Anda di halaman 1dari 16

MEKANISME

FRAGMENTASI SENYAWA
HIDROKARBON TAK JENUH
DAN AROMATIK
KELOMPOK 2
KELOMPOK
2
JUMITA RANDAN H031 18 1301
TRI CHANDRA SAPUTRA H031 18 1328
WINDA RESKIYANI H031 18 1316
DEWI FATIMAH KM H031 18 1013
MARLINA H031 18 1307
PENDAHULUAN
 Spektroskopi massa digunakan untuk mengetahui berat
molekul suatu senyawa kimia.

 Spektroskopi massa juga bermanfaat untuk mengetahui


struktur molekul berdasarkan fragmentasi yang
merupakan hasil dari penembakan elektron berenergi
tinggi.

 Fragmentasi merupakan proses pelepasan radikal-radikal


bebas atau molekul netral kecil yang dilepaskan suatu ion
molekul. Sebuah ion molekul tidakpecah secara acak,
melainkan cenderung membentuk fragmen-fragmen yang
stabil.
Fragmentasi
Senyawa
0 Hidrokarbon Tak
Jenuh
1
HIDROKARBON TAK JENUH

Senyawa hidrokarbon tak jenuh adalah salah satu senyawa


hidrokarbon yang memiliki ikatan rangkap dua/tiga antar tiap
senyawa karbonnya.

Alkena Alkuna
ALKENA
memiliki satu atau lebih ikatan rangkap π.

Biasanya mengalami pembelahan alilik


(pemutusan ikatan rangkap c ikatan
Alkena rangkap dengan Cα) dan pembelahan
vinilik (pemutusan ikatan Cα-Cβ)

Fragmentasi umumnya membentuk


karbokation alilik yang terstabilisasi dengan
resonansi
Alkena
Pola Fragmentasi 2-pentena

H2 H H2 H -CH3 H
C C -e C C C CH3
H3C C CH3 H3C C CH3 H2C C
H H H
m/z 70 m/z 55
-e

H2 H
C C
-CH2CH3 H
C
H3C C CH3 HC CH3
H

m/z 70 m/z 41
2-Pentena
ALKUNA
Spektrum massa alkuna mirip dengan alkena. Intensitas ion molekuler
cukup tinggi dan pola fragmentasinya mirip dengan alkena. Pemutusan
ikatan C-C dari karbon yang terikat langsung ke pelepasan H dari alkuna
terminal sangat lazim dijumpai C≡ C dan pelepasan H dari alkuna terminal
sangat lazim dijumpai.
Pola Fragmentasi dan Spektrum 2-pentuna

H2
H2 C C -CH3 C CH3
C C H3C C CH3 C C
H 3C C CH3 - e H2
m/z 68 m/z 53
-e
H2
C C -CH2CH3 C
H3C C CH3 H3C C
m/z 68 m/z 39
Fragmentasi
Senyawa
Aromatik 02
Pola Fragmentasi senyawa aromatik
Spektrum massa sebagian besar senyawa aromatik menunjukkan ion molekulyang
spesifik, yang disebabkan karena hilangnya elektron pada sistem p yang
meninggalkan kerangka karbon dengan mudah, yaitu ketika suatu rantai samping alkil
melekat pada cincin aromatik
a. Puncak ion molekul senyawa aromatik sangat stabil
b. Biasanya ada puncak pada m/z 91 dan 65 untuk alkilbenzena ( C6H5CH2+)

Fragmentasi biasanya terjadi pada posisi benzilik yang


menghasilkan ion tropilium
c. Fragmentasi juga dapt terjadi pada
titik pelekatan, yang menghasilkan
kation fenil (m/z= 77)

d. Jika rantai sampingnya gugus propil


atau yang lebih besar, maka
kemungkinan akan terjadi penataan
ulang McLafferty, menghasilkan ion
dengan m/z=92
e. Pembentukkan ion
tropilium tersubtitusi adalah
khas untuk benzen tersubtitusi
alkil, yang memberikan
puncak pada m/z=105
Pola Fragmentasi Butil Benzena

CH2
-CH3CH2CH2
-e

H CH3 H CH3 m/z 92

m/z 134

CH2

CH2
TERIMA
KASIH