Limonen (lemon oil)

Pendahuluan

C C C C
 Penggolongan Hidrokarbon

Hidrokarbon jenuh Hidrokarbon tak jenuh

 1.A. Struktur Alkana
Alkana mempunyai rumus umum CnH2n+2 dimana n = 1,2,3,…
• Ciri penting : hanya terdapat ikatan kovalen tunggal.
• Dikenal sebagai hidrokarbon jenuh karena mengandung
jumlah maksimum atom hidrogen (H) yg dpt berikatan dg
sejumlah atom yang ada.

• Hidrokarbon jenuh :
(1) Alkana : asiklik
- Alkana yang paling sederhana (n=1) : Metana (CH4)
- Alkana dengan atom C lebih banyak : etana (C2H6),
Propana (C3H8)
(2) Sikloalkana : siklik kolesterol
Rumus umum sikloalkana CnH2n dimana n = 3,4,…
 CH4 C2H6 C3H8
metana etana propana
H H H H H H
H C H H C C H H C C C H
H H H H H H

Kolesterol
HO
 Etana
Metana

Propana
Kolesterol
 Struktur Pentana, C5H12 beserta isomernya

H H H H H

H C C C C C H

H H H H H H CH3 H

H C C C H
n-pentana
H CH3 H
H CH3 H H 2,2-dimetilpropana
H C C C C H

H H H H

2-metilbutana
Sepuluh Alkana Rantai-Lurus yang Pertama
 1.B. Struktur Alkena
• Alkena memiliki rumus umum CnH2n dimana n = 2,3,…

CH2 CH2

etena

• Alkena sering disebut olefin & merupakan hidrokarbon tak

jenuh (unsaturated).
• Alkena paling sederhana: etena (hormon tumbuhan)
menyebabkan benih berkecambah, bunga bersemi, buah
menjadi masak dan gugur; daun dan kelopak menjadi
layu serta berubah menjadi coklat.
• Senyawa dengan 2 ikatan rangkap disebut alkadiena (diena)
• Contoh senyawa alkadiena :

H
H2C C C CH2
H
Butadiena

CH3
H2C C C CH2
H
Isoprena
• Senyawa triena, tetraena dan poliena (banyak ikatan rangkap)
• Contoh senyawa poliena : β–karoten (senyawa berwarna pada
wortel) & likopen (tomat).

CH 3
CH3 CH 3
CH3 CH 3

CH3 CH3 CH 3
CH 3
Struktur β–karoten
CH 3
CH3 CH 3 CH 3

CH3 CH3 CH3

CH 3

Struktur likopen
 1.C. Struktur Alkuna

Alkuna memiliki rumus umum CnH2n-2 dimana n = 2,3,4,…

• Memiliki sedikitnya satu ikatan rangkap tiga karbon-karbon
• Alkuna merupakan senyawa hidrokarbon tidak jenuh
(unsaturated).

CH C CH2 CH3 CH3 C C CH3

1-butuna 2-butuna

H C C H
Etuna
Asetilena
1-Butuna 2-Butuna

Asetilena
 2.A. Tata Nama Alkana menurut IUPAC
(The International Union of Pure and Applied Chemistry)

1. Nama induk senyawa hidrokarbon ditentukan oleh rantai

karbon terpanjang atom-atom dalam molekul & diakhiri
dengan kata “ana”

CH3

CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH3

1 2 3 4 5 6 7

4-metilheptana
2. Gugus yang melekat pd rantai utama dinamakan
substituen. Substituen jenuh yg hanya mengandung
karbon & hidrogen dinamakan gugus alkil.
Gugus alkil dinamai dengan mengambil nama alkana
dan mengubah akhiran –ana menjadi -il
3. Bila 1 atau lebih atom H digantikan gugus lain nama
senyawanya harus menandai tempat atom C yg disubstitusi.
Penomoran dimulai dari ujung rantai terpanjang yang terdekat
dengan atom karbon yang mengandung gugus substituen.

CH3

CH3 CH CH2 CH2 CH3

1 2 3 4 5
2-metilpentana
CH3

CH3 CH2 CH2 CH CH3

1 2 3 4 5
4-metillpentana
4. Digunakan awalan di-, tri-, tetra-, bila > 1 cabang alkil yang
sama.

CH3 CH3

CH3 CH CH CH2 CH2 CH3

1 2 3 4 5 6

2,3-dimetilheksana
CH3

CH3 CH C CH2 CH2 CH3

1 2 3 4 5 6
CH3

3,3-dimetilheksana
5. Untuk gugus substituen lainnya, dinamai menurut nama
substituennya, dengan mengubah akhiran –in dari unsurnya
dengan -o

Br NO2

CH3 CH CH CH3
1 2 3 4

2-bromo-3-nitrobutana

Br NO2

CH2 CH2 CH CH3

1 2 3 4

1-bromo-3-nitrobutana
Langkah2 untuk memperoleh nama IUPAC alkana :
1. Cari rantai karbon lurus terpanjang.

C C C C

C C C C Bukan C C C C

2. Nomori rantai terpanjang mulai dari ujung terdekat dengan

cabang pertama.

C C C C
C C C C C C Bukan C C C C C C
6 5 4 3 2 1 1 2 3 4 5 6
 Jika ada 2 rantai lurus terpanjang yang sama, pilih rantai yang
paling banyak cabangnya.
C C
1 2 3 4 5 6 3 4 5 6
C C C C C C Bukan C C C C C C

C C C C
2 1
dua cabang satu cabang

Jika ada cabang yg jaraknya sama dari setiap ujung rantai

terpanjang, penomoran dimulai dari yg terdekat dg cabang ke-2.

C C C C C C
1 2 3 4 5 6 7 7 6 5 4 3 2 1
C C C C C C C Bukan C C C C C C C
2,3,6-trimetilheptana 2,5,6-trimetilheptana
 2.B. Tata Nama Sikloalkana
1. Sikoalkana dinamai dengan menempatkan awalam siklo-
di depan alkana yang sesuai dengan banyaknya atom karbon
dalam cincin.
2. Penamaan adanya substituen alkil/ halogen
* Jika hanya ada 1 substituen, tidak diperlukan penomoran
CH3

Metilsiklopentana
bukan 1-metil-siklopentana

• Jika ada beberapa substituen maka diperlukan nomor

• Satu substituen ditempatkan pada C no 1 & sisa C cincin
lainnya diberi no berurutan. CH 3

1 CH3
5 2
4 3

1,2-dimetilsiklopentana
bukan 1,5-dimetil-siklopentana
• Jika jenis substituennya berbeda, prioritas abjad terawal
diberikan pada atom karbon 1

CH3

2 CH2CH3
3 1
4 5

1-etil-2-metilsiklopentana
bukan 2-etil-1-metilsiklopentana
 2.C. Tatanama Alkena & Alkuna (IUPAC)
1. Digunakan akhiran –ena untuk ikatan rangkap C–C
- Apabila ikatan rangkap > 1 akhiran –diena, triena..dst
- Untuk ikatan rangkap 3 akhiran –una (-diuna untuk 2
ikatan rangkap 3..dst
- Senyawa yang mempunyai ikatan rangkap & rangkap 3
disebut enuna.

H2C CH2 HC CH
etena etuna

H2C C CH3 HC C CH3

H
propena propuna
2. Pilih rantai terpanjang yang mengandung ikatan rangkap/
ikatan rangkap tiga.
Cabang dinamai seperti biasanya.

C C C C C C C C
C bukan C
C C
3. Penomoran ditentukan oleh nomor terkecil dari lokasi yg
terdapat ikatan rangkap/ikatan rangkap tiga.

CH2 CH CH2 CH3 CH3 CH CH CH3

1-butena 2-butena

Jika ikatan rangkap/ikatan rangkap tiga berjarak sama dari

kedua ujung rantai, maka diberi nomor dari ujung yang
terdekat dengan titik cabang.

1 2 3 4 4 3 2 1 1 2 3 4
C C C C bukan C C C C H3C C C CH3
H
CH3
C C
2-metil-2-butena
4. Jika terdapat > 1 ikatan rangkap/ikatan rangkap tiga
diberi nomor dari ujung terdekat dengan ikatan rangkap
pertama.

1 2 3 4 5 5 4 3 2 1
C C C C C bukan C C C C C
5. Jika ikatan rangkap dan ikatan rangkap 3 sama jauhnya
dari ujung rantai ikatan rangkap mendapat nomor
terendah.

1 2 3 4 4 3 2 1
C C C C bukan C C C C
Selain aturan IUPAC juga harus dipelajari nama-nama umum.
Anggota paling sederhana dari deret alkena dan alkuna sering
disebut dengan nama umum (etilena, asetilena dan propilena)
H2C CH2 HC CH H2C C CH3
H
etilena asetilena propilena
(etena) (etuna) (propena)

Gugus vinil dan alil juga mempunyai nama umum

H2 H2
H2C C H2C C Cl H2C C C H2C C C Cl
H H H H
vinil vinil klorida alil alil klorida
(etenil) (kloro etena) (2-propenil) (3-kloropropena)
Untuk hidrokarbon siklik, penomoran dimulai pada cincin
dengan karbon yang membawa ikatan rangkap

CH3 1
2 6
3

2 4
3 5
1 5 4

3-metilsiklopentena 1,3-sikloheksadiena
 3.A. Sifat Fisika–Kimia Alkana
3.A.a. Sifat-sifat fisika
(1) Alkana tidak larut dalam air (non polar)
Alkana rantai lurus s.d butana : gas pada T kamar
Alkana C5 – C17 : cairan
Alkana rantai lurus dengan 18 atom C/ lebih : zat padat

(2) Alkana bersifat non-polar : semua ikatan C–C dan C–H

(ikatan kovalen murni)
Menguntungkan bagi tumbuhan :
- sebagai lapisan pelindung pada daun dan buah
- mencegah hilangnya air
* Kulit apel: mengandung lilin (n-alkana C27H56 & C29H60)
* Daun tembakau : alkana n-C31H64
(3) Alkana memiliki titik didih lebih rendah daripada kebanyakan
senyawa organik lain dengan BM yang sama.

Karena sifatnya non-polar : molekul senantiasa bergerak,

elektronnya tersebar merata di dalam molekul mempunyai
ujung (+) parsial & ujung (-) parsial (disebut polarisasi).

Polarisasi molekul tersebut juga mengakibatkan tetangganya

terpolarisasi sementara & tertarik satu sama lain secara lemah
gaya tarik van der Waals

Karena tarikannya yang lemah (mengubah cairan ke gas)

energi sedikit, sehingga titik didih rendah.
 Beberapa titik didih alkana

Nama Titik Didih (ºC)

Metana -162
Etana - 88,5
± 30ºC tiap
Propana -42
gugus CH2
Butana 0
Pentana 36
2-metilbutana (Isopentana) 28
2,2-dimetilpropana (Neopentana) 10

• Kenaikan titik didih terjadi karena membesarnya gaya tarik

van der Waals antar molekul yang makin panjang.
3.A.b. Sifat-sifat Kimia

• Alkana dan sikloalkana tidak reaktif (inert) dibandingkan

dengan senyawa organik yang memiliki gugus fungsional.

• Umumnya, alkana dan sikloalkana tidak bereaksi dengan

asam kuat, basa, zat pengoksid dan zat pereduksi.

• Karena sifatnya kurang reaktif, alkana kadang2 disebut

parafin (Latin, parum affins : afinitas kecil sekali)

• Alkana dapat bereaksi dengan senyawa lain pada kondisi

yang sesuai.
 3.B. Sifat Fisika–Kimia Alkena dan Alkuna

3.B.a. Sifat-sifat fisika

• Sifat fisika alkena dan alkuna identik dengan alkana induknya.
• Titik didih deret homolog alkena dan alkuna naik ± 30ºC tiap
gugus CH2.
• Adanya percabangan alkena: menurunkan sedikit titik didihnya.
• Alkena dianggap non polar, namun sedikit lebih mudah larut
dalam air daripada alkana padanannya.
Elektron π (agak terbuka) ditarik oleh hidrogen (dari air)
yang bermuatan positif parsial.
Beberapa titik didih alkena dan alkuna

NAMA Titik didih (°C)

Alkena :
Etena (Etilena) -102
Propena (Propilena) - 48
Metil Propena -7
1-Butena -6
1-Pentena 30
Isoprena - 34
Alkuna :
Etuna (Asetilena) - 75
Propuna - 23
1-Butuna 8,1
2-Butuna 27
3.B.b. Sifat-sifat kimia

• Alkena dan alkuna merupakan senyawa hidrokarbon yang

mudah mengalami reaksi.

• Alkena mudah mengalami reaksi adisi dan oksidasi,

• Alkuna juga mudah mengalami reaksi adisi.