PEMBUATAN

ASPIRIN
KELOMPOK 4
Nashinta Laksmi Putri (050218A147)
Natalia Kristina Koe Soba (050218A148)
Neva Elvanderi (050218A149)
Ni Putu Meysanthi Angela P.A (050218A150)
Nida Munirah (050218A151)
Ningrum Arifah (050218A152
TINJAUAN PUSTAKA
 Asam asetilsalisilat atau banyak dikenal sebagai aspirin adalah turunan salisilat yang
merupakan prototipe obat antiinflamasi non steroid (non steroid antiinflammatory drugs=
NSAIDs). Aspirin dan NSAIDs lainnya bekerja dengan cara menghambat siklooksigenase
(COX 1/2) yang mengakibatkan penurunan produksi prostaglandin
 Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat menggunakan
katalis H3PO4/H2SO4 sebagai zat penghidrasi. Asam salisilat adalah asam bifungsional yang
mengandung dua gugus –OH dan –COOH. Karenanya asam salisilat ini dapat mengalami dua
jenis reaksi yang berbeda yaitu reaksi asam dan basa. Reaksi dengan anhidrida asam asetat
akan menghasilkan aspirin, Sedangkan reaksi dengan methanol akan menghasilkan metil
salisilat.
LANJUTAN….
 Reaksi asetilasi merupakan suatu reaksi yang memasukkan gugus asetil ke dalam suatu
substrat yang sesuai. Gugus asetil adalah R-C-OO (dimana R merupakan alkil atau aril).
Aspirin disebut juga asam asetil salisilat atau acetylsalicylic acid, dapat dibuat dengan cara
asetilasi senyawa phenol (dalam bentuk asam salisilat) menggunakan anhidrida asetat dengan
bantuan sedikit asam sulfat pekat sebagai katalisator (Baysinger,2004).
 Pada pembuatan aspirin, asam salisilat (o-hydroxiy benzoic acid) berfungsi sebagai alkohol
dan reaksinya berlangsung pada gugus hidroksi. Aspirin (asam asetil salisilat) bersifat
analgesik yang efektif sebagai penawar nyeri. Selain itu, aspirin juga merupakan zat anti-
inflamasi untuk mengurangi sakit pada cedera ringan seperti bengkak dan luka yang memerah.
Aspirin juga merupakan zat antipretik yang berfungsi sebagai obat penurun demam
 ALAT DAN BAHAN
Alat :
 Thermometer
 LAB 100 ml
 Corong Buchner
 LabuHisap

Bahan :
 Asam Salisilat
 Asam Sulfat Pekat
 Aquades
 Asam Asetat Anhidrat
 Alkohol 96%
PROSEDUR KERJA
Ke dalam LAB 100 ml, masukkan 10 gram asam salisilat
kering + 13,88 ml asam asetat anhidrat

Tambahkan 10 tetes asam sulfat pekat

Kocok sampai terjadi pencampuran sempurna

Panaskan dengan penangas air dengan suhu 58-60°C

Sambil aduk dengan thermometer selam 15 menit

Dinginkan sambil tetap diaduk + 100 ml air, saring dan

keringkan.

Ambil Kristal yang sudah dikeringkan, lakukan pemurnian

dengan cara masukkan 30 ml alcohol
96 % + 75 ml aquadest hangat, aduk sambil dipanaskan

Dinginkan di batu es hingga terbentuk aspirin kemudian

disaring, dikeringkan di oven sampai benar-benar kering,
timbang dan hitung rendemen
 DATA DAN HASIL

A.
   Perhitungan Bahan

1) Hitung mol asam salisilat (C7H6O3)

Mr = Ar C + Ar. H + Ar.O
= 7. 12 + 6.1 + 3.16
= 84 + 6+ 48
= 138 gr/mol
Mol asam salisilat =
2) Hitung Asam Asetat Anhidrat (CH3CO)2O
Mr = Ar C + Ar. H + Ar.O
= 4. 12 + 6.1 + 3.16
= 48 + 6+ 48
= 102 gr/mol
Mol asam asetat anhidrat = = = 0,147 mol
Jumlah
  asam asetat anhidrat =
3) Reaksi
C7H6O3 + (CH3CO)2O C9H8O4 +CH3COOH
H2SO4
Mula* 0,072 mol 0,147 mol
Reaksi 0,072 mol 0,072 mol 0,072 mol
sisa 0 0,075 mol 0,072 mol

Berat Teoritis = mol x mr

Mr C9H8O4 = 180 gr/mol
Berat Teoritis = 0,072 molx 180 gr/mol
= 12,96 gram
4)  Hitung rendemen

Berat kertas = 0,725 gram

Berat Total = 9,18 gram
Berat Bersih = 9,18 gram – 0,725 gram
= 8,455 gram
Rendemen = Berat hasil ×100%
Berat teoritis
Rendemen b/b
 ANALISIS DATA
UjiOrganoleptis

Bentuk Hablur Putih Seperti Jarum

Bau Berbau Asam lemah

Warna Putih
 DATA HASIL PRAKTIKUM
NO Langkah Percobaan Keterangan
Kerja Sebelum Sesudah

1 Mencampur 10 gr asam Larutan Larutan  

salisilat , 15 gr asam asetat + 10 putih putih kental
tetes H2SO4

2 Dipanaskan pada suhu 58-60 c Larutan Larutan  

pada penanggasair/waterbath putih putih kental
sambil diaduk dan diukur
menggunakan termometer

3 Didinginkan dan ditambahkan Larutan Larutan  

100 ml aquadest dan diaduk putih kental putih
kembali
NO Langkah Percobaan Keterangan
Kerja
Sebelum Sesudah

1 Mencampur 30 ml alkohol 96% dan Larutan putih Larutan  

aquadest hangat bening

2 Rekristalisasi Larutan Kristal  

bening aspirin

3 Keringkan pada oven pada suhu 80 c Kristal Jarum kristal  

selama kurang lebih 40 menit aspirin aspirin
PEMBAHASAN
 Aspirin atau asam asetil salisilat adalah turunan asam salisilat.Aspirin bersifat antipiretik dan
analgesik karena merupakan kelompok senyawa glikosida. Glikosida adalah senyawa yang
memiliki bagian gula yang terikat pada non-glikosida L. Aglikon dalam salian adalah salial
alkohol dan tereduksi sempurna menjadi asam salisilat.Sintesis aspirin merupakan suatu proses
dari esterifikasi. Esterifikasi merupakan reaksi antara asam karboksilat  dengan suatu alkohol
membentuk suatu ester. Aspirin merupakan salisilat ester yang dapat disintesis dengan
menggunakan asam asetat (memiliki gugus COOH) dan asam salisilat (memiliki gugus OH).
 Reaksi asetilasi merupakan suatu reaksi memasukkan gugus asetil kedalam suatu substrat yang
sesuai. Dalam percobaan ini, aspirin dibuat dengan cara asetilasi senyawa phenol (dalam
bentuk asam salisilat) menggunakan asam  asetat glasial dengan bantuan sedikit asam sulfat
dengan hasil samping berupa air. Pada pembuatan aspirin, asam salisilat berfungsi sebagai
alkohol dan reaksinya berlangsung pada gugus hidroksi.
 Aspirin dalam percobaan ini dibuat dari asam salisilat dengan asam asetat anhidrat. Asam Asetat
Anhidrat (CH3CO)2O dalam campuran bertindak sebagai zat pengkatalisis.Asam salisilat
sebanyak 10 gram ditambahkan dengan Asam Asetat Anhidrat 15 gr dan larutan H2SO4 pekat
menjadi berbentuk larutan yang berwarna putih. Penambahan asam sulfat pekat pada larutan
yaitu larutan H2SO4 tersebut berfungsi sebagai katalisator sehingga asam sulfat berfungsi untuk
mempercepat terjadinya sintesa dengan cara menurunkan energi aktivasi sehingga energi yang
diperlukan dalam sintesa sedikit, jadi reaksi berjalan lebih cepat. Kemudian campuran tersebut
dipanaskan pada suhu 50-60oC selama 15 menit dengan tujuan menghomogenkan campuran
dengan mempercepat kelarutan asam salisilat, dimana hal ini akan mempercepat laju reaksi.
Suhu tersebut harus dijaga konstan antara 50-60oC. Suhu ini adalah suhu optimum dalam
pembentukan aspirin. Jika suhu yang digunakan lebih rendah dari 500C maka reaksi akan
lambat dan tidak akan berjalan sempurna, sedangkan lebih tinggi dari 60 0C maka aspirin yang
di dapat akan terurai. Ini disebabkan karena titik leleh aspirin diatas 70 0C sehingga apabila
diatas suhu itu maka tidak akan terbentuk kristal aspirin. Untuk mendapatkan kristal aspirin,
pemanasan suhu harus dijaga di bawah titik leleh aspirin. Setelah didinginkan pada suhu
kamar, lalu ditambakan aquades sebanyak 100 ml. Aspirin merupakan senyawa turunan asam
benzoat yang merupakan asam lemah yang memiliki sifat sukar larut dalam air. Oleh karena itu,
dalam pembuatan aspirin dilakukan penambahan aquades. Hal ini bertujuan agar terjadi
endapan aspirin yang kemudian disaring menggunakan corong Buchner dan pompa vakum.
 Aspirin yang telah disaring selanjutnya di rekristalisasi. Pertama, aspirin dilarutkan didalam
alkohol 96% hangat sebanyak 30 ml lalu ditambah lagi dengan 75 ml aquades hangat.
Alkohol hangat dan aquades hangat ini berperan sebagai pelarut. Lalu disaring dengan cepat
dalam keadaan hangat dengan cepat. Kemudian larutan didinginkan dengan batu es selama 15
menit dengan tujuan agar dapat mencapai proses kristalisasi sempurna. Dengan proses
pendinginan dapat  membentuk kristal karena ketika suhu dingin molekul-molekul aspirin
dalam larutan akan bergerak melambat dan pada akhirnya terkumpul membentuk endapan
melalui proses nukleasi Tujuan rekristalisasi adalah untuk menghasilkan aspirin yang
murni.Setelah itu disaring menggunakan corong Buchner dan pompa vakum dan Setelah
kristal aspirin kering, dilakukan penimbangan untuk mengetahui berat dari kristal. Berat kertas
saring kosong yang dilakukan pada percobaan awal (sebelum adanya kristal aspirin yang
ditimbang) yaitu 0,725 gram. Setelah pengeringan,kristal yang diperoleh beratnya 9,18 gram.

 Jadi, rendemen yang diperoleh berdasarkan perhitungan adalah 65,24%. Rendemen yang
dihasilkan kecil karena terdapat zat pengotor yang sebelumnya telah disaring sebelum proses
rekristalisasi. Zat pengotor yang tersaring inilah yang mempengaruhi berat aspirin yang
dihasilkan.
KESIMPULAN
  Pada percobaan pembuatan aspirin bertujuan untuk mengenal asetilasi gugus fenol ini
mendapatkan hasil, yaitu :
 Kristal putih berbentuk jarum, dari hasil proses pemurnian di dapatkan Kristal sebesar 9,18
gram.
 Dengan memperoleh hasil rendemen yakni b/b