Anda di halaman 1dari 32

ALDEHID DAN KETON

ANGGOTA KELOMPOK
 Lazufa Buyung (1913206021)
 Lukmanul Khakim (1913206022)

 Luqyana Salsabila (1913206023)

 Maya Sri Ashira (1913206024)

 Meilina Rossa N. (1913206025)

 Mochamad Syahrul F. (1913206026)

 Muhamad Pramudi (1913206027)


ALDEHIDA
Luqyana Salsabila (1913206023)

Rumus Struktur Aldehid


 Formaldehid

 Aldehid Alifatik

 Aldehid Aromatik
Lazufa Buyung (1913206021)

TATA NAMA ALDEHID

IUPAC Alkana induk dengan huruf akhir –a menjadi -al

 Metanal

 Etanal

 Propanal

 Butanal
NOTE
 Aldehid tanpa rantai samping (substituen) tak diperlukan
“nomor” karena karbonil (C=O) selalu nomor 1.

 Aldehid dengan rantai samping (substituen), penomoran


dimulai dari karbon aldehid (karbonil).

Example

3 metil butanal 3-butenal


Lukmanul Khakim (1913206022)
Trivial
Menurut nama asam karboksilat induk dengan
mengubah “asam-oat” / “asam-at” menjadi aldehid
 Formaldehid

 Asetaldehid

 Propionaldehid

 Benzaldehid
Note

Untuk aldehid siklis digunakan awalan -karbaldehid

Example

Benzaldehid / Benzana Karbaldehid

Siklopentana karbaldehid

Salisilaldehid (2-hidroksibenzena
karbaldehid)
Maya Sri Ashira (1913206024)
SIFAT FISIKA BEBERAPA ALDEHIDA

Titik Kelarutan
Nama trivial Struktur Didih dlm air
(oC) (g/100mL)
formaldehida HCHO -21 Tak terbatas

asetaldehida CH3CHO 20 Tak terbatas

propionaldehida CH3CH2CHO 49 16

butiraldehida CH3CH2CH2CHO 76 7

benzaldehida C6H5CHO 178 sedikit9


Maya Sri Ashira (1913206024

. SIFAT KIMIA ALDEHID
 1) Oksidasi

 2) Tidak membentuk ikatan hidrogen


KETON
Lukmanul Khakim (1913206022

Struktur Umum Keton

 Keton Alifatik

 Alkil Aril Keton

 Keton Aromatik

 Keton Siklis
Mochamad Syahrul F. (1913206026)

Tata Nama Keton


IUPAC •Diberi akhiran –on
•Penomoran dilakukan sehingga gugus karbonil mendapat
nomor kecil.
TRIVIAL Gugus alkil / aril yang terikat gugus karbonil ditambah keton

Example :

IUPAC Propanon 2-pentanon


TRIVIAL Aseton Metil propil keton

 Contoh Senyawa Keton yang Sering Dijumpai

Sikloheksanon Asetofenon (metil fenil keton)


Maya Sri Ashira (1913206024

SIFAT FISIK ALDEHID KETON


 Aldehid+keton murni tak mengandung
hidrogrn yg terikat pada oksigen (tdk spt
alkohol)
 Dapat membentuk ikatan hidrogen dengan
atom hidrogen dari air atau alkohol
R O: ---- H R
 C O

R
Meilina Rossa N. (1913206025)

KONSEKUENSI KEPOLARAN GUGUS


KARBONIL:
 Terjadi asosiasi yang lemah diantara
molekul-molekul aldehida dan keton 
titik didih lebih tinggi daripada alkana
yang setara.
Tetapi aldehida dan keton tidak dapat
membentuk
CH3 ikatan O
hidrogen dengan
OH
sesamanya  titik didih lebih rendah
CH3CHCH3 CH3CCH3 CH3CHCH3
dibanding alkohol yang setara.
td. 12 oC td. 56 oC td. 82,5 oC
17
KONSEKUENSI KEPOLARAN GUGUS
KARBONIL:

 Aldehidadan keton dapat berikatan


hidrogen dengan molekul lain  Aldehida
dan keton BM rendah larut dalam air.
O H O

CH3CCH3 H

 Secara
terbatas aldehida dan keton dapat
mensolvasi ion.
Contoh: NaI larut dalam aseton.
18
Maya Sri Ashira (1913206024)
SIFAT FISIKA BEBERAPA KETON
Titik Kelarutan
Nama trivial Struktur Didih dlm air
(oC) (g/100mL)
aseton CH3COCH3 56 Tak terbatas

metil etil keton CH3COCH2CH3 80 26

asetofenon C6H5COCH3 202 Tak larut

benzofenon C6H5COC6H5 306 Tak larut


19
PEMBUATAN ALDEHID DAN KETON
Muhamad Pramudi (1913206027)

Pembuatan Aldehid dan Keton


 Oksidasi Alkohol

Alkohol primer Aldehid


Alkohol sekinder Keton

 Asilasi Friedel-Crafts (pembuatan Alkil Aril Keton)

 Reaksi Senyawa Organologam dengan Suatu Halida Asam

(tidak direkomendasikan)

(suatu reagensia kadmium)


Mochamad Syahrul F. (1913206026
CONTOH PEMBUATAN DALAM
SKALA INDUSTRI
 Formaldehid

 Berbentuk gas dan mudah berpolimerasi, mudah terbakar, beracun


 Disimpan dalam larutan 37% formaldehid yang disebut formalin
 Banyak digunakan sbg desinfektan dan pengawet serta industri plastik
 Dicurigai sbg karsinogen shg penangannya harus hati-hati

 Polimer dari formaldehid

Trioksan (trimer dari formaldehid)


m.p 62oC
 Asetaldehid Muhamad Pramudi (1913206027)

Dulu : Hidrasi Asetilena

Sekarang : proses Wacker yg melibatkan oksidasi selektif pada etilena

Banyak digunakan untuk pembuatan asam asetat

 Aseton
Pembuatan
• dg proses Wacker pada propena
• Oksidasi isopropil alkohol
• di Amerika melalui peragian pati

Banyak digunakan sbg pelarut dan pengolahan senyawa kimia


Lukmanul Khakim (1913206022)
 Adisi Grignard

Produk Alkohol

Alkohol primer

Alkohol sekunder

Alkohol tersier
Mochamad Syahrul F. (1913206026)

REDUKSI ALDEHID DAN KETON

H2 katalis
(suatu alkanol)
atau NaBH4, H2O, H+

NH2NH2, H+, KOH


(hidrokarbon)
atau Zn/Hg, HCl

NH2 / R’NH2 or
H2 katalis (suatu amina)
 Hidrogenasi Muhamad Pramudi (1913206027)

Keton H2 katalitik Alkohol Sekunder


Aldehid H2 katalitik Alkohol Primer

Jika suatu senyawa mengandung ikatan rangkap dan karbonil, maka :


 C=C tereduksi, tetapi C=O tidak dilakukan pd P,T kamar
 C=C tereduksi, tetapi C=O tereduksi dilakukan dengan
penambahan P,T
 C=C tidak, tetapi C=O tereduksi dilakukan dengan
hidrida logam
 Hidrida Logam
 LiAlH4 (LAH) dibuat dari 4LiH dan AlCl3 LiAlH4 + 3LiCl
merupakan pereduksi kuat

 NaBH44 dibuat dari 4NaH + B (OMe)3 NaBH4 + 3MeO-Na+


Merupakan pereduksi lembut
Luqyana Salsabila (1913206023)

OKSIDASI ALDEHIDA DAN KETON

ada hidrogen tidak ada


O O O hidrogen
[O]
C C C tidak reaktif kecuali
R H R OH R R' pada kondisi sangat
Aldehida Keton kuat

Pereaksi:
• HNO3 panas
• KMnO4
• Pereaksi Jones (CrO3 dlm H2SO4/H2O)  paling umum
• Pereaksi Tollens (Ag2O dlm NH4OH/H2O)  anal. kualitatif
39
Catatan:
Keton tidak dapat dioksidasi
dengan oksidator lemah seperti
pereaksiFehling dan pereaksi
1) Oksidasi dengan Oksidator Kuat Tollens. Jika keton dioksidasi
[O] paksa, maka keton akan pecah
R-CO-H → R- CO-OH
menjadi 2 macam asam
Aldehida Asam karboksilat
karboksilat yang jumlah atom C-
nya masing-masing lebih sedikit
2) Oksidasi dengan Pereaksi Tollens daripada keton semula.
(Oksidator Lemah)

R-CO-H + Ag2O (aq) → R- CO-OH + 2Ag (s) Contoh:


Aldehida Pereaksi Asam karboksilat Cermin perak
CH3-CH2-CO-CH2-CH3
Tollens
[O]
3) Oksidasi dengan Pereaksi Fehling
CH3-COOH
R-CO-H + 2CuO (aq) → R- CO-OH + Cu2O (s)
Aldehida Pereaksi
+
Asam karboksilat Tembaga oksida
Fehling (merah bata)
CH3-CH2-COOH

4) Oksidasi oleh oksigen di udara pada suhu kamar


R-CO-H + O2 → R- CO-OH
Aldehida Asam karboksilat
MEKANISME OKSIDASI ALDEHIDA
• Oksidasi berlangsung melalui intermediat 1,1-diol.
O H2O OH CrO3 O
C C
R H R OH H3O+ R OH
H
aldehida hidrat as. karboksilat

Oksidasi keton
• Keton inert terhadap oksidator pada umumnya.
• Keton bereaksi lambat dengan KMnO4 dalam suasana basa panas
 terjadi pemutusan ikatan.
O 1. KMnO4, H2O,
NaOH COOH

2. H3O+ COOH
41
Sikloheksanon Asam heksanadioat (79%)
Mochamad Syahrul F. (1913206026)

ISOMER PADA ALDEHIDA DAN KETON

a. Isomer Posisi

Isomer rantai pada aldehida dimulai dari suku keempat, yaitu aldehid yang
memiliki empat atom karbon (C4H8O).

: 2-metilpropanal (isobutanal)
butanal

Isomer heksanon
(keton)

2-heksanon (metil butil keton)


3-metil-2-pentanon (metil sec-butil keton)
3-heksanon (etil propil keton)
Muhamad Pramudi (1913206027
b. Isomer Fungsi
Senyawa yang mempunyai rumus molekul sama tetapi
mengandung gugus fungsi berbeda.

C5H10O sebagai aldehida:


 pentanal
 2-metilbutanal
 3-metil butanal
 2,2-dimetil propanal

C5H10O sebagai keton:


 2-pentanon
 3-pentanon
 3-metil-2-butanon
KEGUNAAN
 Yang paling umum penggunaannya adalah
propanon, dalam kehidupan sehari-hari
dikenal dengan aseton.
 Kegunaan utama sebagi pelarut, khususnya
untuk zat-zat yang kurang polar dan non
polar.
TERIMA KASIH