SULFA

RUMUS UMUM

R-N- - SO - N - R
H H

R1 = H atau sisa asam ftalat / suksinat

R2 = ikatan alifatis atau heterosiklis
DEFINISI
• Suatu senyawa yang dianggap sebagai turunan PABA (para
amino benzoic acid )
• Senyawa organik yang mempunyai unsur N dan S disamping
C, H dan O yang mempunyai khasiat sebagai kemoterapi,
diuretik, antidiabetik
PEMBAGIAN
• Derivat N4 : sulfanilamid
• Derivat N1 : sulfapiridin
• Derivat N1 – N4 : thalasol, sulfasuksidin
• Gugus NH4 diganti gugus lain : marfanil
• Gugus – SO2-NH2 diganti gugus lain: rodilon
• Senyawa Azo : protonsil rubrum, rubiazol

PEMAKAIAN
• Kemoterapetik : sulfadiazin
• Antidiabet : nadison, rastinon
• Diuretik : diamox
 SIFAT – SIFAT UMUM
1. Organoleptis :
a. Berupa zat padat, bentuk kristal, tidak higroskopis, berwarna putih atau
agak kekuningan
b. Bila kena sinar matahari langsung, warna menjadi lebih tua
c. Hampir tidak berasa atau pahit
d. Tidak berbau
2. Bersifat amfoter sehingga sulit dipisahkan dengan cara
pengocokan yang umum dilakukan dalam analisis kimia organik
3. Kelarutan :
e. Umumnya tidak larut dalam air dingin, larut dalam air panas
f. Mudah larut dalam asam asetat kecuali sulfasuksidin, ftalasol dan elkosin
g. Larut dalam aseton dan alkohol
h. Larut dalam alkali hidroksida ( dalam bentuk garam )
i. Tidak larut dalam eter, CHCl3
 CARA ISOLASI
• Sebaiknya dilakukan pada pH 7, lalu diuapkan dan
ditarik dengan aseton.
• Cairan injeksi + asam asetat maka sulfa akan
mengendap, lalu disaring atau ditarik dengan aseton
• Tablet : ditarik HCl dil atau NH4OH, disaring, filtrat +
Na asetat atau asam asetat maka sulfa akan
mengendap
• Umumnya menggunakan kromatografi ( KKt dan
KLT ), bila masih sulit dilakukan dapat dilakukan
kromatografi dua arah atau dua demensi
REAKSI UMUM REAKSI WARNA
• Reaksi dengan p-DAB • Reaksi furfural
HCl → jingga • Reaksi diazo
• Reaksi korek api → • Reaksi vanillin
jingga ( Huchnall & Turfitt )
• Pereaksi Roux • Reaksi dengan CuSO4
• Reaksi indofenol
• Reaksi dengan KBrO3
• Pirolisa
• KMnO4 + NaOH
• Parri
 REAKSI KRISTAL

• Sublimasi
• Dalam air
• Aseton – air
• p-DAB HCl
• Fe kompleks
• Dragendorf
• Bouchardat
• Asam dan basa encer
 REAKSI MASING – MASING ZAT

Albucid ( sulfacetamid )
• Kristal putih, kuning muda, tidak berbau, rasa asam agak asin
• TL 177 - 184°C
• Kelarutan dalam air 1:200, spiritus 1:60, aseton 1:10
• Reaksi :
 p-DAB HCl → jingga merah
 Roux → hijau jambrut
 Reaksi indofenol → hijau tua ( segera )
 KBrO3 → kuning jingga – coklat tua
 CuSO4 → negatif
 Parri ( + )
 Pirolisa : kuning, anilin + NH3
 p-DAB, sublimasi dan aseton - air
 REAKSI MASING – MASING ZAT

Elkosin ( sulfasomidin )
• Kristal jarum, warna putih
• TL 234°C
• Larut dalam alkohol, aseton, HCl dil, NaOH dil
• Reaksi :
 p-DAB HCl → kuning jingga
 Roux → ungu coklat-hitam-hijau kotor
 Reaksi indofenol → coklat
 KBrO3 → kuning coklat
 CuSO4 → hijau terang
 Sublimasi, p-DAB dan aseton - air
 REAKSI MASING – MASING ZAT

Gantrisin ( sulfisoksasol )
• Serbuk putih, rasa agak pahit
• TL 175 - 177°C
• Sukar larut dalam air, larut dalam HCl dil
• Reaksi :
 p-DAB HCl → jingga
 Roux → hijau kotor – kelabu coklat
 Reaksi indofenol → merah coklat
 KBrO3 → coklat
 Parri : hijau
 p-DAB, sublimasi dan aseton - air
 REAKSI MASING – MASING ZAT

Phtalil sulfatiasol ( ftalasol, thalasol )

• Serbuk putih, kuning putih, tidak berbau, rasa pahit lemah
• TL 260 - 270°C
• Sedikit larut dalam air, alkohol, larut dalam NaOH, NH4OH, HCl
• Reaksi :
 p-DAB HCl → kuning ( negatif )
 Roux → hijau kuning kotor
 Reaksi indofenol → negatif
 KBrO3 → tidak berwarna
 Umbelliferon : zat + resorsin + H2SO4 pekat, panaskan + NaOH + air
→ hijau yang hilang bila + asam, + basa → warna hijau
 Zat + HCl dil, panaskan, + air + NaNO2 + -naftol → merah
 p-DAB, sublimasi, dalam air dan aseton - air
 REAKSI MASING – MASING ZAT

Sulfasuksidin ( suksinil sulfathiasol )

• Serbuk putih, kekuningan, tidak berbau, rasa agak pahit
• TL 185 - 195°C
• Sedikit larut dalam air, alkohol, larut dalam NaOH, NH4OH, HCl
• Reaksi :
 p-DAB HCl → kuning ( negatif )
 Roux → negatif
 KBrO3 → sebentar ungu – endapan coklat
 Parri : positif
 Umbelliferon : zat + resorsin + H2SO4 pekat, panaskan + NaOH + air → larutan
jingga, fluorescensi hijau yang hilang bila + asam, + basa → warna hijau
 Zat + 1 tts HNO3 pekat, gores-gores dengan pengaduk → endapan ( lihat di
mikroskop )
 Zat + NH4OH + HCl 35% → endapan ( lihat di mikroskop )
 p-DAB, sublimasi, dalam air dan aseton - air
 REAKSI MASING – MASING ZAT

Sulfadiasin ( sulfapirimidin )
• Serbuk putih, kekuningan, voluminous
• TL 250 - 256°C
• Sedikit larut dalam air, alkohol, larut dalam NaOH, NH4OH, HCl
• Reaksi :
 p-DAB HCl → kuning tua - jingga
 Roux → segera ungu – biru hijau
 Pirolisa → merah coklat – hijau
 Indofenol → merah rosa
 CuSO4 → ungu kristal
 Parri : positif ( rosa ungu )
 Reaksi RAYBIN : zat + 1 ml resorsin 5% dalam alkohol 96% + 1 ml H 2SO4 pekat,
panaskan → merah carmyn, + 25 ml asam asetat glacial + NH 4OH sampai netral →
biru, fluorescensi hijau
 Zat + NH4OH + HCl 35% → endapan ( lihat di mikroskop )
 p-DAB, sublimasi, dalam air dan aseton - air
 REAKSI MASING – MASING ZAT

Sulfaguanidin
• Serbuk putih, tidak berasa
• TL 185 - 193°C
• Sedikit larut dalam air, alkohol, larut dalam NaOH, NH4OH, HCl
• Reaksi :
 p-DAB HCl → jingga
 Roux → kuning – hijau – hijau kotor
 Pirolisa → ungu, bau NH3
 Indofenol → kuning coklat ( alkalis ), netral negatif
 KBrO3 → ungu – coklat tua
 CuSO4 → alkalis biru ungu, netral negatif
 p-DAB, sublimasi, dalam air dan aseton - air
 REAKSI MASING – MASING ZAT

Sulfamerasin
• Serbuk putih, kuning muda, hampir tidak berasa
• TL 234 - 238°C
• Sedikit larut dalam air, alkohol, larut dalam NaOH, NH4OH, HCl
• Reaksi :
 p-DAB HCl → jingga merah
 Roux → violet – ungu biru – biru hijau – hijau bagus ( 15 menit )
 Indofenol → rosa
 Vanilin → merah stabil
 CuSO4 → kelabu coklat
 Reaksi RAYBIN → positif
 Parri → positif ( rosa ungu )
 Korek api → positif
 p-DAB, sublimasi, dalam air dan aseton - air
 REAKSI MASING – MASING ZAT

Sulfamesatin
• Serbuk putih, kuning muda, tidak berbau, tidak berasa
• TL 193 - 198°C
• Sedikit larut dalam air
• Reaksi :
 p-DAB HCl → kuning jingga
 Roux → violet merah – ungu coklat – hijau tua kotor ( lama )
 Pirolisa → coklat, bau H2S
 Indofenol → merah
 KBrO3 → ungu lemah – coklat kuning
 CuSO4 → jingga coklat
 Vanilin → merah jingga
 Parri → positif ( rosa ungu lama – lama ungu )
 p-DAB, sublimasi, dalam air dan aseton - air
 REAKSI MASING – MASING ZAT

Sulfanilamid ( protonsil album )

• Serbuk putih
• TL 163 - 166°C
• Larut dalam air
• Reaksi :
 p-DAB HCl → kuning
 Roux → kuning – hijau – hijau kotor
 Pirolisa → biru violet, bau NH3
 Indofenol → biru tinta ( spesifik )
 KBrO3 → ungu merah coklat lama – lama ada endapan
 CuSO4 → biru
 Korek api → positif
 Vanilin → kuning hijau
 Zat + H2SO4 pekat, panaskan + air → biru tinta
 Zat + asam asetat + air → fluorescensi violet biru
 p-DAB, sublimasi, dalam air dan aseton - air
 REAKSI MASING – MASING ZAT

Trisulfa :
• Sulfadiasin 167 mg
• Sulfamerasin 167 mg
• Sulfamesatin 167 mg
 
Kotrimoksasol
• Trimetoprim
• Sulfametoksasol