PRINCIPIOS DE LA QUIMICA ORGANICA

• Experimento de Wöhler
En 1828, logra sintetizar UREA sin necesidad de
un ser vivo.
NH2
I
NH4OCN C=O
calor I
NH2
Cianato de amonio Urea
• (Sustancia Inorgánica) (Sustancia Orgánica)
IMPORTANCIA DE LA QUIMICA ORGANICA
BENEFICIOS RIESGOS

• Combustibles • Contaminación
• Medicamentos • Drogas
• Plásticos • Farmacodependencia
• Productos de • Destrucción capa de
limpieza ozono
DIFERENCIAS ENTRE COMPUESTOS ORGANICOS
E INORGANICOS
COMPUESTOS ORGANICOS COMPUESTOS INORGANICOS

Formados por los elementos Formados por combinaciones de

C,H,O,N,P,S casi todos los elementos

Mayor cantidad de compuestos Menor cantidad de compuestos

orgánicos inorgánicos
Enlace característico: Covalente Enlace característico: Iónico

Presentan concatenación e No presentan concatenación ni

isomería isomería

La mayoría son combustibles Por lo general No arden

CARACTERISTICAS DE LOS COMPUESTOS
ORGANICOS
ENLACES
COVALENTES

COMBUSTIBLES
PUNTOS DE T<300°C RESIDUO
FUSIÓN Y DE CARBONOSO Y
APOLARES PRODUCTOS
EBULLICIÓN BAJOS
VÓLÁTILES

RXNES
MOLECULARES A
TEMPERATURAS
NO MUY ELEVADAS
 CARACTERISTICAS DE LOS COMPUESTOS
ORGANICOS
• MODELO GEOMÉTRICO Se • MODELO COMPACTO Indica
utiliza para destacar la las proporciones existentes
forma geométrica del C y la entre los átomos e ilustra la
dirección de sus enlaces. forma real de la molécula.
 CARACTERISTICAS DE LOS COMPUESTOS
ORGANICOS
REPRESENTACION ESQUEMATICA DE LOS ENLACES

• MODELO DE BARRAS Y • MODELO ESTRUCTURAL

ESFERAS Se utiliza para Indica el número de enlaces
indicar la dirección de los y las especies presentes en
enlaces y los ángulos que la molécula.
ellos forman
CARACTERISTICAS DEL CARBONO
• El carbono esta ubicado en el periodo 2 de
la tabla periódica y tiene un numero
atómico de 6 ( 6 electrones) , esto significa
que están distribuidos en 2 niveles
energéticos y 4 de ellos son de valencia .
Configuración electrónica: 1S2 2S2 2P2
• El carbono por lo tanto puede formar
hasta cuatro enlaces con otros átomos
para enlazarse con estos , el carbono se
hibridiza , esto consiste en la
reacomodación de los electrones del
mismo nivel de energía 2 al (orbital s), al
orbital p .
HIBRIDACION DEL
• Esto con el fin de que el orbital p tenga un
CARBONO electrón en el orbital “x” un electron en
“y” uno en “z “para formar la tetravalencia
del carbono
HIBRIDACION DEL ATOMO DE CARBONO
• Cuando el átomo de
Carbono está excitado, sus
cuatro electrones de
valencia se hallan
disponibles para formar
enlaces dado que se
encuentran desapareados.
La hibridación del carbono
se realiza en tres formas
dependiendo del tipo de
compuesto que se va a
formar.
El átomo de C excitado es inestable, requiere hibridarse
HIBRIDACION DEL ATOMO DE CARBONO
HIBRIDACIÓN TETRAEDRAL O SP3

Enlaces sencillos carbono-

carbono
Geometría tetraédrica ángulos C-
H 109,5°
HIBRIDACION DEL ATOMO DE CARBONO
HIBRIDACIÓN TRIGONAL O SP2

Enlace doble carbono-carbono

Geometría trigonal plana ángulos C-
H 121°
HIBRIDACION DEL ATOMO DE CARBONO
HIBRIDACIÓN DIGONAL O SP

Enlace triple carbono-carbono

Geometría Lineal
ángulos C-H 180°
ESTRUCTURA DEL • Cada valencia del electrón participa
METANO en el enlace, por consiguiente el
enlace del átomo de carbono se
distribuirá de modo uniforme sobre
la superficie del átomo

• La cantidad de sustancias orgánicas

que existen se debe a la infinidad de
opciones que el carbono tiene para
enlazarse con otros átomos
HIBRIDACION DEL CARBONO
HIBRIDACION GEOMETRIA FIGURA

sp3 TETRAEDRAL

sp2 TRIGONAL

sp LINEAL
 COMPUESTOS ORGANICOS
Son moléculas constituidas principalmente por átomos de carbono e
hidrógeno
Pueden encontrarse constituidos también por átomos de oxígeno, nitrógeno
y azufre entre otros átomos

HIDROCARBUROS

OXIGENADOS

NITROGENADOS
REPRESENTACION MOLECULAS ORGANICAS
TIPOS DE FORMULAS

• F. Empírica
• F. Molecular
FORMULAS DESARROLLADAS
FORMULAS SEMIDESARROLLADAS
FORMULAS SIMPLIFICADAS
EJEMPLOS DE FORMULAS SIMPLIFICADAS
 Tipos de átomos de carbono
• Dependiendo como están unidos los
átomos de carbono se clasifica en a a
• Carbón primario: Es aquel que se Primarios (a) CH3 CH3
encuentra unido a un átomo de carbono a d  a
y contiene 3 hidrógenos.

Secundarios (b) CH3–C–CH
b 2– CH–CH3
• Carbón secundario: Es aquel que se
encuentra unido a 2 átomos de carbono b c 
y contienen 2 hidrógenos. Terciarios (c) CH2
• Carbón terciario: Es aquel que se  a
Cuaternarios (d) CH3
encuentra unido a 3 átomos de carbono
y contiene 1 hidrógeno.
• Carbón cuaternario: Es aquel que se
encuentra unido a 4 átomos de carbono
y no contiene hidrógenos.
 HIDROCARBUROS
Son compuestos bioquímicos formados únicamente por carbono e hidrogeno.
Consisten en un armazón de carbono al que se unen átomos de hidrógeno, forman el
esqueleto de la materia orgánica , es la combinación orgánica más sencilla
ALCANOS
ALIFATICOS
ALQUENOS

ALQUINOS

ALICICLICOS
HIDROCARBUROS CICLOALCANOS

CICLOALQUENOS
DERIVADOS HALOGENADOS
HALOGENUROS

BENCENO
AROMATICOS
POLIAROMATICOS
GRUPOS FUNCIONALES
 NOMENCLATURA ORGANICA
n
13
RAÍZ O PREFIJO
TRIDECA
n FÓRMULA RAÍZ O RADICAL 14 TETRADECA
• En el sistema PREFIJO ALQUILO
IUPAC se 15 PENTADECA
1 CH4 MET METIL
nombran los 20 ICOS
compuestos 2 C2H6 ET ETIL
21 HEICOS
orgánicos, 3 C3H8 PROP PROPIL
Existe la 22 DOCOS
nomenclatura 4 C4H10 BUT BUTIL
30 TRIACONT
vulgar que era 5 C5H12 PENT PENTIL
el nombre como 31 HENTRIACONT
se conocían
6 HEX HEXIL
32 DOTRIACONT
muchas 7 HEPT HEPTIL
moléculas 40 TETRACONT
8 OCT OCTIL
orgánicas como 41 HENTETRACONT
el acido acético, 9 NON NONIL
50 PENTACONT
formaldehido, 10 DECA DECIL
estireno, 100 HECTANO
colesterol. 11 UNDECA 200 DIHECTANO
12 DODECA
 NOMENCLATURA IUPAC
1. RAIZ  Indica el número
de átomos de carbono
presentes. Es obtenida de
los alcanos cambiando el
sufijo dependiendo del
número de enlaces que
presente la molécula.

2. TERMINACIÓN  Denota
la naturaleza del grupo
funcional.
NOMENCLATURA DE FUNCIONES Y GRUPOS
FUNCIONALES
GRUPO FUNCIONAL
Combinación particular de
átomos que presentan
propiedades químicas
independientes de los demás
átomos presentes en la
molécula.
El grupo funcional es el centro
reactivo de la molécula
 NOMENCLATURA DE FUNCIONES Y GRUPOS
FUNCIONALES
GRUPOS FUNCIONALES
Se presentan por lo general al final de la cadena como el
ácido COOH, el aldehído CHO, la amida CONH2, entre
otros.
Otros grupos como el alcohol, la cetona, el éter, pueden
estar unidos a carbonos interiores por lo que se puede
presentar isomería. Para distinguir estos isómeros se
enumera la cadena empezando por el extremo más
cercano a donde se halle el grupo funcional. Al nombre del
compuesto se le antepone este número y se separa por un
guión (-)
 Pasos a seguir nomenclatura de alcanos

• Para los de cadena ramificada

1. Buscar la cadena hidrocarbonada más larga, será la
cadena principal:
• Si hay más de una cadena con la misma longitud se elige
como principal aquella que tiene mayor número de
cadenas laterales.
• 2. Se numeran los átomos de carbono de la cadena
principal comenzando por el extremo más próximo a la
ramificación, de tal forma que los carbonos con
ramificaciones tengan el número más bajo posible.
 Nomenclatura Orgánica
• 3. Se nombran las cadenas laterales indicando su posición en la
cadena principal con un número que precede al nombre de la
cadena lateral;
• éste se obtiene sustituyendo el prefijo -ano por -il. Si hay dos o más
cadenas iguales se utilizan los prefijos di-, tri-, tetra. Los números se
separan entres si por comas y de letras por guiones.
• 4. El nombre de los grupos sustituyentes se escribe en orden de
complejidad al número de carbonos, primero será el metil, luego
etil, propil, butil…, enlaces y grupo funcional
• 4. por último se nombra la cadena principal
Grupos alquílicos: Se obtienen al perder un hidrogeno unido a un
átomo de carbono (grupo alquilo R-), se nombran sustituyendo el
sufijo ano por ilo
 Radicales de Alcanos (grupos alquilicos
Fórmula Nombre
CH3- Metilo o metil
CH3-CH2- ó C2H5 Etilo o Etil
CH3-CH2-CH2- n- propilo o n- propil
Isopropilo o isopropil
CH3 –CH-
CH3
CH3-CH2-CH2-CH2- n-butilo o n butil
CH3 –CH- CH2- Isobutilo o isobutil
CH3
CH3 – CH2-CH- Sec-butilo ó sec - butil
CH3

CH3 Ter butilo o terbutil

CH3 –CH-
CH3
 Nomenclatura de hidrocarburos
Aliciclicos
• Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo al
nombre del alcano igual al número de átomos
de carbono
• CH2 H2C - CH2
/ \
H2C - CH2 H2C - CH2
• Ciclopropano Ciclobutano
 Nomenclatura hidrocarburos Aliciclicos
• Cuando hay ramificaciones en el ciclo alcano, se numeran los
átomos de carbono de tal forma que le corresponda el
número más bajo al carbono que tiene la cadena lateral. En el
caso de que haya una sola ramificación no es necesario
indicar suposición.
 Nomenclatura Alquenos, Alquinos
• Las reglas de la IUPAC para nombrar alquenos y alquinos son semejantes a las de los alcanos, pero se deben
adicionar algunas reglas para nombrar y localizar los enlaces múltiples.

1. Para designar un doble enlace carbono-carbono, se utiliza la terminación -eno.

Cuando existen más de un doble enlace, la terminación cambia a -dieno, -trieno y así sucesivamente.
2. Para designar un triple enlace se utiliza la terminación -ino (-diino para dos triples enlaces y así sucesivamente).
Los compuestos que tienen un doble y un triple enlace se llaman -eninos.
3. Se selecciona la cadena más larga, que incluya ambos carbonos del doble enlace
Si hay ramificaciones se toma como cadena principal la cadena más larga de las que contienen el doble enlace
4. Numerar la cadena a partir del extremo más cercano al enlace múltiple, de forma
que los átomos de carbono de dicho enlace, tengan los números más pequeños posibles.
Si el enlace múltiple es equidistante a ambos extremos de la cadena la numeración empieza a partir del extremo
más cercano a la primera ramificación.
5. Indicar la posición del enlace múltiple mediante el número del primer carbono de
dicho enlace.
6. Si se encuentran presentes más de un enlace múltiple, numerar a partir del extremo más cercano al primer
enlace múltiple. Si un doble y un triple enlace se encuentran equidistantes a los extremos de la cadena, el doble
enlace recibirá el número más pequeño.
JERARQUIA DE LOS GRUPOS FUNCIONALES
 NOMENCLATURA IUPAC DE
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
DERIVADOS MONOSUSTITUIDOS DEL BENCENO

La posición de la sustitución de cualquiera de los

hidrógenos en el anillo bencénico no requiere indicarse
pues siempre va a ser 1 debido a que los 6 átomo de
carbono en el benceno son equivalentes.
DERIVADOS DISUSTITUIDOS DEL BENCENO
Cuando hay dos grupos sustituyentes unidos al anillo del
benceno, originan 3 tipos de isómeros de posición que se
designan con los prefijos ORTO (O-) META (M-) y PARA (P-)
respectivamente para las posiciones 1,2; 1,3 y 1,4
 NOMENCLATURA IUPAC DE
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
DERIVADOS DE 3 O MAS GRUPOS SUSTITUYENTES
Cuando se encuentran 3 o más grupos sustuyentes, se
utiliza el sistema de numeración dejando com0o posición
1 la de un grupo sustituyente que le de nombre común al
compuesto.
RADICALES
 • La composición de todos los miembros del
ALCANOS grupo corresponde a la formula CnH2n+2
• Donde n es el número de átomos de carbono
presentes en la molécula , son hidrocarburos
que tienen enlace sencillo entre átomos de
carbono
Todos los miembros alcanos son inertes, no
reaccionan fácilmente a temperaturas ordinarias
con reactivos como los ácidos, álcalis o los
oxidantes
• Del C1-C4 son gases a presión y T ambiente
• Los de carbonos intermedios son líquidos y los
miembros más pesados son semisólidos y
sólidos
 ALQUENOS U OLEOFINAS
CARACTERISTICAS
• El grupo de los alquenos u
ETENO
oleofinas esta formado por
hidrocarburos de cadena abierta
en los que existe un doble enlace
entre 2 átomos de carbono la
formula general del grupo es
CnH2n ; doble enlace constituido
por un enlace sigma y otro pi .
• Los C2- C4 gases, los C5-C18
son líquidos y del C19 en
adelante son sólidos
 NOMENCLATURA IUPAC DE HIDROCARBUROS
AROMATICOS
• DERIVADOS MONOSUSTITUIDOS DEL BENCENO
La posición de la sustitución de cualquiera de los
hidrógenos en el anillo bencénico no requiere indicarse
pues siempre va a ser 1 debido a que los 6 átomo de
carbono en el benceno son equivalentes.
DERIVADOS DISUSTITUIDOS DEL BENCENO
Cuando hay dos grupos sustituyentes unidos al anillo del
benceno, originan 3 tipos de isómeros de posición que se
designan con los prefijos ORTO (O-) META (M-) y PARA (P-)
respectivamente ara las posiciones 1,2; 1,3 y 1,4