Anda di halaman 1dari 35

ALKENA dan ALKUNA

Alkane R–CH2–CH2–R CnH2n+2 This is the maximum H/C


ratio for a given number of
carbon atoms.

Alkene R–CH=CH–R CnH2n Each double bond reduces


the number of hydrogen
atoms by 2.

R–C≡C–R CnH2n-2 Each triple bond reduces the


Alkuna
number of hydrogen atoms
by 4.
Alkena dan Alkuna
• Alkena: Seny. hidrokarbon jenuh yg mengandung
ikatan rangkap 2

H2C CH2 H2C CHCH2CH3

Etena 1-Butena
Sikloheksena Siklopentena

• Alkuna: Seny hidrokarbon tak jenuh yg


mengandung ikatan rangkap 3
HC CH H3CC CCH3

Etuna 2-Butuna
Tatanama Alkena dan Alkuna
• Mengacu sistem IUPAC, alkena diberi nama dg mengganti akiran –ana dari
alkana dg –ena (jika memp 2 ikatan rangkap maka disebut diena,
sementara hidrokarbon dg 3 ikatan rangkap 2 disebut triena. Alkuna diberi
akhiran –una
• Rantai terpanjang: rantai utama yg mengandung ikatan rangkap 2 atau 3
• Pemberian nomor dimulai dari C ujung yg paling dekat dg ikatan rangkap

CH3 CH3

H3CH2CHC CCH3 H2C CCH CH2


2-metil-2-pentena 2-metil-1,3-butadiena

H3C H
C CH
H3CC CCH3
C C H3CC CCH2CH3
2-Butuna
H CH3
trans-2-butena
Jika dalam satu molekul terdapat lebih dari
satu gugus fungsi, maka dalam
penamaannya perlu memperhatikan deret
prioritas gugus fungsi. Gugus fungsi yang
prioritasnya lebih tinggi digunakan sebagai
induk, sementara yang lainnya dianggap
sebagai cabang (substituen).

Berikut ini urutan prioritas gugus fungsi


senyawa organik.

COOH>COOC>COX>CONR2>CN>COH>C
OOH>>SH>NR2 > C=C > C≡C
Sifat Fisika Alkena dan Alkuna
• Alkena dan alkuna relatif lebih reaktif
daripada alkana, namun tidak luar biasa polar
• Dg demikian sifat fisiknya hampir sama dg
alkana
• Kepolaran alkuna > alkena > alkana
• Baik alkana, alkena, dan alkuna tidak larut dlm
air
• Isomer Pada Alkena Isomer struktur
Isomer geometri

Isomer => Perbedaan pada posisi ikatan rangkap,


struktur posisi cabang atau karena perbedaan
kerangka atom C
Contoh : Senyawa dengan rumus C4H8
CH2 CH CH2 CH3 CH CH CH CH3
3
1-butena 2-butena
CH2 C CH3

CH3
2-metil-1-propena
• Isomer Pada Alkena Isomer struktur
Isomer geometri

• C4H8 3 isomer

• C5H10 5 isomer
• C6H12 13 isomer

Contoh: C4H8 memiliki 3 isomer struktur


H2C = CH – CH2– CH3 1-butena
H3C - CH = CH– CH3 2-butena
H2C = C – CH3 2-metilpropena
I
CH3
Isomer Pada Alkena
Isomer pada alkena bisa terjadi karena perbedaan rantai
karbonnya (Isomer rantai / kerangka) atau perbedaan letak ikatan
rangkapnya (Isomer posisi) dan isomer geometri.

Apa yang dimaksud dengan stereoisomer (Isomer Ruang)?


Dalam stereoisomer, atom yang menghasilkan isomer berada
pada posisi yang sama namun memiliki pengaturan keruangan
yang berbeda.
Stereoisomer meliputi isomer geometri dan isomer optik.

Isomer Geometrik (cis / trans)


Bagaimana isomer geometrik muncul
Isomer isomer ini muncul saat anda melakukan rotasi rotasi
tertentu dalam molekul.
• Isomer Pada Alkena Isomer struktur
Isomer geometri
Isomer geometri => Perbedaan pada penempatan
A A atom/gugus atom di sekitar ikatan rangkap
A B
C C C C
B B B A
Cis (Z) Trans (E)
Contoh : 2-butena 2 isomer

CH3 H3C H
H3C
C C
C C (E)
(Z)
H H CH3
H
Cis-2-butena trans-2-butena
Syarat: punya ikatan rangkap C=C
yang masing-masing mengikat
dua atom atau gugus atom
yang berbeda
C l H3C Cl
H3C C C
C C
H Cl Cl H
TIDAK ADA ISOMER ADA ISOMER GEOMETRI
GEOMETRI
Cl Cl Cl H
C C C C
H H H Cl

Cis-1,2-dikloroetena Trans-1,2-dikloroetena
t.d. 60oC t.d. 48oC
ISOMER GEOMETRIK
[ ISOMER CIS-TRANS]
• Isomer ini khusus terjadi pada senyawa alkena yang memiliki
struktur :
o Δ
C1 = C2
Δ ♥

C1 = mengikat gugus yang berbeda


C2 = mengikat gugus yang berbeda
gugus yang dikiri harus sama dengan gugus
yang ada dikanan.
bila gugus yang sama sepihak : bentuk cis
bila gugus yang sama berseberangan : bentuk trans

• Selidiki apakah senyawa berikut memiliki


isomer cis-trans ?
a. 2- butena
b. 2-metil 2-butena
4,6-Dimethyl-non-2-en-7-yne

4-(1,2-Dimethyl-propyl)-2-methyl-oct-2-en-6-yne
ISOMER OPTIS
• Terjadi pada senyawa karbon yang memiliki atom C
asemetris ( atom C kiral )
• Atom C kiral adalah atom C yang mengikat 4
atom/gugus atom yang berbeda

Atom C kiral
I
♦ ― C ―Δ
I

• Jumlah konfigurasi isomer optis dinyatakan : 2n
( n = jumlah atom C kiral )
Bagaimana dengan karbon-karbon ikatan rangkap,
seperti pada 1,2-dikloroeten?

Kedua molekul diatas tidaklah sama. Ikatan rangkap tidak dapat diputar.
Struktur formula dari kedua molekul diatas menghasilkan 2 buah isomer.
Yang pertama, kedua klorin berada dalam posisi yang berlawanan pada
ikatan rangkap. Isomer ini dikenal dengan nama isomer trans. (trans :dari
bahasa latin yang berarti bersebrangan).
Sedangkan yang satu lagi, kedua atom berada pada sisi yang sama dari ikatan
rangkap. Dikenal sebagai isomer cis . (cis : dari bahasa latin berarti "pada sisi
ini").
Contoh yang lain bisa anda dapati pada but-2-ene.

Anda mungkin menggambar but-2-ene sebagai:

CH3CH=CHCH3
Walaupun kelompok tangan kanan kita putar, kita masih berada pada molekul
yang sama. Anda hanya memutar keseluruhan molekul saja.
Anda tidak akan mendapatkan isomer geometrik jika pada daerah yang sama
terdapat atom yang sama. Dalam contoh diatas, kedua atom merah muda di
daerah tangan kiri.
Jadi harus ada dua atom yang berbeda pada daerah tangan kiri dan daerah
tangan kanan. Seperti pada gambar berikut ini:

Kita juga bisa membuatnya lebih berbeda lagi dan tetap menghasilkan
isomer geometrik.

Disini atom biru dan hijau bisa berada bersebrangan ataupun


bersebelahan.
Atau anda dapat membuat dari atom yang berbeda beda.Anda masih
mendapatkan isomer geometrik, namun penamaan dengan kata-kata cis dan
trans menjadi tidak berarti.

Bentuk E Bentuk Z

Konvensi Chan-Ingold-prelog:
Bentuk Z seperti bentuk cis dengan gugus atom yag Mr besar saling
bersama.
Bentuk E seperti bentuk trans dengan gugus atiom yang Mr besar saling
bersebelahan
• Bila kedua gugus yang lebih tinggi prioritasnya
berada pada sisi yang sama dari ikatan
rangkap, maka senyawa tersebut diberi labeli
atau dinyatakan memiliki konfigurasi Z (Z =
zusammen, German, “bersama”),
• Bila kedua gugus yang lebih berprioritas
terletak berseberangan dari ikatan rangkap,
dinyatakan memiliki konfigurasi E (E =
entgegen, German, berseberangan”).
Beri nama senyawa Hidrokarbon tak jenuh berikut :
Sintesis Alkena
• Alkena dpt disintesis dari alkilhalida dan basa kuat melalui
reaksi eliminasi bimolekuler(E2)

H2 Kalor
HO + H C CHCH3 HOH + H2C CHCH3 + Br-

Br

H2SO4
(CH3)2CHOH H3CHC CH2 + H2O
o
100 C
Mekanisme Reaksi Sintesis Alkena
Tahap 1. protonasi
OH OH2
H
H
CH CH C
H3C CH3 H3C CH3 -H2O H3C CH3

Tahap 2. Lepasnya H+
H H
H H H
C C C
H2C CH3 H2C CH3 CH3
H2C
-H+
Refresh

HCl
H3CHC CH2
(adisi)
Aturan Markonikov
 Dalam reaksi adisi HX kepada alkena tak-simetris, H+ dari HX
menuju ke karbon berikatan rangkap yg telah lebih banyak
memiliki hidrogen
 Contoh
Cl H
HCl
H3CHC CH2 H3CHC CH2 bukan H CHC CH2
3

H Cl
2-kloro propana
Br
HBr
(H3C)2C CHCH3 (H3C)2C CHCH3

H
Penalaran Aturan Markonikov
 Penalaran aturan Markonikov dilakukan dg mempelajari
mekanisme reaksi adisi HX pada alkena, dg didasarkan pada
kestabilan karbokation
 Tingkat kestabilan karbokation tersier > sekunder > primer
H+ H

H3CHC CH2 H3CHC CH2 H3CH2C CH2

Keadaan transisi Karbokation (C+) primer tdk stabil

H
+
H
H3CHC CH2 H3CHC CH2 H3C C CH3
H
Keadaan transisi C+ sekunder lebih stabil
Jadi
Cl
+
H
Cl
H3CHC CH2 H3C C CH3 H3CHC CH2
H
H
2-kloro propana

+
Br
H
(H3C)2C CHCH3 (H3C)2C CH2CH3 (H3C)2C CHCH3

H
Adisi Halogen (Br2 dan Cl2) pada Alkena dan
Alkuna
• Jika Br2 dan ikatan pi mulai bergabung, elektron pi dapat
menyebabkan Br2 terpolarisasi sehingga ujung molekul
bromida sebagian positif dan ujung lainya (parsial) negatif

Langkah 1.

R R Br
Br Br R R
C C C C + Br
R R R R
ion bromonium
Langkah 2. masuknya Br

Br
Br R
R R R
C C C C

R R R R
Br
Br dibromo alkana
Adisi Halogen dan Air
• Jika alkena + Br2 ato Cl2 + air Camp. Adisi 1,2-
halohidrin
OH Br
• contoh
H3CHC CH2 + Br2 + H2O H3CHC CH2 + HBr
Mekanismenya:
1-Bromo-2-propanol
(1,2-bromohidrin)
Br Br Br
Br
OH
H3CHC CH2 H3CHC CH2 H3CHC CH2
-Br
OH

-H+

Br

H3CHC CH2

OH
Contoh soal
• Selesaikan reaksi berikut dg menunjukkan intermediet
bermuatan positif!

CH3

b. H3CHC CCH3 + Br2 + H2O


Adisi H2SO4 dan H2O pada alkena dan
alkuna
• H2SO4 berfungsi sebagai katalisator yg merupakan seny
asam pengadisi ikatan rangkap
• Mekanisme reaksinya:
H OSO3H H+ + OSO3H

H3CHC CH2 CH3CHCH3

OH

CH3CHCH3 CH3CHCH3
+
-H
OH OH
2-propanol
H
Contoh Soal
• Selesaikan reaksi berikut dan apa produk utamanya!

a. H+
H3CH2CHC CH2 + H2O

CH2CH3 H+
b. + H2O

Anda mungkin juga menyukai