Propriedades Físicas dos

Compostos Orgânicos

- Forças Intermoleculares
- Ponto de Fusão
- Ponto de Ebulição
- Polaridade
- Solubilidade

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 Polaridade
 A polaridade de uma molécula refere-se às
concentrações de cargas da nuvem eletrônica em
volta da molécula. É possível uma divisão em duas
classes distintas: moléculas polares e apolares.

2
 Polaridade - Molécula

Conceitos para Relembrar I:

 Molécula: é um conjunto
eletricamente neutro de dois ou
mais átomos unidos por pares de
elétrons que se comportam como
uma única partícula.

Propriedades Físicas
 Polaridade – Molécula e Átomo
Conceito para Relembrar II:
 Molécula: Quando iniciou-se o
estudo e formulação da teoria
atômica, era dado o nome de átomo
a qualquer entidade química que
poderia ser considerada
fundamental e indivisível. As
observações no comportamento dos
gases levaram ao conceito de átomo
como unidade básica da matéria e
relacionada ao elemento químico,
desta forma, houve uma distinção da
molécula como "porção fundamental
de todo composto", obtida pela
união de vários átomos por ligações
de natureza diferente.
Conceitos para Relembrar III:
 Basicamente, o átomo abriga em
seu núcleo partículas
elementares de carga elétrica
positiva (prótons) e neutra (
nêutrons), este núcleo atômico é
rodeado por uma nuvem de
elétrons em movimento contínuo
(eletrosfera). A maioria dos
elementos não são estáveis, por
isso, quando dois átomos se
aproximam, há uma interação
das núvens eletrônicas entre si.
Esta interação se dá também
com os núcleos dos respectivos
átomos, isto acaba por torná-los
estáveis. Os átomos se ligam e
formam agregados de moléculas.
4
Propriedades Físicas
 Polaridade
 Molécula polar - A soma
vetorial, dos vetores de
polarização é diferente de
zero.
 Moléculas polares possuem
maior concentração de carga
negativa numa parte da
nuvem e maior concentração
positiva noutro extremo.
 Molécula apolar - A soma
vetorial, dos vetores de
polarização é nula.
 Nas moléculas apolares, a
carga eletrônica está
uniformemente distribuída,
ou seja, não há
concentração.
Propriedades Físicas
 Polaridade
 A concentração de cargas (em moléculas polares) ocorre
quando os elementos ligantes possuem uma diferença de
eletronegatividade. Esta diferença significa que um dos
átomos (o de maior eletronegatividade) atrai os elétrons da
nuvem com maior força, o que faz concentrar neste a maior
parte das cargas negativas.
 Toda ligação de dois átomos diferentes resulta em
polarização, já que os átomos possuirão
eletronegatividades diferentes. Exemplo: HCl, CaO, NaCl.
 Ligação de dois átomos iguais resulta em moléculas
apolares. Ex: O2, N2, Cl2. Mas não é necessário serem dois
átomos iguais para haver apolaridade, como por exemplo
dos compostos alcanos.
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Propriedades Físicas
 Polaridade - Eletronegatividade
Conceitos para Relembrar IV:
 A Eletronegatividade é uma propriedade periódica que
mede a tendência relativa de um átomo ou molécula em
atrair elétrons, quando combinado em uma ligação
química. Com sentido oposto à eletronegatividade usa-se
o termo eletropositividade.

 Os valores da eletronegatividade são determinados

quando os átomos estão combinados. Por isso, para os
gases nobres, que em condições normais são inertes, não
apresentam valor de eletronegatividade.

Propriedades Físicas
 Polaridade – Eletronegatividade
Conceitos para Relembrar V:
 A eletronegatividade de um átomo está intimamente
relacionada com o seu raio atômico:
 Quanto menor o raio atômico, maior a atração que o núcleo
do átomo exerce sobre o elétron que vai adquirir, portanto
maior a sua eletronegatividade. Como conseqüência, esta
propriedade tende a crescer na tabela periódica:
 Da esquerda para a direita e de e baixo para cima.
 Concluindo-se que o elemento mais eletronegativo da
tabela é o flúor.

Propriedades Físicas
Polaridade

Tabela de Eletronegatividade

Propriedades Físicas
 Forças Intermoleculares

 Forças intermoleculares são as  Forças intermoleculares

forças que ocorrem entre uma
molécula e a molécula vizinha.
 Durante as mudanças de
estado da matéria ocorre
somente um afastamento ou
uma aproximação das
moléculas, ou seja, forças
moleculares são rompidas ou
formadas.
têm origem eletrônica:
surgem de uma atração
eletrostática entre nuvens
de elétrons e núcleos
atômicos.
 São fracas, se comparadas
às ligações covalentes ou
iônicas.

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Propriedades Físicas
Ligações Intermoleculares

As moléculas de uma substância sólida ou líquida se mantêm

unidas através da atração existente entre elas.
Quanto maior for a força de atração maior será a coesão
entre as moléculas. Isso ocasionará um aumento nos pontos de
fusão e ebulição da substância.
As moléculas dos gases praticamente não exercem forças de
atração entre si.
Por isso os gases apresentam baixo ponto de ebulição e
extrema facilidade de se expandir. As forças intermoleculares são
classificadas em dois tipos: Força de Van der Waals e Ligação de
hidrogênio.

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 Forças Intermoleculares

 Força ou atração de Van der Waals

 Podem surgir de 3 fontes:
1. Dipolo-dipolo (ou Dipolo permanente - Dipolo
permanente)
2. Dipolo-dipolo induzido (ou Dipolo induzido – Dipolo
induzido) ou ainda Forças de dispersão ou Forças de
London **
3. Pontes de Hidrogênio ou Ligação de Hidrogênio

** reconhecida pelo físico polonês Fritz London 12

Propriedades Físicas
 Força de Van der Walls

 Esta força é produzida pela correlação dos

movimentos dos elétrons de um átomo com os
movimentos dos elétrons de outro átomo
tendendo a se aproximar para atingir a distância
de energia mínima. Quanto maior o número de
elétrons de que a molécula dispõe, mais
polarizável será e portanto maior será a atração
de Van der Waals.

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Propriedades Físicas
 Forças Intermoleculares
1. Dipolo- Dipolo
 São características de moléculas
polares.
 As moléculas de alguns materiais,
embora eletricamente neutras, podem
possuir um dipolo elétrico permanente.
Devido a alguma distorção na
distribuição da carga elétrica, um lado
da molécula e ligeiramente mais
"positivo" e o outro é ligeiramente mais
"negativo". A tendência é destas
moléculas se alinharem, e interagirem
umas com as outras, por atração
eletrostática entre os dipolos opostos.
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Propriedades Físicas
 Forças Intermoleculares
1. Dipolo – Dipolo
 Em algumas moléculas o centro das cargas
positivas não coincide com o centro das cargas
negativas, mesmo na ausência de campos
elétricos externos.

 Estas moléculas são chamadas polares, e

possuem momento** de dipolo permanente.

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 O

H 3C
Forças
CH 3
Intermoleculares
 + 1.Dipolo
+ – Dipolo
 Note que o oxigênio é mais
- eletronegativo que o carbono.
 Isto torna a ligação C-O polar.
 As moléculas do éter
representado ao lado não
O podem realizar ligações de
hidrogênio porque falta o H
H 3C CH 3 deficiente em elétrons (mas
possuem o par eletrônico não
 + + ligante disponível para a
formação da ligação de
- hidrogênio).
 16

Propriedades Físicas
 Forças Intermoleculares
2. Dipolo – Dipolo Induzido
 Ocorre quando a molécula é
apolar.
 A presença de moléculas que
tem dipolos permanentes podem
distorcer a distribuição de carga
elétrica em outras moléculas
vizinhas, mesmo as que não
possuem dipolos (apolares),
através de uma polarização
induzida.

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Propriedades Físicas
 Forças Intermoleculares
2. Dipolo – Dipolo Induzido
 O momento de dipolo de um átomo ou molécula apolar num
campo elétrico externo é chamado de Dipolo Induzido.
 Se o campo elétrico for não uniforme, haverá uma força
elétrica resultante não nula atuando sobre o dipolo:
 Esta é a força responsável pela conhecida atração de
pequeninos pedaços de papel por um pente carregado.

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Propriedades Físicas
 Forças Intermoleculares
3. Dipolo Induzido– Dipolo Induzido
 Normalmente hidrocarbonetos (substâncias formadas apenas por
Hidrogênio e Carbono) são consideradas apolares: apesar do átomo de
carbono ser mais eletronegativo que o átomo de hidrogênio, esta diferença
de eletronegatividade não é significativa.
 Nesta situação (interação dipolo induzido-dipolo induzido) o que importa é
a área superficial. Quanto maior for esta área, maior será a interação.

CH 3 CH 3

CH 3-C-CH 3 CH 3-C-CH 3
CH 3-CH 2-CH 2-CH 2-CH 3
CH 3 CH 3
CH 3-CH 2-CH 2-CH 2-CH 3 19
 Forças Intermoleculares
4. Pontes de Hidrogênio
 Ligação Hidrogênio: ocorre
entre átomos de hidrogênio
ligados a elementos como o
oxigênio, flúor ou nitrogênio,
com átomos de O, N ou F de
outras moléculas. Esta
interação é a mais intensa
de todas as forças
intermoleculares
20

Propriedades Físicas
 Forças Intermoleculares
4. Pontes de Hidrogênio
H

 Ocorre quando existe um O

átomo de H deficiente H
em elétrons e um par
eletrônico disponível O
(principalmente em O

grupos -OH e -NH ). H H

H H

O H H
H
21
H
Propriedades Físicas
 Forças Intermoleculares
4. Pontes de Hidrogênio
 Quando um átomo de hidrogênio liga-se por covalência a um
átomo mais eletronegativo mantém uma afinidade residual
por outro átomo eletronegativo, apresentando uma tendência
à carga positiva. Por exemplo, um átomo de hidrogênio
(receptor de elétrons) pode atuar como uma ponte entre dois
átomos de oxigênio (doador de elétrons), ligando-se a um
deles por ligação covalente e ao outro por forças
eletrostáticas.

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 Forças Intemoleculares
4. Pontes de Hidrogênio - Água
Água
 A água, deve possuir um tipo de interação
diferenciado.
 O que acontece é que os hidrogênios
ligados ao oxigênio é que formam o lado
"positivo" do dipolo permanente desta
molécula. O átomo de hidrogênio é
formado por apenas um próton e um
elétron. Como o elétron é fortemente
atraído pelo oxigênio, na água, este próton
encontra-se desprotegido.
 A água possui, então, um dipolo bastante
forte, com uma das cargas (positiva)
bastante localizada. Este próton pode
interagir com as regiões negativas (o
oxigênio) de outras moléculas de água,
resultando em uma forte rede de ligações
intermoleculares.
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Propriedades Físicas
 2. Ligações Químicas

A ligação de hidrogênio
A ligação de hidrogênio pode ser de dois tipos:
intramolecular - Nesse caso a configuração espacial da
molécula é favorável à formação da ligação entre um grupo
doador e um receptor de prótons dentro da própria
molécula.
Intermolecular - Envolve o grupo doador de prótons de uma
molécula e o grupo receptor de prótons de outra molécula.

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 Forças Intermoleculares
4. Pontes de Hidrogênio
 Como conseqüência das fortes interações intermoleculares,
a água apresenta algumas propriedades especiais. Alguns
insetos, por exemplo, podem andar sobre ela. Uma lâmina
de barbear, se colocada horizontalmente, também flutua na
água. Isto deve-se à tensão superficial da água.

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Propriedades Físicas
 4. Pontes de Hidrogênio
Conceitos para Relembrar V:
 Tensão Superficial da Água: uma propriedade que faz com o
líquido se comporte como se tivesse uma membrana elástica
em sua superfície. Este fenômeno pode ser observado em
quase todos os líquidos, e é o responsável pela forma esférica
de gotas ou bolhas do líquido.
 A razão é que as moléculas de água interagem muito mais
fortemente com suas vizinhas do que com as moléculas do ar,
na interface. As moléculas que estão no interior da gota, por
exemplo, interagem com outras moléculas em todas as
direções; as moléculas da superfície, por outro lado, interagem
somente com moléculas que estão nas suas laterais ou logo
abaixo. 26

Propriedades Físicas
4. Pontes de Hidrogênio
Tensão Superficial

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Propriedades Físicas
 Resumo
Ligações Intermoleculares ou Ligações de Van der
Waals, ou Forças de Van der Waals :
 I - atração dipolo induzido: dipolo induzido ou forças de
dispersão de London
 II - atração dipolo permanente: dipolo permanente
 II - ponte de hidrogênio ou ligação de hidrogênio
-> Substâncias apolares estabelecem somente ligações
intermoleculares I.
-> Substâncias polares sem ligações H - F, O - H e N - H
estabelecem ligações intermoleculares I e II.
-> Substâncias polares com ligações H - F, O - H e N - H
estabelecem ligações intermoleculares I e III.
 Quanto maior for o tamanho da molécula, mais fortes serão as
forças de dispersão de London.
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Propriedades Físicas
 Resumo

 Hierarquia das Forças Intermoleculares:

Ponte de Hidrogênio > força dipolo-dipolo > força

dipolo-dipolo induzido > força dipolo-dipolo
induzido

PH >> DD>> DDI > DIDI

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Propriedades Físicas
 Resumo

 Os valores da eletronegatividade são determinados

quando os átomos estão combinados. Por isso, para
os gases nobres, que em condições normais são
inertes, não apresentam valor de eletronegatividade.

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 Ponto de Ebulição

 Quanto mais fortes forem as ligações

intermoleculares, mais elevada será a
temperatura de ebulição.
 Quanto mais “esférica” for a molécula, menor será
seu ponto de ebulição, já que as forças de Van
der Waals são mais eficientes quanto maior for a
superfície de contato.

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Propriedades Físicas
 Ponto de Ebulição
 A água tem comportamento
excepcional quando comparado aos
pontos de ebulição de substâncias
moleculares semelhantes. Podemos
notar que, caso a água mantivesse a
linearidade do gráfico, sendo essa
linearidade ditada pela massa
molecular dos compostos da mesma
família, teria um ponto de ebulição
próximo de 100 C!. Caso isso fosse
verdade, a Terra não teria lagos, rios
ou oceanos, e a água existiria na
Terra somente no estado gasoso,
mesmo nos pólos do Norte e Sul!

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Propriedades Físicas
Ponto de Ebulição
 Ao contrário da água, o sulfeto de
hidrogênio, bem como H2Se e o H2Te,
são incapazes de formar ligações
intermoleculares fortes. Ligações de
hidrogênio, de forma apreciável, só são
encontradas nas moléculas que contêm
os elementos mais eletronegativos,
como o flúor, o oxigênio e o nitrogênio.
As propriedades das substancias com
ligação H-X de polaridade elevada,
semelhante à da água, como a amônia
e o fluoreto de hidrogênio, são também
influenciadas pelas ligações de
hidrogênio, e muitas de suas
propriedades, nos estados sólidos e
líquidos, resultam das interações
dipolo-dipolo entre suas moléculas.

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Propriedades Físicas
 Ponto de Fusão

 As substâncias iônicas tem P.F , P.E elevados e são

geralmente sólidas porque os cátions e os ânions se
atraem fortemente e a dificuldade de afastar os
cátions e os ânions se traduz na dificuldade de fundir
e de ferver as substâncias iônicas.
 Pelo contrário , as substâncias orgânicas são em
geral covalentes e freqüentemente apolares; em
conseqüência tem P.F e P.E. baixos e são
geralmente líquidos ou gases.
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Propriedades Físicas
 Solubilidade
 A solubilidade é largamente afetada pela estrutura química dos
compostos, sendo que o grau de solubilidade em água dos
éteres glicólicos varia de acordo com o comprimento da cadeia
do grupo alquila e o número de átomos de oxigênio presentes
na molécula.
 "O semelhante dissolve o semelhante.” Substância polar
dissolve substância polar e não dissolve ou dissolve pouca
quantidade de substância apolar. Substância apolar dissolve
substância apolar e não dissolve ou dissolve pouca quantidade
de substância polar.
 “Água – água/ solvente – solvente”

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Propriedades Físicas
 Solubilidade
 Um cubo de açúcar contém muitas moléculas e elas são mantidas unidas
pelas pontes de hidrogênio (imagem a esquerda). Quando um cubo de
açúcar dissolve, cada molécula permanece intacta. A molécula estabelece
pontes com as moléculas de água e desfaz as pontes com as outras
moléculas de açúcar.
 Por outro lado, o sal em solução transforma-se em íons (imagem a direita),
como o cátion Na+ e o ânion Cl-. A solubilidade dessas substâncias só é
possível devido a afinidade eletrônica existente entre o soluto (açúcar e o
sal) e o solvente (a água).

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 Solubilidade
 Existem basicamente dois meios de
substância no que diz respeito a
polaridade: polares e apolares.
 O termo "polar" nos dá a idéia de
opostos, onde um dado ponto é
negativo e o outro é positivo. Isso é
resultado da diferença de contribuição
na ligação entre elementos químicos
diferentes.
 O mais eletronegativo atrai para
perto de si o par de elétrons que
estabelece a ligação com o outro
átomo. Um exemplo de substância
polar é água, considerada um
solvente universal.

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Propriedades Físicas
 Solubilidade
 A água é um excelente solvente polar para
compostos orgânicos polares de baixo peso
molecular, como o metanol, etanol, ácido fórmico, 
ácido acético, dentre outros.
 Possuindo um dipolo bastante acentuado, atrai
por eletrostática o dipolo da outra molécula, de
forma a potencializar a solubilização.
 Porém, essas moléculas orgânicas possuem uma
parte polar, solúvel em água e uma parte apolar,
insolúvel em água.
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Propriedades Físicas
 Solubilidade
 A medida que aumenta-se o número de carbonos no grupo dos álcoois e
ácidos carboxílicos por exemplo, a solubilidade, em meio aquoso vai
diminuindo. É por isso que quando misturamos água com, por exemplo,
butanol, constituído de 4 carbonos, a solubilidade em água diminui
bastante, aparecendo claramente duas fases distintas indicando que as
substâncias não são completamente miscíveis, mas sim parcialmente.

39

Propriedades Físicas
 Hidrocarbonetos
 Quanto maior o n.º de Carbonos maior o PM (peso
molecular) , maior o PF (ponto de fusão) e PE (ponto
de ebulição)
 Dois hidrocarbonetos de mesmo nº de C , quanto
menos ramificada , maior a superfície de contato,
maior PF e PE.
 Não são polares, não são solúveis em água ( ou são
pouco solúveis), são solúveis em solventes orgânicos.

40
 Hidrocarbonetos

 São menos denso que a água.

 PF e PE dos compostos cíclicos são maiores que
dos não cíclicos.
 PE e PF dos alcenos são maiores que dos alcanos
correspondentes.

41
 Álcoois

 Formam pontes de Hidrogênio entre si (tem - OH)

 Quanto maior o PM maior o PE.
 PE (álcool) > PE (Hidrocarboneto correspondente)
( devido às pontes de Hidrogênio )
 Quanto maior o PM , menor a solubilidade em
água (os primeiros álcoois são solúveis em água
pois são polares e formam pontes de Hidrogênio c/ a
água).

42
 Éter
 Não formam pontes de Hidrogênio entre si (só tem
força dipolo-dipolo).
 ( R - O - R ) por isso tem baixo PE e PF.
 Quanto maior o PM, maior PE
 Muito pouco solúveis em água (devido à força dipolo)
 PE (álcool) > PE (éter) > PE (Hidrocarboneto de PM
correspondente)

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 Ácidos Carboxílicos
 ( - COOH ) são polares (tem FVW, força dipolo e
pontes de H entre si e com a água)
 Os 4 primeiros ácidos são solúveis em água devido à
polaridade e às pontes de H
 PE (ácidos) > PE (álcoois) > PE (aldeídos e
cetonas) > PE (éter) > PE (Hidrocarboneto
Correspondente)

44
 Aldeídos e Cetonas
 (C = O) são polares (força dipolo-dipolo)
 Aldeídos e Cetonas de baixo PM são solúveis em
água (os outros são insolúveis)
 PE (álcoois) > PE (aldeídos e cetonas) > PE
(Hidrocarboneto Correspondente) ( pontes de H )
( força dipolo )

45
 Éster e Cloretos de Ácidos

 São compostos polares (força dipolo)

 Tem PE próximos ao PE dos aldeídos e cetonas
correspondentes

Amidas e Aminas

 São polares pois formam pontes de H ( entre o

N e o H ) , são solúveis em água
46
 Densidade

 As substâncias Orgânicas são, em geral pouco

densas (tem densidade menor que da água) por
este motivo quando insolúveis em água essas
substâncias formam uma camada que “flutua”
sobre a água, como acontece com a gasolina, o
éter comum , o benzeno, etc.
 Substâncias orgânicas contendo um ou mais
átomos de massas atômicas elevadas podem ser
mais densas que a água , exemplo CHBr3 é três
vezes mais denso que a água.
47
Propriedades Físicas e Químicas dos Compostos Orgânicos

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