Hidrolisis dan Pemindahan Asil lain

Campuran Zat Aktif

Variasi Struktur Obat Dalam Sediaan Obat

Reaksi Dekomposisi

Keberadaan : Kemampuan :
1. mol. Oksigen 1. Identifikasi Reaksi
2. Mol. Air 2. Meramal Reaktivitas
3. Langkah Pengamanan

Hidrolisis
Oksidasi
 HIDROLISIS
Hidrolisis merupakan reaksi degradasi yang melibatkan
molekul air.

Hidrolisis Alkil Halida

H H
H H H H
C H C
+ 2HCl
Cl + :O OH
C C
R H R
Cl OH
 SENYAWA ASIL

CH X

OR OCR O

NHR
O NHCR
SR
Cl
REAKSI HIDROLISIS DAN TRANSFER ASIL
R
OH Cl O

HC C
C C
R O
Asan karboksilat R
Asil Klorida Lakton
O n(H2C) O

OR
O O
C
R O Ester RC OCR
Asil Anhidrida

NHR
O O
C
R O Amida RC NHCR
Imida

R
SR O

HC C
C Tiol ester Laktam
R O n(H2C) NH
SELUK BELUK REAKSI

O
1 3
CH X Y-

2
 KATALISIS

RCOX + N RCON+ + X-

Katalisis Katalisis
Basa Umum H20 H20 Nukleofilik

RCOOH + X- + NH+ RCOOH + NH+

 STRUKTUR REAKTIVITAS
O O

Z C + OH- Z C + R'OH
OR' OH

Z R’ 10-2 Koh/M-1 detik-1

H METIL 6,08
H ETIL 1,98
H n- PROPIL 1,67
H MONOKLOROETIL 12,4
H DIKLOROETIL 31,9
H TRIKLOROETIL 57,8
NO2 METIL 276,0
NO2 ETIL 98,8
NO2 n-PROPIL 76,0
 STRUKTUR REAKTIVITAS

CH3
C

O CH kOH = 0,32 x 10-4 M-1 detik-1

CH3

C kOH = 1,67 x 10-4 M-1 detik-1

H2 H2
O C C CH3
 STRUKTUR REAKTIVITAS
O

H2N C NHCH2CH2N(C2H5)2

PROKAINAMID

O N
O

C2H5 C CH3
H2

PILOKARPIN
 STRUKTUR REAKTIVITAS

OH O

O2N C CHNHC CHCl2

H

CH2OH

KLORAMFENIKOL