MEDIA MENGAJAR

KIMIA
Kelompok Peminatan
Matematika dan Ilmu-Ilmu Alam

Untuk SMA/MA Kelas XII

 BAB 5

BENZENA DAN
TURUNANNYA

shutterstock.com
 STRUKTUR BENZENA
Friedrich August Kekulé mengajukan struktur lingkar enam dengan tiga ikatan rangkap yang berkonjugasi
dan selalu berpindah-pindah/beresonansi (panjang ikatan C-C 140 pm), disebut dengan struktur kekule.

Dasar pengajuan struktur

1. Rumus molekulnya C6H6
2. Benzena memperlihatkan ketidakjenuhan.
3. Dapat melunturkan warna air bromin (tidak
diadisi).
4. Benzena monosubstitusi tidak punya isomer
(artinya keenam atom H nya ekivalen).
5. Benzena disubstitusi memiliki tiga isomer.

Tiga isomer
August kekulé benzena
(1829-1896) disubstitusi
commons.wikimedia.org/©H
einrich von Angeli
KEAROMATIKAN BENZENA
Ikatan Sigma (σ)

Ikatan Pi membentuk
awan elektron yang
terdelokalisasi

Masing-masing atom
karbon masih mempunyai Delokalisasi elektron
satu elektron bebas pada menjadi ciri senyawa
orbital p. Posisi orbital aromatik dan penyebab
orbital p tersebut berada kestabilan benzena
tegak lurus pada bidang terhadap adisi
segi enam. Dua orbital p
yang berdekatan dapat
bertumpangtindih sisi Lingkaran
dengan sisi membentuk menggambarkan
Commons.Wikimedia.org/©
Heinrich von Angeli ikatan pi. delokalisasi
TATA NAMA SENYAWA TURUNAN BENZENA
Tata Nama IUPAC Tata Nama Trivial yang Umum
1. Benzena merupakan rantai induk.
2. Gugus yang menjadi substituen diletakkan sebagai
awalan pada benzena.
3. Penamaan orto, meta, para digunakan untuk dua
substituen.
4. Jika terdapat tiga substituen atau lebih, gunakan
urutan prioritas berikut untuk penamaan (posisi
substituen dinyatakan dengan angka).

5. Jika sebuah cincin benzena terikat pada suatu

rantai alkana bergugus fungsi atau pada rantai
alkana yang terdiri atas tujuh atom karbon atau
lebih, cincin benzena tersebut dianggap sebagai
substituen, bukan lagi sebagai induk.
Contoh Penamaan Senyawa Turunan Benzena
Dua Substituen Gugus Benzena Bervalensi TNT, bahan peledak
senyawa turunan
benzena

Lebih dari dua Substituen Benzena sebagai substituen

shutterstock.com
 SIFAT-SIFAT BENZENA
Ciri Khas Benzena dan
turunannya
 Zat cair tidak berwarna, mudah menguap, dan banyak digunakan
bersifat racun. sebagai pelarut
organik
 Bersifat nonpolar, tidak larut dalam air, tetapi
larut dalam pelarut yang kurang polar atau
nonpolar.
 Banyak digunakan sebagai pelarut. Sifatnya yang
mudah terbakar
 Tidak begitu reaktif, tetapi mudah terbakar. sehingga perlu
 Lebih mudah mengalami reaksi substitusi ditempatkan di
botol gelap
daripada reaksi adisi.
 Jenis pereaksi yang dapat menyerang cincin commons.wikimedia.org/©LCARS
benzena adalah pereaksi yang suka elektron
(elektrofil). Contoh pereaksi elektrofil
seperti H2SO4, HNO2, dan CH3Cl
Reaksi Substitusi Pertama Reaksi Substitusi Kedua
1. Halogenasi  Benzena yang sudah tersubstitusi ada yang menjadi
tetapi ada pula yang menjadi kurang reaktif.
 Substituen pertama menentukan arah substituen
berikutnya (posisi orto , meta, atau para).
2. Nitrasi

3. Sulfonasi

4. Alkilasi
KEGUNAAN DAN DAMPAK DARI BENZENA DAN BEBERAPA TURUNANNYA

commons.wikimedia.org/©Alan chia commons.wikimedia.org/©W.Oelen pexels.com/photo/aspirin-disease-dwarf-flu-73273/

Plastik stirena merupakan Fenol yang beracun dapat Aspirin turunan dari asam
senyawa turunan benzena menyebabkan iritasi salisilat sebagai analgesik

pixabay.com/©imalabstudio
Sodium benzoat digunakan Anilin sebagai bahan dasar Struktur pewarna Red No.2
untuk bahan pengawet pewarna/garam diazo