Sintesis Asam 4-Metil Oktanoat dan Etil-4-Metil Oktanoat Feromon

Agregasi Kumbang Badak ( Oryctes rhinoceros Linn )

Mengguanakan Reaksi Manich dan Penataan Ulang Claisen

Penulis : Ahmad Kadir Kilo,

Achmad Zainuddin, Darwatti
Susanti Abas Darwati
Kimia A 2016
Nim 442416035
Semester 8
Kimia Organik Sintesis 2
 Struktur senyawa asam 4-metil oktanoat dan etil-4-metil
oktanoat sebagai penysusun feromon agregasi genus
oryctes

COOH COOEt

4-methyloctanoic acid ethyl 4-methyloctanoate

 Analisis retrosintesis etil-4-metil oktanoat

COOEt COOEt C C O
+
C
O
ethyl 4-methyloctanoate ethyl 4-methyloctanoate 2-methylenehexan-1-ylium 2-ethoxy-2-oxoethan-1-ide

H H
C O C C O
C O CH2OH
hexanal O O
2-methylenehexanal 2-methylenehexan-1-ol 1,1,1-triethoxyethane
 Sintesis etil-4-metil oktanoat

O O

1,1,1-triethoxyethane -EtOH
OH O H
H+ O
O
2-methylenehexan-1-ol
H

sigmatropik [3,3]
O O
penataan ulang O
O O
H

Ket : Reaksi penataaun ulang claisen terhadap 2-metilheksanol

mengguanakan trietil ortoester
 Sintesis 2-metil heksanal

H O
H C O
NH HCl +
C O + H H

H H
C O C O

H OH

Ket : Reaksi Manich sintesis 2-metilheksanal

 Fungsi Senyawa

Senyawa asam 4-metil oktanoat dan etil-4-metil oktanoat

merupakan contoh feromon agregasi yang diproduksi oleh
sebagian besar kumbang genus Oryctes dengan molekul yang
sederhana sehingga mudah disintesis. Fungsi utama dari senyawa
ini adalah untuk mengendalikan hama penyakit.
Syukron Jazaakumullahu Khair