ALKOHOL dan FENOL

 OLEH KELOMPOK 2 :

1. Diva Nuranza (1913206013)

2. Ega Nurgia Adisyaningrum (1913206014)

3. Elen Vikelavianis (1913206015)

4. Erlisa Maratul A (1913206016)

5. Inang Mahendra (1913206017)

6. Iswari Rahmi A’yuni (1913206018)

7. Ita Rhosida (1913206019)
8. Jalu Prakoso (1913206020)

 PRODI : S1 Farmasi
ALKOHOL
 Elen Vikelavianis

Rumus Struktur Alkohol (1913206015)

Alkohol merupakan senyawa turunan alkana yang salah satu atom H nya diganti dengan rumus -OH atau gugus hidroksi
disebut alkohol atau alkanol. Alkohol yang dirumuskan dengan R-OH, dengan R merupakan rantai karbon atau alkil.
Alkohol memiliki rumus umum CnH2n+2O, n merupakan jumlah atom C.

Rumus struktur :
CH3- OH = Metanol (CH4O)
CH3-CH2-OH = Etanol (C2H6O)
CH3-CH2-CH2-OH = 1-propanol (C3H8)

Berdasarkan letak gugus hidroksinya (-OH), alkohol dibedakan menjadi tiga yaitu
1. Alkohol primer
2. Alkohol sekunder
3. Alkohol tersier

Daftar Pustaka :
Rufaida, Anis Dyah (Ed) et.all. 2014. Kimia Peminatan Matematika Dan Ilmu Ilmu Alam SMA/MA Kelas XII. Klaten : PT Intan Pariwara.
 Diva Nuranza

Daftar Pustaka : Rufaida, Anis Dyah (Ed) et.all. 2014. Kimia Peminatan Matematika
(1913206013)

1. Alkohol primer : terjadi apabila gugus hidroksi (-OH) terikat pada atom C primer ( atom C yan
Dan Ilmu Ilmu Alam SMA/MA Kelas XII. Klaten : PT Intan Pariwara. g mengikat atom C lainnya ) Atom C primer

H3C – CH2 – CH2 – OH

Atom propanol

2. Alkohol sekunder : terjadi apabila gugus hidroksi (-OH) terikat pada atom C sekunder (atom C
yang mengikat 2 atom lainnya)

H3C – CH – CH3 2 propanol

OH Atom C sekunder

3. Alkohol tersier : terjadi apabila gugus hidroksil (-OH) terikat pada atom C tersier (atom C yang
mengikat 3 atom lainya)
CH3 Atom C tersier

H3C – C – CH3 2-metil-2-propanol

OH
 Ega Nurgia Adisyaningrum

Tata Nama Alkohol (1913206014)

(suprihatiningrum.jamil, dkk:grasindo) Penamaan alkohol diatur menurut iupac sebagai berikut

1. Nama alkohol diturunkan dari nama 2. Rantai karbon terpanjang yang

alkohol yang sesuai dengan mengandung gugus fungsi OH dianggap

Daftar pustaka :

menggantikan akhiran –a menjadi –ol. sebagai rantai utama. Di depan alkohol

dituiskan angka yang menyatakan letak
gugus fungsi OH
Contoh :
CH4 = metana

CH3OH = metanol

C4H10 = butana

C4H9OH =butanol
 Ega Nurgia Adisyaningrum
(1913206014)
Lanjutan
Suhendar, cucu.2010,,buku saku kimia sma,
4. Nama trivial, dimulai dengan
3. Tata nama alkohol yang memiliki
menyebutkan nama alkilnya yang
rantai cabang dengan tata nama
bandung:mizan media utama

diikuti kata alkohol.

alkana.
Daftar pustaka :

Contoh :

Sifat fisika dan kimia
Sifat fisika :
Pada suhu biasa, alkohol bersuku rendah
akan berwujud cair, sedangkan yang
1 bersuku tinggi berwujud padat.
Alkohol dengan suku yang makin
tinggi akan mempunyai titik didih dan
2 titik leleh yang makin tinggi.
Daftar Pustaka : Parning, Horale, Tiopan. 2006. Kimia SMA Kelas XII Semester Kedua 3B. Jakarta : Yudhistira Ghalia Indonesia.
Elen Vikelavianis
(1913206015)
Alkohol larut dalam air, tetapi kelarutanya
semakin berkurang jika suku makin tinggi, khusus
3 untuk metanol, etanol dan propanol larut pada air
dalam semua perbandingan
Alkohol merupakan senyawa nonelektrolit
4

Sifat kimia
Antar molekul terdapat ikatan hidrogen
1 5
Elen Vikelavianis
(1913206015)
Gugus OH pada alkohol dapat diganti dengan
unsur halogen (X) misal, dengan mereaksikan
alkohol dengan HX, PX3, PX5, atau SOCI2.

Alkohol bersifat polar karena memiliki Dari molekul alkohol dapat dilepaskan molekul air
gugus OH. Kepolaran alkohol akan 6 (dehidrasi). Dengan H2SO4 atau katalis AI2O3
2 pada 350̊ C sebagai zat penghindrasi.
makin kecil jika sukunya makin tinggi

Alkohol dengan asam karboksilat dapat membentuk

Alkohol kering dapat bereaksi dengan ester, reaksi ini dinamakan esterifikasi.
logam K dan Na 7
3

Alkohol primer dan sekunder dapat Isomeri pada alkohol salah satunya disebabkan
di oksidasi dengan menggunakan oleh perbedaan posisi gugus OH pada atom
oksidator, tetapi alkohol tersier tidak 8 karbon. Yang dimulai pada propanol dst.
4

Daftar Pustaka : Parning, Horale, Tiopan. 2006. Kimia SMA Kelas XII Semester Kedua 3B. Jakarta : Yudhistira Ghalia Indonesia.
 Elen Vikelavianis

Cara Pembuatan (1913206015)

Alkohol dapat dibuat melalui reaksi reaksi berikut

1. Hidrasi alkena dengan katalis asam menghasilkan etanol

etena etanol

2. Metanol dapat dibuat dengan mereaksikan gas alam (metana) dengan H2O dan
gas H2
𝑁𝑖
𝐶𝐻4 (𝑔) +𝐻2𝑂 (𝑔) 𝐶0 +3𝐻
900°𝑐 ሺ𝑔ሻ 2 (𝑔)
metana
Daftar Pustaka :
Rufaida, Anis Dyah (Ed) et.all. 2014. Kimia Peminatan Matematika
metanol Dan Ilmu Ilmu Alam SMA/MA Kelas XII. Klaten : PT Intan Pariwara.
 Elen Vikelavianis
(1913206015)

3. Fermentasi karbohidrat dengan bantuan ragi menghasilkan etanol

glukosa etanol

4. Melalui pereaksi Grignard dapat dihasilkan alkohol primer dan alkohol sekunder

Daftar Pustaka : Rufaida, Anis Dyah (Ed) et.all. 2014. Kimia Peminatan Matematka Dan Ilmu Ilmu Alam SMA/MA Kelas XII.
Klaten : PT Intan Pariwara.
 Erlisa Maratul A

Reaksi Reaksi Alkohol (1913206016)

-Reaksi alkohol dapat dilihat dari dua sudut ikatan terputus, yaitu ikatan C-OH, dimana –OH
akan terlepas, dan ikatan O-H yang akan melepaskan –H.
- Reaksi pada alkohol merupakan reaksi subtitusi dengan menggantikan –OH atau –H atau reaksi
eliminasi dengan membentuk ikatan rangkap dua.

Yang meliputi :
A. Reaksi pemutusan ikatan r-oh
B. Reaksi pemutusan ikatan ro-h
Daftar Pustaka : Riswiyanto. 2009. Kimia Organik. Penerbit Erlangga : Jakarta.
 Erlisa Maratul A
(1913206016)

A. REAKSI PEMUTUSAN IKATAN R-OH

-Reaksi dehidrasi merupakan contoh reaksi pemutusan ikatan antara C dan O pada senyawa alkohol yang
akan menghasilkan alkena.
- Ikatan C-O dan C-H dari atom karbon yang bertetangga akan terputus.
-Berikut ini diperlihatkan salah satu contoh reaksi pemutusan (dehidrasi) :

Daftar Pustaka : Riswiyanto. 2009. Kimia Organik. Penerbit Erlangga : Jakarta.

 Erlisa Maratul A

1 Reaksi dengan hidrogen halida (1913206016)

Alkohol bereaksi dengan berbagai pereaksi untuk menghasilkan alkil halida.

Umumnya reaksi berlangsung dalam suasana asam kuat.

- Alkohol primer dan sekunder bereaksi dengan fosfor tribromida menjadi alkil bromida.
Daftar Pustaka : Riswiyanto. 2009. Kimia Organik. Penerbit Erlangga : Jakarta.
 Erlisa Maratul A
Daftar Pustaka : Riswiyanto. 2009. Kimia Organik. Penerbit Erlangga : Jakarta.
(1913206016)

- Tidak seperti reaksi alkohol dengan HBr, reaksi alkohol dengan PBr₃, tidak
pembentukan karbokation dan biasanya tidak mengalami penataan ulang dari kerangka
karbon (terutama bila suhunya di bawah 0°C). Karena alasan ini, fosfor tribromida lebih
sebagai pereaksi untuk membuat alkil bromida.
- Tionil klorida (SOCI,) dapat mengubah alkon primer atau sekunder menjadi alkil
klorida (biasanya tanpa terjadi penataan ulang).

22 Dehidrasi
-Dehidrasi membentuk alkena
- ikatan C-O dan C-H akan putus dan membentuk ikatan phi
 Erlisa Maratul A
Daftar Pustaka : Riswiyanto. 2009. Kimia Organik. Penerbit Erlangga : Jakarta.
(1913206016)

-Reaksi dehidrasi memerlukan adanya asam dan pemanasan, yang umumnya dilakukan salah satu dari
dua kemungkinan berikut: (1) memanaskan alkohol dengan asam sulfat atau asam fosfat, atau (2) uap
alkohol dilewatkan pada katalis, umumnya katalis alumina (Al₂O₃), pada suhu tinggi.
- Alumina berfungsi sebagai asam Lewis atau Bronsted-Lowry.
- Urutan reaktivitas alkohol yaitu 3° > 2° > 1°.
Daftar Pustaka : Riswiyanto. 2009. Kimia Organik. Penerbit Erlangga : Jakarta. Erlisa Maratul A
(1913206016)

B. REAKSI PEMUTUSAN IKATAN RO-H

- Seperti yang telah diketahui bahwa sifat keasaman alkohol mendekati sifat air.
- Metanol mempunyai sifat asam sedikit lebih besar daripada air (pka = 15,7), tetapi umumnya semua
alkohol mempunyai keasaman lebih kecil daripada air.
-Reaksi pemutusan atom oksigen dan atom hidrogen dapat juga menghasilkan produk alkena.
- Contohnya, reaksi dehidrasi alkohol dengan POCI₃ melalui mekanisme reaksi E2.
Daftar Pustaka : Riswiyanto. 2009. Kimia Organik. Penerbit Erlangga : Jakarta. Erlisa Maratul A
(1913206016)

1 Reaksi alkohol dengan logam

Jika alkohol direaksikan dengan logam akan menghasilkan aloksida sambil mengeluarkan gas
hidrogen, reaksi ini juga dapat melihat derajat keasaman dari alkohol.
1
𝑅𝑂 − 𝐻 + 𝑀 𝑅𝑂−𝑀+ + 𝐻2
2

M = Na, K, Mg, Al, dst

Daftar Pustaka : Riswiyanto. 2009. Kimia Organik. Penerbit Erlangga : Jakarta. Erlisa Maratul A
(1913206016)

2 Pembentukan Tosilat
-Sebagai pengganti halida dalam reaksi SN2 adalah stereokimia.
- Reaksi Sn2 alkoho melalui alkil akan mengalami dua kali inversi Walden, pertama
menjadi halida dari alkohol dan kedua menstubtitusi halida yang akan menghasilkan
produk dengan konfigurasi yang ssama dengan bahan awalnya.
-Jika reaksi S2 lkohol melalui tosilat, hanya akan mengalami satu kali inversi Walden dan
produknya mempunyai konfigurasi berlawanan dengan bahan awalnya.
-Reaksi di bawah ini menunjukkan perbedaan kedua reaksi tersebut :
 Erlisa Maratul A
(1913206016)

3 Reaksi oksidasi
- Salah satu reaksi alkohol yang sangat berharga adalah reaksi oksidasi membentuk senyawa karbonil,
sedangkan reduksi karbonil akan menghasilkan alkohol.

- Oksidasi alkohol mengakibatkan hilangnya satu atau lebih atom hidrogen yang terikat pada atom
karbon yang mempunyai gugus -OH.
Daftar Pustaka : Riswiyanto. 2009. Kimia Organik. Penerbit Erlangga : Jakarta.
Daftar Pustaka : Riswiyanto. 2009. Kimia Organik. Penerbit Erlangga : Jakarta. Erlisa Maratul A
(1913206016)

- Alkohol primer mempunyai dua hidrogen-a yang salah satu atau keduanya dapat
dilepaskan, sehingga alkohol primer berubah menjadi atau asam.

- Oksidasi alkohol primer menghasilkan aldehida atau asam karboksilat sangat tergantung
pemilihan pereaksi dan kondisi reaksinya.
- Metode yang baik untuk membuat alkohol dalam skala laboratorium adalah menggunakan
piridium klorokromat (PCC, C₅H₆NCrO₃Cl), dalam pelarut diklorometana.
 Erlisa Maratul A
(1913206016)

- Oksidator yang juga banyak dipakai adalah pereaksi Jones (CrO₃ dalam asam sulfat) yang
akan mengoksidasi alkohol primer menjadi asam karboksilat.

Daftar Pustaka : Riswiyanto. 2009. Kimia Organik. Penerbit Erlangga : Jakarta.

 Erlisa Maratul A
(1913206016)

Alkohol sekunder akan dioksidasi dengan mudah menjadi keton. Oksidasi dalam skala
besar dan murah sering menggunakan natrium dikromat dalam larutan asam asetat.

Daftar Pustaka : Riswiyanto. 2009. Kimia Organik. Penerbit Erlangga : Jakarta.

 Diva Nuranza

Contoh Penggunaan Alkohol

(1913206013)

Wehantouw,F.,2014, Toksisitas dan Krakterisasi Gugus

Naga (drymaglossum Poliselloides (l) Presl.), “Jurnal

Daftar Pustaka : Bali, F.A., Fatimawali, dan

Alkohol banyak digunakan dalam bidang kedokteran, kecantikan, maupun industri.

Beberapa jenis alkohol digunakan sebagai pembersih luka, sanitizer, maupun obat tradision
al. Alkohol juga digunakan dalam campuran minyak wangi dan pembersih wajah.
Ilmiah Farmasi”, Vol.3(3)

Beberapa jenis alkohol tertentu digunakan pula dalam campuran minuman, makanan.
fungsi daun sisik

Pada kehidupan sehari juga diterapkan pada proses fermentasi, misalnya pada pembuatan
bioetanol. Dalam industri semua bahan alkohol digunakan sebagai pelarut.

Senyawa alkohol merupakan senyawa polar dengan gugus –OH yang terikat pada cincin
aromatik. Jenis-jenis pereaksi yang dapat digunakan dalam uji alkohol adalah larutan KI, lar
utan NaOH, reagen lucas, larutan FeCl₃, larutan asam sulfat, larutan kalium kromat, dan lar
utan CuSO₄ . Uji kualitatif yang dapat digunakan dalam uji alkohol adalah test iodoform, tes
t
Lucas, esterifikasi, test oksidasi, uji kelarutan, dan uji ferri klorida.
 Diva Nuranza
(1913206013)
Daftar Pustaka : Fessenden, R.J., dan fessenden,J.S., 1986,
Alkohol berupa cairan yang sifatnya sangat mudah terbakar dan dipengaruhi oleh ikatan hidrogen dengan bertambahnya
panjang rantai, dimana adanya kandungan gugus hidroksil yang polar dengan adanya sifat metoksi yang menurun. Adany
a sifat metoksi yang seperti air berkurang dan sebaliknya sifat seperti hidrokarbon. Akibatnya alkohol mudah larut
“Kimia Organik”, Erlangga,Jakarta

dalam air, sedangkan alkohol mendidih pada temperatur tinggi.

Alkohol diterapkan dalam uji :
• Lucas test
• Esterifikasi
• Iodoform test
• Oksidasi Test
• Uji kelarutan
• Uji ferri klorida

Tujuan dari semua jenis percobaan diatas adalah mengetahui sifat-sifat dari senyawa alkohol, mengetahui jenis-jenis
Pereaksi dan mengetahui uji kualitatif dari senyawa alkohol. Prinsip uji yag diterapkan adalah menentukan sifat serta
membedakan senyawa-senyawa alkohol. Dari semua uji tersebut untuk mengamati perubahan warna, dan bau pada
sampel uji. Reaksi yang terjadi yaitu :

CH₃CH(CH₃) + HCl > CH₃CH(CH₃)Cl

FENOL
 Iswari Rahmi A

Buku Panduan kuliah Mahasiswa Kedokteran dan Program

Daftar Pustaka :Sumardjo,Damin.2008.pengantar kimia: Rumus Struktur Fenol (1913206018)

Strata I fakultas Bioeksata. Jakarta : EGC

Fenol adalah senyawa aromatik yang diturunkan dari benzena

dimana satu atau lebih atom hidrogen yang terikat pada
benzena diganti satu atau lebih gugus hidroksill yang terikat
langsung dari pada cincin benzena.
Sumber : T.W.Graham Solomons, ORGANIC Ita Rhosida

Tata Nama Fenol

CHEMISTRY, 5 th Ed.,1992 (1913206019)

1. Pada banyak senyawa, fenol 2. Senyawa multifenol umumnya 3. Senyawa benzenadiol memiliki
merupakan nama dasar. disebut kresol nama umum
CH3
Cl OH

OH 1,2-benzenadiol
(katekol)
4-Klorofenol 2-metilfenol (o-kresol)
OH
OH
CH3

OH
3-metilfenol 1,3-benzenadiol
NO2
(m-kresol) (resorsinol)
2-Nitrofenol
CH3 OH OH
OH
OH
Br

1,4-benzenadiol
4-metilfenol
(hidrokuinon)
3-Bromofenol (p-kresol)
(m-bromofenol)
OH
OH OH
 Ita Rhosida

Sifat Fisika dan Kimia Fenol (1913206019)

- Sifat fisika senyawa fenol, yaitu

- Sifat kimianya, yaitu:
1. Titik leleh = 40,5° C
bersifat lebih asam dari pada alkohol.
2. Titik didih = 181,7°C
3. C,pKa = 9,95

Sumber : sehendar cucu.2010.buku

saku kimia sma.kaifa.
 Iswari Rahmi A

Daftar Pustaka :Anwar, C., dkk. 1994. Pengantar Praktikum Kimia

Cara Pembuatan Fenol (1913206018)

4 macam cara pmbuatan fenol :

Organik. FMIPA UGM. Yogyakarta.

 Meleburkan garam Na-arilsulfonat dan NaOH

 Menghidrolisis garam diazonum
 Melalui proses Dow
 Mongoksidasi kumena (Cumene perixodation hydrolysis)
 Selain itu fenol juga dapat diperoleh melalui oksidasi sebagain pada
benzena dengan proses Raschig (Raschig vapor phase
hydrochlorination nand hydrolysis). Fenol juga dapat diperoleh sebagai
hasil dari oksidasi batu bara.
 Jalu Prakoso
(1913206020)
Reaksi Reaksi Fenol
1. Reaksi Oksidasi
- Oksidasi dari fenol sederhana menghasilkan campuran kompleks.

- Katkhol (o-dihidroksibenzen) dan hidrokuinon (p-dihidrobenzen) segera di oksidasi oleh oksidator lemah seperti Ag
+

atau Fe3+ menjadi senyawa dikarbonil yang disebut kuinon. Oksidasi ini reversibel. Kuinon mudah direduksi kembali
menjadi senyawa hidroksi.

Daftar pustaka : Ardiningsih, P./ Turisman. Noviani IR. 2012. Total Fenol Fraksi etil asetat dari buah asam kandis (Garania Dioica Blume).
Jkk(C): 46-48. Fassenden. 1982. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.
 Jalu Prakoso
(1913206020)
Reaksi Reaksi Fenol
2. Reaksi Kolbe-Schmitt

Reaksi karboksilasi kimia dengan memanaskan natrium phenolate (garam natrium fenol ) dengan karbon
disosida dibawah tekanan (100 atm, 1250 C, Kemudian memperlakukan produk dengan as.sulfat.

Produk akhir adalah asam hidroksi, aromatik yang juga dikenal dengan as. Salisilat (pendahulu untuk as
pirin

Daftar pustaka : Ardiningsih, P./ Turisman. Noviani IR. 2012. Total Fenol Fraksi etil asetat dari buah asam kandis (Garania Dioica Blume).
Jkk(C): 46-48. Fassenden. 1982. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.
 Jalu Prakoso
(1913206020)
Reaksi Reaksi Fenol
3. Reaksi Riemer-Tiemann
Adalah reaksi kimia yang digunakan untuk orto –formulasi fenol. Reaksi ini ditemukan oleh Karl Ludwi

g Reimer dan Ferdinand Tiemann. Dalam kasusu yang paling sederhana, produk reaksi ini adalah Salicy
laldehyde.

Daftar pustaka : Ardiningsih, P./ Turisman. Noviani IR. 2012. Total Fenol Fraksi etil asetat dari buah asam kandis (Garania Dioica Blume).
Jkk(C): 46-48. Fassenden. 1982. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.
 Jalu Prakoso
(1913206020)
Reaksi Reaksi Fenol
4. Asilasi Fenol
- Fenol adalah contoh nukleofil bidentat yang berarti bahwa mereka dapat bereaksi pada dua posisi

1. Pada cincin aromatik memberikn artil keton melalui C-asilasi (reaksi Friedel-Crafts)
2. Pada oksigen fenolik memberikan ester melalui O-asilasi (esterifikasi)

-Produk dari C-asilasi lebih stabil dan mendominasi dalam kondisi kontrol termodinamika (yaitu ketika AICI3 hadir)
- Produk bentuk O- asilasi lebih cepat mendominasi dalam kondisi kontrol kinetik

Daftar pustaka : Ardiningsih, P./ Turisman. Noviani IR. 2012. Total Fenol Fraksi etil asetat dari buah asam kandis (Garania Dioica Blume). Jkk(C): 46-48. Fassenden. 1982. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.
 Inang Mahendra

Contoh Penggunaan (1913206017)

Fenol

Digunakan dalam industri

Sebagai bahan
`

sepeda motor
antiseptik (karbol

pelarut pada pemurnian

Suatu disinfektan untuk
minyak pelumasdan
kamar mandi dan lantai

sebagai bahan pembuat

Digunakan untuk mengawetkan
zat warna,
kayu, membuat kontruksi bangunan
Daftar Pustaka :Sutresna,nana.2007. Cerdas Belajar Kimia .
Bandung : Grafindo Media Pratama
Terima kasih
Semoga bermanfaat