Anda di halaman 1dari 14

Kelompok 2

REAKSI ALKENA : REAKSI Luthfiatun N. 4301416001

ADISI (PENAMBAHAN)
Januar Fitriana 4311418009
Ridho Prasetyo 4311418017
KIMIA ORGANIK FISIK 2020- Siti Muyasaroh 4311418026
104 Joko Purnomo 4311418034
PENAMBAHAN ASAM SULFURIK
KEPADA ALKENA
Asam selain hidrogen halida menambah ikatan karbon-karbon dari
alkena. Asam sulfat pekat, misalnya, bereaksi dengan alkena tertentu
untuk membentuk hidrogen alkil sulfat.

C C + H OSO2OH H C C OSO2OH

Alkena Sulfuric Acid Alkyl Hydrogen Sulfate


Perhatikan dalam contoh berikut bahwa proton menambah karbon
yang memiliki lebih besar jumlah hidrogen, dan anion hidrogen sulfat
(OSO2OH) menambah karbon yang memiliki hidrogen lebih sedikit.
HOSO2OH CH3CHCH3
CH3CH CH2

OSO2OH
KIMIA ORGANIK FISIK 2
Alkil hidrogen sulfat dapat dikonversi menjadi alkohol dengan
memanaskannya dengan air atau uap. Ini disebut reaksi
hidrolisis, karena ikatan terputus oleh reaksi dengan air. (-Ysis
akhiran menunjukkan pembelahan.) Ikatan oksigen-sulfurlah
yang terputus ketika alkil hidrogen sulfat mengalami
hidrolisis.

mengikuti aturan
Markovnikov: menghasilkan
alkil hidrogen sulfat
EDKIM@MAIL.UNNES.AC.ID-KIMIA ORGANIK FISIK: ADISI HX PADA ALKENA 3
MECHAN
CH3CH CH2 + H
..
.
O.
SO2OH ISM
propana Asam sulfat Tahap 1 : Protonasi ikatan rangkap karbon-
karbon mengarah ke arah yang lebih
.
lambat banyak
karbokation stabil

+
CH3CH CH3 . –.
. SO2OH
Tahap 2 : Kombinasi karbokation-
Kation
+ : Ion hidrogen anion
isopropil sulfat
O. CH3CHCH3

Isopropil hidrogen
cepat : sulfat
EDKIM@MAIL.UNNES.AC.ID-KIMIA ORGANIK FISIK: ADISI HX PADA ALKENA 4
CONTOH
lamba + -..
+ HOSO2OH t + :..
OSO2OH
Sikloheks Asam Ion Ion Hidrogen
ana Sulfat Sikloheksana Sulfat
OSO2OH
+ -.. cepat
25%
+ :..
OSO2OH
Ion Ion Hidrogen Cyclohexyl Hydrogen
Sukloheksan Sulfat Sulfate
a OSO2OH 1. OH
H2SO4
75%
2. H2O
panas
Cyclohexyl Cyclohexanol
Hydrogen EDKIM@MAIL.UNNES.AC.ID-KIMIA ORGANIK FISIK: ADISI HX PADA ALKENA 5
HIDRASI ALKENA ASAM
DARI ALKENA
Metode lain hidrasi alkena bisa melalui reaksi dengan air dalam
kondisi katalisis asam

Alkena Air Alkohol


Reaksi dilakukan dalam media asam encer. Dengan larutan 50% air / asam sulfat
yang digunakan, produk yang dihasilkan adalah alkohol yang diperoleh secara
langsung tanpa perlu langkah hidrolisis terpisah.
Aturan Markovnikov diikuti:

2-Metil-2- 2-Metil-2-butanol
butena (90%)

KIMIA ORGANIK FISIK 6


Methyleneccyclob 1-Methylcyclobutanol
utane (80%)

Problem 6.9
Bagaimana mekanisme tiga langkah, mekanisme dua langkah
berikut ini, berikan pertimbangan :

KIMIA ORGANIK FISIK 7


Mekanisme diatas masih salah, Apa kesalahan mendasarnya ?

Gagasan bahwa pembentukan karbokation adalah dengan mengamati


bagaimana laju reaksi dipengaruhi oleh struktur alkena.
Tabel 6.2 menunjukkan :
• alkena yang menghasilkan karbonasi yang relatif stabil bereaksi lebih
cepat daripada alkena yang menghasilkan karbonasi yang kurang stabil.
• Protonasi etilena, alkena paling reaktif dalam tabel, menghasilkan
karbokation primer; protonasi 2-metilpropena, yang paling reaktif dalam
tabel, menghasilkan karbokation tersier.
• Seperti yang telah kita lihat pada kesempatan lain, semakin stabil
karbokasinya, semakin cepat laju pembentukannya.

KIMIA ORGANIK FISIK 8


Tahap1 : Protonasi ikatan rangkap karbon-karbon mengarah pada
karbonasi yang lebih stabil
Mekanism
e hidrasi
2-
methylpro
pene yang
Tahap 2 : Air bertindak sebagai nukleofil untuk menangkap dikatalisis
kation ter-butil oleh asam.

Tahap 3 : Deprotonasi ion ter-butiloxonium. Air bertindak


sebagai basa

EDKIM@MAIL.UNNES.AC.ID-KIMIA ORGANIK FISIK: ADISI HX PADA ALKENA 9


Tabel 6.2 Laju Relatif Alkena Terkatalis Asam
Tingkat Laju Relatif Alkena
Alkena Rumus Struktur
Terkatalis Asam*
Etilena CH2=CH2 1.0
Propana CH3CH=CH2 1.6 x
2-Metil propana (CH3)2C=CH2 2.5 x
*In water, 25°C

Problem 6.10 Laju hidrasi dari kedua alkena menunjukan perbedaan oleh
sebuah faktor lebih dari 7000 pada suhu 25°C. isomer mana yang lebih
reaktif ? Mengapa ?

EDKIM@MAIL.UNNES.AC.ID-KIMIA ORGANIK FISIK: ADISI HX PADA


KIMIA ALKENA FISIK
ORGANIK 10 10
hidrasi alkena yang dikatalisis oleh asam dan
dehidrasi alkohol yang dikatalisis dengan asam adalah
kebalikan dari satu sama lain.

Menurut prinsip Le
Châtelier,
Pembentukan Alkohol
1. sistem pada kesetimbangan menyesuaikan tekanan minimal yang
dipakai. Ketika konsentrasi air meningkat, sistem merespons
dengan menyerap air. Ini berarti secara proporsional lebih banyak
alkena dikonversi menjadi alkohol;
2. ketika kita ingin membuat alkohol dari alkena, kita menggunakan
media reaksi di mana konsentrasi air molar tinggi misalnya asam
11
sulfat KIMIA ORGANIK FISIK
Pembentukan
alkena
1. pembentukan alkena lebih disukai ketika konsentrasi air dijaga
tetap rendah. Sistem menanggapi ketiadaan air dengan
menyebabkan lebih banyak molekul alkohol mengalami
dehidrasi, dan ketika molekul alkohol mengalami dehidrasi,
mereka membentuk lebih banyak alkena.
2. Jumlah air dalam campuran reaksi dijaga tetap rendah dengan
menggunakan asam kuat pekat sebagai katalis. Penyaringan
campuran reaksi adalah cara yang efektif untuk menghilangkan
air ketika terbentuk
3. menyebabkan keseimbangan bergeser ke arah produk.

KIMIA ORGANIK FISIK 12


Dalam proses kesetimbangan, urutan intermediet dan keadaan
transisi ditemukan ketika proses reaktan menuju produk dalam
satu arah dan urutan secara tepat berlangsung sebaliknya,
dalam arah yang berlawanan. Ini disebut prinsip reversibilitas
mikroskopis.

Seperti halnya reaksi reversibel sehubungan dengan reaktan


dan produk, sehingga setiap peningkatan kecil di sepanjang
reaksi koordinat dapat dibalik. Begitu kita mengetahui
mekanisme untuk fase ke depan dari reaksi tertentu, kita juga
tahu seperti apa intermediate dan keadaan untuk kebalikannya.
KIMIA ORGANIK FISIK 13
TERIMAKASIH

KIMIA ORGANIK FISIK 14