HIDROKARBON

Senyawa hidrokarbon adalah senyawa organik yang hanya mengandung atom karbon (C) dan hidrogen (H)
Diklasifikasi sebagai h.k. alifatik dan aromatik. H.K. alifatik adalah alkana, alkena, alkuna dan alisiklik.

H ..K



 Alifatik Aromatik (benzena)


 Alifatik alkena
 Alkuna
 Alisiklik

ALKANA ( H.K jenuh )

Disebut H.K jenuh karena tidak dapat mengalami hidrogenasi lagi. Sumber H.K adalah petroleum
(m.bumi). Petroleum dan gas alam dengan C1 – C30 – 40.
Petrolum dipisahkan melalui destilasi kedalam fraksi-fraksi sesuai dengan titik didih dan berat molekul. Setiap
fraksi merupakan campuran – campuran alkana, siklo alkana dari mulai yang berbentuk gas sampai cair.
 Gas < 20o C1 – C4

petr eter 120 -60o C5 – C6

 ligroin 60o – 100o C6 –C7
 (nafta ringan)
 m.b

gasolin 40o – 205o C5 – C10 & siklik
 kerosene 175 – 325o C12 – C18 & aromatik
 gasoil > 275o
 lub. oil
 residu ( short)
 Struktur alkana

H
H H
H H 109 .5
o
C C 1 .53 A

H H C H
109.5
o H
metana H
etana
tetra hedral
CH4 CH3 – CH3

Tatanama ( nomenklatur )

CH4 metana C9 H20 nonana

C2 H6 etana C10 H22 dekana
C3 H8 propana C11 H24 urdekana
C4 H10 butana C12 H26 dodekana
C5 H12 pentana C14 H30 tetradekana
C6 H14 heksana C16 H34 heksa dekana
C7 H16 heptana C18 H38 okta dekana
C8 H18 oktana C20 H42 eikosana
 Gugus Alkil ( R )

 CH3 – metil C3 H7 – propil

 CH3 CH2CH2 – n-propil
 C2H5 – etil CH3 CH CH3 isoprpil
 CH3 CH2 - |
 CH3 CH –
 |
 CH3
 C4 H9 – butil CH3 CH2CH2CH2 – n-butil
 CH3 CHCH2 CH3 sek.butil
 |
 CH3 CH CH2 - iso butil
 |
 CH3
 CH3
 |
 CH3 C- t.butil
 |
 CH3
 IUPAC Trivial
 CH4 metana metana
 CH3 CH3 etana etana
 CH3 CH2 CH3 propana n-propana
 CH3 CH2CH2CH3 butana n-butana
 CH3 CH CH3 2-metil isobutana
 |
 CH3 propana
 CH3CH2CH2CH2CH2 pentana n-pentana
 CH3 CHCH2CH2 2-metil butana isopentana
 |
 CH3
 CH3
 |
 CH3 C CH3 2,3-dimetil propana neopentana
 |
 CH3
 Cara pemberian nama menurut sistem IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry)

1. Tentukan rantai terpanjang sebagai induk

2. tentukan rantai cabang atau gugus fungsi
3. tentukan nomer atom C terendah (1) yaitu atom C yang dekat dengan
rantai cabang, terikat oleh gugus fungsi atau dekat gugus fungsi
4. kalau ada rantai cabang sama beri awalan di,tri,tetra dst.

Contoh.
CH3
2 3 1 2 3 4 1
CH3 CH CH3 2 3
3 2 1
CH3 CH CH2 CH3 CH3 C CH3
2 3 4
CH3 1CH3
1 CH3
2.metil propana 2-metil butana 2,2-dimetil propana
iso butana isopentana neopentana
CH3

CH3 CH2
5 8 7 6 5 4 3 2 1
4 3 2 1
CH3 CH CH2 C CH3 CH3 CH2 CH2 CH CH C CH2CH3

CH3 CH3 CH CH3CH2

CH3 CH3 CH3

2,2,4-trimetil 4-metil-3,3-dietil-5-isopropil
pentana oktana
 Kalisifikasi atom karbon dan hidrogen

*. Atom C yang diikat oleh 1 t C lain disebut atom C primer (1o) dan at.H yang diikat oleh at C.1o disebut H 1o.
*. Atom C yang diikat oleh 2 t C lain disebut at. C sekunder (C 2o ) dan at .H yang diikat oleh at.C 2o disebut H 2o
*. Atom C yang diikat oleh 3 at.C lain disebut at C tersier (C 3o ) dan at.H yang diikat oleh C 3o disebut H 3o
*. At C yang diikat oleh 4 at. C lain disebut at C kwartener ( C 4 o )

CH3
2 o 4o 3o 2o
CH3 CH2 C CH CH2CH3
1o 1o
CH3CH3
1o 1o

Sifat-sifat fisika

*. Non-polar tidak larut dalam pelarut polar seperti air tetapi larut dalam pelarut non polar atau sedikit polar seperti benzena
*. C1 – C4 gas C5 – C17 cair C18 padat
*. Makin bercabang t.d makin rendah

Pembuatan Alkana

Pt
Cn H2n + H2 Cn H2 n+2
1.Hidrogenasi alkena

Ni
CH2 = CH CH3 + H2 CH3 CH2 CH3
Propena propana
Reduksi alkil halida
a. Hidrolisis reagen Grignard ( R Mg X )

eter H2O
RX + Mg R Mg X RH + Mg OMX

NH3 RH

R OH RH

eter H2O
CH3 CH2 Br + Mg CH3 CH2 Mg Br CH3 CH2 - H

b. Reduksi alkil halida oleh logam dan asam

 H+
 RX + Zn RH + Zn+2 + X-

 H+
 CH3 CH2 Br + Zn CH3 CH3
 3. Sintesa Wurtz
 RX + Na R – R + Na X
 CH3 CH2 Cl + Na CH3 CH2-CH2 CH3 + NaCl

Reaksi – Reaksi alkana

1. Pembakaran Cn H2n + 2 + O2 CO2 + H2O + kal

Chy
2. Halogenasi : RH + X2 R X + HX X2 : Cl2 , Br2

Chy
CH4 + Cl2 CH3 Cl

Chy
CH3 CH3 + Cl2 CH3 CH2 Cl

Chy
CH3 CH2CH3 + Cl CH3CH2CH2Cl + CH3 CH CH3
|
Cl
Senyawa alisiklik / Siklo alkana ( alifatik siklik )
Jika semua atom karbon saling berikatan membentuk cincin (lingkar ) disebut senyawa siklik

 Tata Nama o
49 o CH2 CH2 19

CH2
CH2 CH3
H2C CH2

 Siklo propana Siklo butana
CH2
CH3
CH2 CH2 1o 1
CH2 2
CH2 CH3

Siklo pentana Siklo heksana 1,2-dimetil siklo heksana

o
109,5 60 0
 Seharusnya sdt ik 109.5o tetapi 60o sehingga ada tegangan sdt (109,5 – 60o = 49,5o ) untuk siklo butana 109,5 – 90o =
19.5o

 Teg sdt mengecil makin stabil

Seharusnya tidak stabil , tetapi ternyata stabil sehingga mempunyai sdt ikatan
bukan
120o tetapi 109,5o dengan membentuk struktur

Kursi biduk
 ALKENA
Alkena merupakan H.K takjenuh dengan ikatan rangkap 2

p
sp 2
sp 2 H H
o H H
120 C C
C C
H H
sp 2 H H

Tatanama

CH2 = CH2 etena etilena

CH3 CH = CH2 propena propilena
CH2 = CH CH2 CH3 1-butena butilena
CH3 CH = CH CH3 2-butena --

CH3 H
CH3 CH3
C C
C C
H CH3
H H

Cis-2-butena trans -2-butema

 2
3 1 CH3
CH3
5
4
CH3
Siklo pentena 1-metil siklo 1,5-dimetil siklo pentena
Pentena

CH2 4 3 2 1
CH2 CH CH CH3
OH

Metilen siklo heksana 3-buten-2-ol

Sifat-sifat sisika
non polar tidak larut dalam air
Pembuatan alkena :

1. Dehidrohalogenasi alkil halida ( RX )

| | alk | |
- C- C - + KOH - C = C - + KX + H2O
| |
RX : 3o > 2o > 1o

alk
CH3 CH2CH2 Cl + KOH CH3 CH = CH2
1-kloropropana propena
n-propil klorida
 2. Dehidrasi alkohol ( R – OH )

 | | | |
 - C – C - + H2SO4 - C = C - + H2O
 | | 

ROH : 3o > 2o > 1o

H+
CH3 CH2 OH CH2 = CH2 + H2O
Etil alk

CH3 CH2 CH2CH2OH CH3CH = CHCH2 + CH3 CH2 CH2CH2

1-butanoat 2-butena 1-butena
n-butil alk hsl utama
H+

H + H
H
CH3 CH2 C CH2 CH3 CH2 C CH2
H OH H OH2

β β H
H (ion karb.1o)
CH3 CH2 C CH3 CH3 CH2 C CH2
H

CH3 CH CH CH3 CH3 CH2 CH CH2

 3. Dehaloganesi dihalida visinal
| | |
 - C – C - + Zn - C = C - + Zn X2
 | |
 X X

4. Reduksi alkena - C ≡ C - + H2 -C=C–

| |
H H

Dehidro halogenasi alkil halida ( eliminasi 1,2 )

Eliminasi β

E.2. ( Eliminasi bimolekular )

C X
-
C C + H2O
C +

H
-
OH

2 1 KOH
CH3 CH CH2 CH CH CH2 + KCl + H2O
alh
H Cl
-
OH
 E 1 : ( eliminasi uni molekular)

X
-
C C C C + X
H H

C C C C + H2O
H
-
OH
Reaksi-reaksi alkena
Gugus fungsi dari alkena adalah adanya ikatan rangkap  ik. rangkap inilah yang menentukan sifat khas reaksi alkena.

Reaksi i k rangkap C = C adalah adisi

| | | |
- C = C - + YZ  - C – C -
| |
Y Z

I k rangkap merupakan sumber elektron atau berlaku sebagai basa yang akan bereaksi dengan zat yang
kekurangan elektron ( sebagai asam )  reagen bersifat asam ini akan mencari pas e- dan disbt reagen
elektrofilik adisi elektrofilik.
 1. Adisi hidrogen Ni
CH3 CH = CH2 + H2 CH3 CH – CH2
( Pt atau Pd) | |
H H

2. Adisi halogen

| | | |
- C = C - + X2 -C–C- X2 = Cl2 , Br2
| |
X X
C Cl4
CH3 CH = CH2 + Br2 CH3 CH CH2
Coklat | |
Br Br
Propilena propilen bromida ( tak berwarna )

3. Adisi HX (HX = HCl , HBr , HI )

tanpa
CH3 CHCH3 adisi
peroksida
Br
CH3 CH CH2 + HBr

ada CH3 CH CH2 Br anti

peroksida
H
 4. Adisi H2SO4

 CH3 CH,= CH2 + H2SO4  CH3 CH CH3

 |
 OSO3 H

H2O CH3 CH CH3
 |
 OH

5. Adisi H2O
H+
CH3 CH = CH2 + H2O CH3 CH CH3
|
OH

6. Pembentukan halo hidrin

H2O
CH3 CH = CH2 + Cl2 CH3 CH CH2
| |
OH Cl
Propilen kloro hidrin
1-kloro-2-propanol
 7. Oksidasi
a). Dengan KMnO4
CH3 CH = CH2 + KMnO4 CH3 CH CH2
dingin | |
OH OH
Propilena glikol
O
//
Panas CH3 C + CO2 + H2O
\
OH

b). dengan ozon

O
CH3 CH2 CH = CH2 + O3 Ch3 CH2 CH CH2
O O
H2O
Zn O
H2 O2
O O //
C + CH3 CH2 C CH3 CH2 C + CO2 + H2O
H
H H \
OH
Diena Br2
CH2 CH CH CH2

HCl Br Br
CH2 CH CH CH2 CH2 CH CH CH2
adisi 1,4 H2
H Cl
CH2 CH CH CH2
H H
 Polimerisasi :

Terjadinya pada senyawa ikatan rangkap dan diena konyugasi :  membentuk makromolekul
(polimer)
Makromolekul :
 Elastomer merupakan sifat elastik seperti karet
 Fiber sangat kuat
 Plastik dalam bentuk lembaran atau pipa

Polimerisasi radikal :
O2
nCH2=CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2
polietilena
CH2 CH CH2 CH CH2 CH CH2 CH2
Cl Cl Cl Cl
Polivinil klorida (PVC )

Alukna
H.K. Tak jenuh dengan ik rangkap tiga

Tatanama
CH≡CH etuna asetilen
CH3 C≡CH propuna metil asetilen
CH3 CH2 C≡CH 1-butuna etil asetilen
CH3 C ≡ C CH3 2-butuna dimetil asetilen
 Pembuatan

1. Dehidrohalogenasi alkil dihalida vivinat

CH3 CH≡ CH2 + Br2  CH3 CH CH2
| |
Br Br
KOH Na NH 2
CH3 CH CH2 CH3 CH = CH CH3 C ≡ CH
| | alk |
Br Br Br
1-bromo-1-propena

Ca C2 + H2O CH ≡ CH
asitilen

2. Dehilrohalogenasi di halida geminal

Br Br
| alk | NaNH 2
CH3 C CH3 + KOH CH3 C = CH2 CH3 C ≡ CH
 3. Pembuatan Alkuna dari alkuna lain ( perpanjangan rantai )

RX
- C ≡ CH + LiNH2 - C ≡ C Li
- + -C≡C-R
CH3Cl
CH3 C ≡ CH + Na CH3 C ≡ C- Na+ CH3 C ≡ C CH3
Na-metil asetilida

Reaksi-reaksi alkuna
Adisi elektrofilik Y Z
YZ
C C + YZ C C C C
Y Z Y Z

1. Adisi Hidrogen Ni H2
CH3 C CH + H2 CH3 CH CH2 CH3 CH2 CH3
Ni

Propuna Propena Propuna

2. Adisi Halogen ( X2 = Cl2 , Br2 )

ClCl
Cl2
CH3 C C CH3 + Cl2 CH3 C Cl C Cl CH3 CH3 C C CH3
ClCl
2,3-dikoro-2-butena 2,2,3,3 tetra klorobutana
3. Adisi HX ( HX : HI , HBr, HCl )
I H
HI
CH3 C CH + HCl CH3 C CH CH3 C CH
Cl H Cl H

2-kloro-2-iodo propena

4. Adisi H2O
HgSO4 OH H O
H C C H + H2O
H C CH H C C H (tautomerisasi)
H2SO4
H H
vinil alk aset ald
( enol ) ( keto )

HgSO4
CH3 C CH + H2O CH3 C CH CH3 C CH3
H2SO4
OH H O
aseton

5. Pembentukan Asetilida
alkuna dengan rantai ujung ik ganda tiga dapat membentuk garam asetilida

CH3 C CH LiNH2 - +
CH3 C C Li + NH3

CH3 C C CH3 + NaNH2

Benzena ( H.K aromatik )
Sumber : petroleum & batu bara

R.M : C6 H6 C6 G5 – fenil berasal dari pheno

Benzena

Struktur benzena

* panj. ik rangkap = panj . ik tunggal

* ik rangkap lebih stabil dibanding alkena

KMnO4 COOH

H2O COOH KMnO4

+
H3O
+
H3O
HCl
OH

HCl
Cl
 Sifat aromatik benzena ( aromatisasi )

 Siklik dengan ik ter konyugasi

 Stabil
 Planar
 Dengan rumus kekule
 Mengikuti hukum Huckel yi

∑ e - ╥ = 4 n + 2 dimana n = 0, 1, 2, 3, dst

4n + 2 = 4
n = 4 - 2 = 1/2 bukan aromatik
4
seklo butadiena

4n + 2 = 6
n = 6 - 2 = 1 aromatik
4
benzena

4n +2=8
n = 8 - 2 1 1/2 bukan aromatik
4
siklo oktatetraena
Reaksi-reaksi benzena :
Substitusi elektrofilik aromatik

H H
H H H E
+ +
+ E + H
H H H H
H H

O
X H C R

halogenasi asilasi
R
NO2
SO3H
alkilasi
nitrasi

sulfonasi
 1. Halogenasi ( X2 : Cl2 , Br2 )
Br
+ Br2 + HBr
-

Br2 + Fe Be3 Br3 Fe ...........Br ..........Br

- +
( Fe Br4 Br )

H
H H Br
+ Br2
+
Br Br Br +
+
H
+

2. Nitrasi

H2SO4 NO2
+ HNO3

HNO3 H2 SO4 + - +
+ H3 O + HSo4 + NO2
 3. Sulfonasi
SO3H
SO3
+ H2SO4

O O
O S + H2SO4 O S
+
+ HSO4
-
O H O

4. Alkilasi friedel-crafts

CH3
CH CH3
AlCl3
+ CH3 CH CH3
Cl

CH2 CH CH3 + AlCl3 -

AlCl4 + CH3 CH CH3
Cl

AlCl3 CH2
+ CH2Cl2 CH2
AlCl3
 5. Asilasi friedel - crafts
O
O C R
AlCl3
+ R C Cl

O O
-
R C Cl + AlCl3 AlCl4 + R C

Efek substituen pada cincin benzena yang tersubstitusi

Mono substitusi hanya menghasilkan satu produk pada benzena, tetapi jika sudah terdapat substituen akan
berpengaruh terhadap reaktifitas cincin benzena.

1. Substitusi yang dapat mengaktifkan inti benzena atau mendeaktifkan inti benzena.
2. Tiga posisi disubstitusi yaitu orto, meta, para biasanya tidak dalam jumlah sama

O O
G1
G2 pada 2,6 orto (O)
+ G2 3,5 meta (m)
4 para (p)
m m

P
 Penunjuk o.p (aktivitasi ) penunjuk m ( deaktivasi )
+
- NH2 NR3
- OH NO2
- OCH3 COOH
- NH COCH3 CN
- CH3 CO2C2H5
- C6 H5 CO CH3
- X COHO
( deaktiviasi )

Reaktivitas dan orientasi pada reaksi substitusi elektrofilik di tentukan oleh peranan gugus yang merupakan
Efek induktiv dan resonansi. Efek induktif menyangkut elektro negatifitas atom sebagai gugus fungsi. Efek
ini
menghasilkan tarikan (penarik e-) atau donor elektron.
Misal, halogen gugus karbonil, CN dan gugus nitro efek induksinya adalah menarik elektron.
-

-
O -
O
+
+ X C + C N N+
-
O

Sebaliknya gugus alkil efek induksinya sebagai donor e-

CH3
 Efek resonansi terjadinya overlep pada substituen dengan orbital p cincin benzena dengan hasil penarik atau
pendorong e- , karbonil , siano dan nitro menarik e- dari cincin benzena melalui resonansi.

+ +
Cl Cl Cl

Halogen, hidroksil (OH), alkoksil (OR) dan amino (NH2) merupakan donor e- (pendorong e-) mengaktifkan inti
benzena
- - -
O O O O
C H C H C H C H

CH3 CH3 CH3

HNO3 NO2
+
+
H2SO4 NO2
34 % 3%
63 %
NO2
OH OH OH

HNO3 NO2
+
+
H2SO4 NO2
0%
NO2
50 % 50%