KEL0MPOK 4

ESTER
NAMA KELOMPOK :
ASMARANI
ARINDY SELARIA
CLAUDY
MERI ARMILA
SELVI WIDIWATI
ESTER
Ester merupakan salah satu gugus fungsi dari
golongan senyawa karbon. Ester adalah senyawa
dengan gugus fungsi – COO – dengan struktur R –
COO – R’ (dimana R menyatakan suatu rantai karbon
atau atom H, sedangkan R’ merupakan rantai karbon).
Ester merupakan senyawa turunan dari alkana silat
yaitu alkanoat. Ester mempunyai rumus umum
molekul Cn H2n O2. Gugus –OH dari gugus karbosilat
diganti oleh gugus –OR’. Dalam ester, R dan R’ dapat
sama atau berbeda.
Rumus Struktur Ester
PERATURAN DALAM TATA NAMA IUPAC
Gugus –COOR dalam ester terpisah dalam penamaannya, yaitu
dibagi atas –COO dan –R
Gugus –COO adalah gugus alkanoat, sedangkan gugus –R adalah
gugus alkil
Gugus –R selalu berada dekat oksigen pada –COO
Gugus sebelah –COO(tidak –OR alkil) adalah rantai cabang dan
atom C pada –COO
Penamaanny adalah alkil+ alkanoat. Jadi gugus alkil dulu baru
disebutkan gugus alkanoat
Semua gugus –COOR masuk kdalam rantai utama
dalalm penamaan IUPAC ester, jika ada cabang,-COO selalu
mendapatkan nomor 1 dan masuk dalam rantai utama
Sifat- sifat ester
Ester merupakan kelompok senyawa organik yang
memiliki aroma yang wangi seperti bunga dan buah
sehingga banyak di gunakan sebagai pengharum
(essence), sarirasa dalam industry makanan dan
minuman. Ester yang digunakan biasanya yang berwujud
cair pada suhu kamar.
Mudah terbakar dan mudah bercampur dengan air serta
alcohol memiliki titik didih yang cukup tinggi di
bandingkan dengan asam alkana. Hal ini di sebabkan
karena molekul alkohol mengandung gugus-gugus –OH
yang lebih rendah dari pada gugus-gugus –OH yang polar.
Sifat Fisika Ester
Titik didih ester sama dengan titik didih
aldehid/keton yang berat molekul nya sebanding
Ester dapat larut dalam pelarut organik
Ester dengan 3-5 atom karbon dapat larut dalam air.
Ester yang mudah menguap memiliki bau yang sedap
Sifat Kimia Ester
Hidrolisis ester akan menghasilkan asam karboksilat
dan alkohol
Transesterifikasi ester dapat melakukan reaksi
transesterifikasi dengan alkohol sehingga
menghasilkan ester yang berbeda

Reaksi dengan ammonia ester akan membentuk reaksi

amida dan alkohol
Ester bereaksi dengan peraksi gridnard membentuk
suatu keton

Reduksi ester dengan katalis tembaga (II) oksida

tembaga (II) kromat akan menghasilkan alkohol
primer
Ester dibuat dengan mereaksikan alkohol atau fenol dengan
PEMBUATAN ESTER dan REAKSI-REAKSI ESTER
asam karboksilat kemudian direfluks. Fenol yaitu senyawa
organik dimana gugus -OH langsung terikat pada cincin
benzena. Reaksi pembuatan ester disebut esterifikasi dan
reaksi yang terjadi disebut reaksi esterifikasi Fischer.
Reaksi esterifikasi merupakan reaksi reversibel yang sangat
lambat, tetapi bila menggunakan katalis asam mineral seperti
asam sulfat (H2SO4) dan asam klorida (HCl) kesetimbangan
akan tercapai dalam waktu yang cepat. Pola umum dalam
pembuatan ini dinyatakan dengan persamaan berikut
RCOOH + R1OH ↔ RCOOR1 + H2O
Dalam reaksi esterifikasi, ion H+ dari H2SO4 berperan dalam pembentukan ester dan
juga berperan dalam reaksi sebaliknya yakni hidrolisis ester. Sesuai dengan hukum
aksi massa, untuk memperoleh rendemen ester yang tinggi maka kesetimbangan
harus bergeser ke arah pembentukkan ester. Untuk mencapai keadaan ini dapat
ditempuh dengan cara:
a. Salah satu pereaksi digunakan secara berlebih. Biasanya alkohol dibuat berlebih
karena murah dan mudah diperoleh.
b. Membuang salah satu produk dari dalam campuran reaksi
Laju reaksi esterifikasi suatu asam karboksilat bergantung pada halangan sterik dalam
alkohol dan asam karboksilatnya.
Dengan bertambahnya halangan sterik di dalam zat antara, laju pembentukkan ester
akan menurun. Dengan demikian rendemen ester akan berkurang.
Esterifikasi dipengaruhi oleh beberapa faktor, diantaranya adalah struktur molekul
dari alkohol, suhu dan konsentrasi reaktan maupun katalis. Kereaktifan alkohol
terhadap esterifikasi: CH3OH > alkohol primer > alkohol sekunder > alkohol tersier
Kereaktifan asam karboksilat terhadap esterifikasi : HCOOH > CH3COOH >
RCH2COOH > R2CHCOOH > R3CCOOH
Selain dibuart dari asam karboksilat, ester juga dapat diperoleh dengan cara
mereaksikan suatu klorida asam atau suatu anhidrida asam dengan alkohol atau fenol.
Reaksi pembuatan ester dari klorida asam dan
anhidrida asam mengikuti pola umum reaksi berikut.
Klorida asam
RCOCl + R1OH → RCOOR1 + HCl
RCOCl + ArOH → RCOOAr + HCl
Anhidrida asam
(RCO)2O + R1OH → RCOOR1 + RCOOH
(RCO)2O + ArOH → RCOOAr + RCOOH
a. Reaksi hidrolisis
Reaksi hidrolisis ester dalam suasana asam
menghasilkan asam karboksilat dan alkohol, namun
bila reaksi hidrolisis dilangsungkan dalam suasana
basa diperoleh garam karboksilat dan alkohol.
Hidrolisis ester dengan basa disebut reaksi
Penyabunan (Saponifikasi).
   
b. Reaksi dengan Amonia
Produk reaksi antara ester dengan amonia adalah
suatu amida dan suatu alkohol.Contoh : reaksi antara
etil asetat dengan amonia menghasilkan asetamida
dan etanol.
CH3COOC2H5 + NH3 → CH3CONH2 + C2H5OH
c. Transesterifikasi
Jika suatu ester direaksikan dengan suatu alkohol maka
akan diperoleh ester baru dan alkohol baru. Reaksi ini
disebut reaksi transesterifikasi yang dapat berlangsung
dalam suasana asam dan basa mengikuti pola umum
berikut ini.
RCOOR1 + R”OH ↔ RCOOR” + R1OH
Reaksi diatas disebut transesterifikasi karena terjadi
pertukaran antara gugus alkil dalam –OR1 pada ester
dengan gugus alkil dalam ikatan R”O.
Contoh reaksi antara suatu trigliserida dengan metanol.
d. Reaksi dengan pereaksi Grignard
Reaksi antara suatu ester dengan pereaksi Grignard
merupakan cara istimewa dalam pembuatan alkohol
tersier. Pola umum dari reaksi ini adalah sebagai
berikut.
Ester dalam kehidupan sehari-hari
Pengaplikasian ester dalam bidang Farmasi
1.Ester ditemukan dalam bentuk metil salisilat(obat
gosok/balsem)
2.Ester yang didapat dalam vitamin c(asam
askorbat)dengan dikatalisis oleh enzim ligase
membentuk ester-C Holisticare yang kaya akan
antioksidan
3.Ester-ester seperti aspirin digunakan dalam
pengobatan sebagai analgesik dan anti peradangan