Sifat

Kimia
No Alkuna Titik didih (oC)

1. Etuna -75

2. Propuna -23

3. Butuna 8,1

4. Pentuna 40,2

5. Heksuna 71,3
ALKUNA
Rumus Umum : Cn H2n-2
Alkuna merupakan senyawa hidrokarbon tak
jenuh dengan ikatan rangkap tiga.
Contoh :
C2H2 : Etuna
C3H4 : Propuna
C4H6 : Butuna
C5H8 : Pentuna
Tata Nama Alkuna:

1.Rantai utama harus terpanjang dan mengandung

ikatan rangkap 3.
2.Penomoran pada rantai C utama dimulai dari
ujung yang terdekat dengan ikatan rangkap 3.
3.Rantai utama diberi nama sesuai nama alkana
tetapi berakhiran una.
• Isomer Alkuna Isomer struktur

Isomer struktur => Perbedaan pada posisi ikatan rangkap, posisi

cabang atau karena perbedaan kerangka atom C

Contoh : Senyawa dengan rumus C4H6

CH C CH2 CH3 CH3 C C CH3

1-butuna 2-butuna
• C4H6 2 isomer

• C5H8 3 isomer
Reduksi (reksi dengan H2)

Adisi (Reaksi dengan X2 dan HX)

Hidrasi (Reaksi dengan H2O)

1. Senyawa yang Berasal dari Alam
Alkuna ditemukan dalam gas rawa, batu
bara, dan minyak bumi, tetapi dalam jumlah
yang sedikit. Hal ini menyebabkan industri
harus mensintesis alkuna.
2. Pembuatan Senyawa Alkuna
 A. Pembuatan etuna dari pembakaran tidak
sempurna metana
 B. Pembuatan asetilenadari reaksi batu karbid

dalam jumlah kecil

 C. Perengkahan alkana
 D. Reaksi subtitusi etuna
a.*Dalam industri etuna dibuat dari
pembakaran tidak sempurna metana.
Reaksi pembentukan etuna
(asetilena) :
      4 CH4 (g) + 3 O2 (g)     2C2H2 (g) +
6 H2O (g)
b.*Dalam jumlah kecil asetilena juga
dapat dibuat  dari reaksi batu karbid
(kalsium karbida) dengan air:
       CaC2 (s) + 2 H2O (l)        Ca(OH)2
(aq) + C2H2 (g)
c.*Perengkahan alkana
Etuna dapat diperoleh dari perengkahan
alkana dalam minyak bumi.          
d.*Reaksi substitusi etuna
                                         
Alkuna dengan rantai lebih panjang
dapat diperoleh melalui reaksi
substitusi etuna
 H C C H Asetilen (H2/coal, CaC2/H2O)

H
CH3 C C C C C C C O
C ichtheothereol
H
HO
Senyawa obat sintetis : OH
CH3 C CH

H C C C CH2CH3
OH
3-metil-1-pentun-3-ol HO
(sedatif, hipnotis nonprescrition)
17-etunilestradiol
(Pil kontrasepsi)
18
Struktur

overlap
H C C H H C C H p orbs

(spC + spC)
linear, 1  bond
(spC + 1sH) 2  bonds
sp

C–C C–H D(C–C) D(C–H)

(pm) (pm) kcal/mol kcal/mol

CH3–CH3 sp3 (25% s) 153 111 88 98

H2C=CH2 sp2 (33% s) 134 110 146 108

19
Struktur

H–CC–H + 2H2  CH3CH3 H = -74,5 kkal/mol

CH3CH2–CC–H H = -69,9 kkal/mol

CH3–CC–CH3 H = -65,1 kkal/mol

 makin tersubstitusi = makin stabil

20
Struktur
Keasaman alkuna terminal
Ingat Peningkatan keasaman (elektronegativitas)
CH4 NH3 H2 O HF
pKa ~60 ~36 ~16 ~3

Tetapi :
CH3 CH3 H + CH3 C H sp3
pKa ~ 62 Karakter s
H
makin
meningkat,
H2C CH2 H + H2C C sp2 elektron lebih
pKa ~ 45 H dekat, karbon
makin
HC CH H + HC C sp elektronegatif.
pKa ~ 26 acetylide ion

21
Hubungan Struktur dan Sifat
Keasaman alkuna terminal

HC CH + OH HC C + H2O Keq ~ 10-10

pKa ~26 ~16

HC CH + NH2 HC C + NH3 Keq ~ 1010

~26 ~36

 R C CH + NaNH2 R C CNa + NH3

sodium amide

22
Reaksi-reaksi Alkuna
A. Hidrogenasi
1. H2/katalis
H2 Sulit berhenti
R C C R' R CH2 CH2 R' hingga alkena
Pt, Pd or Ni

2. H2/Lindlar’s katalis
Pd/CaCO3, Pb(OAc)2, kuinolina ( )
N

Katalis “beracun”

H H
H2 stereoselektif
R C C R' C C
Lindlar's syn adisi
catalyst R R'

23
Reaksi-reaksi Alkuna
A. Hidrogenasi

Contoh Pertanyaan : (Z)-9-trikosena adalah penarik sex dari lalat betina.

Tunjukkan bagaimana senyawa ini dapat dibuat.

H H

Jawaban

H2, Lindlars
CH3(CH2)2CH2 C C CH2(CH2)11CH3 trikosene

Check Answer
24
Reaksi-reaksi Alkuna

B. Reduksi logam-ammonia

R H
Na or K stereoselektif
R C C R' C C
NH3(l) anti adisi
H R'

Check Answer

25
Reaksi-reaksi Alkuna
C. Adisi hidrogen halida
R H X
HX HX
R C C H C C R C CH3
X H X
Markovnikov geminal dihalide

R H Br
HBr HBr
C C R CH2 CH
peroxide peroxide
H Br Br
antiMarkovnikov

2HCl
CH3CH2C CH
Cl Cl
Br
2HBr
peroxide Br26
IV. Reaksi-reaksi alkuna
D. Hidrasi

O
H2SO4
R C C H R C CH3
HgSO4

OH O
R C CH2 R C CH3 tautomerisasi

Markovnikov
tautomers: isomer-isomer yang berbeda
dalam posisi ikatan ganda dan hidrogen

27
Reaksi-reaksi Alkuna

D. Hidrasi
Tautomerisasi keto-enol :

OH O
R C CH2 R C CH3
enol form keto form

H+ -H+

OH OH
R C CH3 R C CH3

Struktur resonansi
lebih stabil

28
Reaksi-reaksi Alkuna
D. Hidrasi
Contoh Pertanyaan. Berikan produk dari reaksi berikut.

H2SO4
CH3 C C H
HgSO4

CH3 C C CH3 "

"

CH3CH2 C C CH3 "

"

Check Answer

29
Reaksi-reaksi Alkuna
D. Hidrasi
Jawaban. Berikan produk dari reaksi berikut.

O
H2SO4
CH3 C C H CH3CCH3
HgSO4

O
CH3 C C CH3 " CH3CCH2CH3
"

O O
CH3CH2 C C CH3 " CH3CCH2CH2CH3 and CH3CH2CCH2CH3
"
Reaksi terakhir menghasilkan campuran keton

30
Reaksi-reaksi Alkuna
E. Adisi halogen

R X X X
X2 X2
R C C R' C C R C C R'
X R' X X
anti addition

F. Ozonolisis

O O
1) O3 +
R C C R' C C
2) Zn, H2O R OH HO R'

31
Alkuna yang memiliki nilai ekonomis penting
hanyalah etuna (C2H2).Nama lain dari etuna
adalah asetilena.
•etuna (asetilena).Gas asetilena
digunakan untuk mengelas besi dan
baja atau untuk memotong logam.
Reaksi pembentukan etuna (asetilena)
:
4 CH4 (g) + 3 O2 (g) →2 C2H2 (g) + 6 H2O (g)
CaC2 (s) + 2 H2O (l) Ca(OH)2 (aq) + C2H2 (g)
•Penyusun beberapa obat sintetik:

3-metil-1-pentun-3-ol
(obat penenang, pereda nyeri)