bromida menyerang
karbokation

37
McMurry Organic Chemistry
6th edition Chapter 6 (c)
Orientasi adisi elektrofilik: Hukum Markovnikov

 Dalam alkena yang tidak simetris, HX dapat bereaksi

dengan dua cara, tapi satu cara lebih disukai dari
pada yang lain (regiospesifik)

 Hukum Markovnikov: Adisi HX pada alkena yang

tidak simetris, H akan terikat pada karbon yang
kurang tersubstitusi (mempunyai H lebih banyak) dan
X terikat pada karbon yang tersubstitusi alkil lebih
banyak (mempunyai H lebih sedikit)

38
McMurry Organic Chemistry
6th edition Chapter 6 (c)
 Orientation of Electrophilic Addition:
Markovnikov’s Rule

 In an unsymmetrical alkene, HX reagents can add in two different

ways, but one way may be preferred over the other

 If one orientation predominates, the reaction is regiospecific

 Markovnikov observed in the 19th century that in the addition of HX to

alkene, the H attaches to the carbon with the most H’s and X attaches
to the other end (to the one with the most alkyl substituents) This is
Markovnikov’s rule.

39
ALKUNA
 ALKUNA : Rumus Umum CnH2n-2, mempunyai ikatan
rangkaptiga . Diberi nama dengan akhiran una
 Alkuna yang paling sederhana adalah etuna dengan rumus
C2H2, Atom karbon dari etuna tdk dpat lagi berotasi bebas dan
seluruh atom hidrogen dalam keadan riggid dalam btk Lineir
HC CH
Etuna {ASETILEN) Propuna 1-butuna 2-butuna
 H C C H Asetilen (H2/coal, CaC2/H2O)

H
CH3 C C C C C C C O
C ichtheothereol
H
HO
Senyawa obat sintetis : OH
C CH
CH3
H C C C CH2CH3
OH HO

3-metil-1-pentun-3-ol
(sedatif, hipnotis nonprescrition)
17-etunilestradiol
(Pil kontrasepsi)
42
Struktur

overlap
H C C H H C C H p orbs

(spC + spC)
linear, 1  bond
(spC + 1sH) 2  bonds
sp

C–C C–H D(C–C) D(C–H)

(pm) (pm) kcal/mol kcal/mol

CH3–CH3 sp3 (25% s) 153 111 88 98

H2C=CH2 sp2 (33% s) 134 110 146 108

HCCH sp (50% s) 120 106 196 128

43
Reaksi-reaksi Alkuna
A. Hidrogenasi
1. H2/katalis

H2 Sulit berhenti
R C C R' R CH2 CH2 R' hingga alkena
Pt, Pd or Ni

2. H2/Lindlar’s katalis

Pd/CaCO3, Pb(OAc)2, kuinolina ( )

N

Katalis “beracun”

H H
H2 stereoselektif
R C C R' C C
Lindlar's syn adisi
catalyst R R'
44
Reaksi-reaksi Alkuna
A. Hidrogenasi

Pertanyaan (Z)-9-trikosena adalah penarik sex dari lalat betina. Tunjukkan

bagaimana senyawa ini dapat dibuat.

H H

Jawaban

H2, Lindlars
CH3(CH2)2CH2 C C CH2(CH2)11CH3 trikosene

Check Answer
45
Reaksi-reaksi Alkuna

B. Reduksi logam-ammonia

R H
Na or K stereoselektif
R C C R' C C anti adisi
NH3(l)
H R'

Check Answer

46
Reaksi-reaksi Alkuna
C. Adisi hidrogen halida
R H X
HX HX
R C C H C C R C CH3
X H X
Markovnikov geminal dihalide

R H Br
HBr HBr
C C R CH2 CH
peroxide peroxide
H Br Br
antiMarkovnikov

2HCl
CH3CH2C CH
Cl Cl
Br
2HBr
peroxide 47
Br
Reaksi-reaksi Alkuna
D. Hidrasi
Jawaban. Berikan produk dari reaksi berikut.

O
H2SO4
CH3 C C H CH3CCH3
HgSO4

O
CH3 C C CH3 " CH3CCH2CH3
"

O O
CH3CH2 C C CH3 " CH3CCH2CH2CH3 and CH3CH2CCH2CH3
"
Reaksi terakhir menghasilkan campuran keton

48
Reaksi-reaksi Alkuna
E. Adisi halogen

R X X X
X2 X2
R C C R' C C R C C R'
X R' X X
anti addition

F. Ozonolisis

O O
1) O3 +
R C C R' C C
2) Zn, H2O R OH HO R'

49