Anda di halaman 1dari 19

ทเี ป็ นเจา้ ของโดย: ปูตเู ดยี น

FARMAKOGN
OSI Sekolah Tinggi Farmasi Konten Perkuliaha
Mahaganesha
Tinjauan umum dan klasifikasi
n

ALKALOI
alkaloid
Jenis-jenis alkaloid

Struktur alkaloid

D Kode Mata Kuliah : D2002217 (2 SKS)


Program Studi : D3 Farmasi Simplisia yang mengandung alka

Aplikasi dalam bidang farmasi loid


apt. Putu Dian Marani Kurnianta, M.Sc. P. putudi
an.mk@farmasimahaganesha.ac.id
Diskusi dan
evaluasi

Alkaloida Sejarah

1. Isolasi alkaloid pertama kali pada abad


1803ke-19
(Narkotin)
oleh Derosne
1820 (Kinin, Kolkisin)

TINJAUAN UMUM
1870 (Struktur Koniin) oleh
1817 (Strignin, Emetin) Schiff
1889 (Sintesis Koniin) oleh
Ladenburg

& KLASIFIKASI
Oleh Pelletier dan Caventou Abad ke-
20
1826 (Koniin)
1819 (Brusin, Piperin,
Alkaloid dari
Kafein)
Sekolah Tinggi Farmasi 1806,
Mahaganesha 1816 Catharanthu
(Opium, s 15th ed. 2002:333-
Evans WC. Trease and evans pharmacognosy,
393.
Morfin) (antikanker)
oleh
Sertűme
r

1
ทเี ป็ นเจา้ ของโดย: ปูตเู ดยี น

Alkaloida Defini Alkaloida Defini


si
si
si
si Pengecualian
definisi: Atom N pada rantai
Alkaloid – senyawa metabolit sekunder Efedrin Kolkisin
samping (bukan pada
bersifat basa dari tanaman yang aktif cincin aromatik)
secara fisiologi dan mengandung paling
tidak 1 atom nitrogen pada sistem
sikliknya
Piperidin Memiliki atom N Atom N pada cincin
pada cincin heterosiklik tidak
heterosiklik, tetapi memberikan sifat basa
tidak memiliki walaupun memiliki
Bartnik M, et al. Alkaloids. In: Badal S, ed. Pharmacognosy: Fundamentals, applications and strategy. 2017:163- aktivitas farmakologi aktivitas farmakologi
198. Kar A. Pharmacognosy and pharmacobiotechnology, 2nd ed. 2007:372-546.
Kar A. Pharmacognosy and pharmacobiotechnology, 2nd ed. 2007:372-546.

Alkaloida Penamaan Alkaloida Penamaan


Tidak menggunakan nama sistematik, tetapi Tidak menggunakan nama sistematik, tetapi
penambahan akhiran –in atau –ina (bahasa Latin) penambahan akhiran –in atau –ina (bahasa Latin)
dari 6 sumber: dari 6 sumber (cont.):
1 Nama umum tanaman 4 Aktivitas fisiologi
Atropa belladonna Atropin (Atropina) Hedera helix (Ivy): Emetin
Hydrastis canadensis Hidrastin (Hydrastina) Papaver somniferum (Poppy opium): Narkotin,
2 Nama spesies tanaman penghasil Atropa Morfin
belladonna
Beladonin Erythroxylum coca Kokain
5 Nama penemu
Punica granatum (Pelletier): Peletierin
3 Nama umum obat penghasil 6 Sifat fisika
Claviceps purpurea menghasilkan Ergotamin yang
Withania somniferum (Ashwagandha, hygro =
dikenal sebagai Ergot
Kar A. Pharmacognosy and pharmacobiotechnology, 2nd ed. lembab): Higrin
2007:372-546.
Kar A. Pharmacognosy and pharmacobiotechnology, 2nd ed.
2007:372-546.

2
ทเี ป็ นเจา้ ของโดย: ปูตเู ดยี น

Alkaloida Sumber Tanaman Alkaloida Sumber Tanaman

Suku tanaman Angiospermae yang mengandung alkaloid: Bagian tanaman yang mengandung alkaloid:
Apocynaceae, Asteraceae, Berberidaceae, Boraginaceae, • Umumnya terkandung hanya pada satu atau dua
Buxaceae, Chenopodiaceae, Euphorbiaceae, Fabaceae, bagian tertentu, contoh: Cinchona officinalis
Lauraceae, Magnoliaceae, Papaveraceae, Ranunculaceae,
menyimpan alkaloid kinin hanya pada kulit batang
Rubiaceae, Rutaceae, dan Solanaceae • Tempat produksi dan penyimpanannya bisa
berbeda, contoh: Nicotiana tabacum (tembakau)
dan Datura sp. memproduksi alkaloid
Mayoritas tumbuhan Dikotil, di akar dan menyimpan di daun
kecuali Labiatae dan Rosaceae = monokotil • Tempat penyimpanan paling umum ada pada
*Tumbuhan Monokotil tidak menghasilkan alkaloid, kecuali daun
Amaryllidaceae dan Liliaceae • Semakin tua usia tanaman, semakin banyak
Bartnik M, et al. Alkaloids. In: Badal S, ed. Pharmacognosy: Fundamentals, applications and strategy. 2017:163-198.
Kar A. Pharmacognosy and pharmacobiotechnology, 2nd ed. 2007:372-546.
kandungan alkaloidnya
Kar A. Pharmacognosy and pharmacobiotechnology,
2nd ed. 2007:372-546.

Alkaloida Fungsi pada Tanaman Alkaloida 14 Sifat Umum dan


Fisiko-kimia
Karakteristik alkaloid:
1.Agen beracun yang diletakkan secara strategis untuk 1. Bersifat basa dan berasa pahit (mengandung atom N)
melindungi dari herbivora atau serangga 2. Ada pada jaringan tanaman lebih sering sebagai garam
larut air (tartrat, asetat, oksalat, sitrat), ester,
2.Sebagai calon produk dari reaksi detoksifikasi terkombinasi dengan tanin atau gula, tetapi lebih sedikit
yang menghentikan senyawa tertentu agar tidak dalam bentuk basa bebas
membahayakan tanaman 3. Berupa senyawa kristalin, amorf, dan tidak menguap,
kecuali arekolin dan pilokarpin (senyawa cair dengan
BM rendah) maupun spartein dan nikotin (alkaloid
3. Sebagai pengatur faktor tanpa oksigen)
pertumbuhan 4. Umumnya tidak berwarna, kecuali barberin, kolkisin
(merah-jingga), betain (merah), sanguinarin (merah bata),
4. Sebagai senyawa pemasok nitrogen atau kanadin (jingga)
unsur lain yang dibutuhkan tanaman Bartnik M, et al. Alkaloids. In: Badal S, ed. Pharmacognosy: Fundamentals, applications and strategy. 2017:163-198.
Kar A. Pharmacognosy and pharmacobiotechnology, 2nd ed. 2007:372-546.

Kar A. Pharmacognosy and


pharmacobiotechnology, 2nd ed. 2007:372-546.

3
ทเี ป็ นเจา้ ของโดย: ปูตเู ดยี น

Alkaloida 14 Sifat Umum dan


Fisiko-kimia Alkaloida Contoh Sifat-sifat
Farmakologi
Karakteristik alkaloid (cont.):
5. Aktif secara optik dengan isomer berlawanan arah Alkaloid Aksi Farmakologi Alkaloid Aksi Farmakologi
Morfin Analgesik narkotik Kinin Antimalaria
jarum jam serta aktif secara farmakologi
Kafein Stimulan SSP
6. Bentuk basa bebas larut dalam pelarut organik Kodein Ekspektoran
, analgesik Tubokurarin Penghambat
nonpolar neuromuskule
(tidak larut air) Brusin Stimulan SSP r
7. Bentuk garam alkaloid larut pada air atau asam encer Strignin Stimulan SSP Emetin Antiprotozoa
(tidak larut pelarut organik) Ergotamin Kontraksi otot uterus Hiosiamin Pereda
spasme
9. Dapat mengendap atau bereaksi warna karena Atropin Midriatik
saluran urin
reagen tertentu Homotropin Midriatik
Kokain Stimulan SSP
10. Bersifat tidak stabil: mudah terurai oleh cahaya, Pilokarpin Miotik Kolkisin Anti-gout
udara, kelembapan, suhu/ panas, dan senyawa kimia Fisostigmin Miotik Lobelin Pengobatan asma
tertentu Efedrin Hipertensif Arekolin Aksi
11. Memiliki aktivitas farmakologi Reserpin Hipotensif
parasimpatomimeti
k
Kar A. Pharmacognosy and pharmacobiotechnology, 2nd ed. 2007:372-546.

Bartnik M, et al. Alkaloids. In: Badal S, ed. Pharmacognosy: Fundamentals, applications and strategy. 2017:163-198.
Kar A. Pharmacognosy and pharmacobiotechnology, 2nd ed. 2007:372-546.

Struktur umum
Alkaloida Contoh Sifat-sifat
Farmakologi (cont.) alkaloid
Alkaloid Aksi Farmakologi Nonheterosiklik (Atipikal)
Protoveratrin A Penanganan hipertensi pada kehamilan
Konesin Antiprotozoa, antiamoeba Meskalin
Vasisin Ekspektoran, bronkodilator
Vinblastin Antineoplasma
Heterosiklik (Tipikal): 14
Vinkristin Antineoplasma
kelompok
Piperin Karminatif, stomachic
Heroin Analgesik narkotik Pirol Pirolidin Pirolizidin Piridin Piperidin Tropan
Hiosin Sedatif (mabuk perjalanan) Kinolin
Teofilin Relaksan otot polos
Akonitin Pengobatan neuralgia, skiatika, reumatik, dan inflamasi
Isokinolin Aporfin Nor-lupinan Indol
Indolizidin Imidazol Purin
Kar A. Pharmacognosy and pharmacobiotechnology, 2nd ed. 2007:372-546. Evans WC. Trease and evans pharmacognosy, 15th ed. 2002:333-
393.

4
ทเี ป็ นเจา้ ของโดย: ปูตเู ดยี น

Klasifikasi alkaloid Klasifikasi alkaloid


Secara struktur (keseluruhan) Alkaloida
Heterosiklik: (berdasarkan turunannya)
turunan asam
amino 1 Turunan reaksi aminasi
6 Turunan ornitin
2 Turunan asam antranilat
7 Turunan tirosin
3 Turunan histidin
8 Turunan triptofan
Non- 4 Turunan lisin
heterosiklik: 9
turunan primer
Alkaloid Purin
Bartnik M, et al. Alkaloids. In: Badal S, ed. Pharmacognosy: Fundamentals, applications and strategy. 2017:163-
198. 5 Turunan asam nikotinat
Kar A. Pharmacognosy and pharmacobiotechnology, 2nd ed. 2007:372-546.

Turunan Asam Antranilat 1

2.
▷ Kunci perantara (kerangka C6N) pada biosintesis
L- triptofan untuk pembentukan alkaloid indol:

JENIS-JENIS DAN Asam antranilat  L-triptofan alkaloid indol


(prekursor)

MANFAAT ALKALOID ▷ Klasifikasi utama alkaloid turunan as. antranilat:

PILIHAN 1 Alkaloid Kinazolin


(Quinazoline) 3 Alkaloid Furokinolin

(Furoquinoline
2 Alkaloid Kinolin 4 Alkaloid Akridon/
)
Sekolah Tinggi Farmasi Akridin
Mahaganesha (Quinoline)
Bartnik M, et al. Alkaloids. In: Badal S, ed. Pharmacognosy: Fundamentals, applications and strategy. 2017:163-
198.
Kar A. Pharmacognosy and pharmacobiotechnology, 2nd ed. 2007:372-546.

5
ทเี ป็ นเจา้ ของโดย: ปูตเู ดยี น

Turunan Asam Antranilat Kinazolin Turunan Asam Kinazolin

▷Contoh senyawa alkaloid: vasicine (peganine), Antranilat


Manfaat vasicine
vasicinone
▷ Sebagai ekspektoran dan brokodilator
▷ Memiliki sifat menyerupai oksitosin dan metal ergometrin
▷ Memiliki aksi abortus akibat pelepasan prostaglandin

Manfaat vasicinone
▷ Sebagai ekspektoran dengan aksi semata-mata
Sumber simplisia: berupa stimulasi kelenjar pada bronkus
▷ Daun Adhatoda vasica
(Acanthaceae) = Adotodai, Kacang
Malabar
▷ Biji Peganum harmala (Rutaceae)
= harmel, African rue
Kar A. Pharmacognosy and pharmacobiotechnology, 2nd ed. Kar A. Pharmacognosy and pharmacobiotechnology, 2nd ed.
2007:372-546. 2007:372-546.

Turunan Asam Antranilat Kinolin Turunan Asam Kinolin

▷Contoh senyawa alkaloid: kinin (quinine), kinidin Antranilat


1
(quinidine), sinkonin (cinchonine), dan sinkonidin 2
(cinchonidine) --- memiliki sifat medisinal serupa
▷Berupa alkaloid dengan inti kinolin yang
berasal dari kulit kayu sinkona (Rubiaceae)
▷Terdiri dari struktur kerangka rubanol
▷Prekursor alkaloid kinolin adalah Ruban
3 4

Kar A. Pharmacognosy and pharmacobiotechnology, 2nd ed. 2007:372-546.


Kar A. Pharmacognosy and pharmacobiotechnology, 2nd ed.
2007:372-546.

6
ทเี ป็ นเจา้ ของโดย: ปูตเู ดยี น

Turunan Asam Kinolin Turunan Asam Antranilat Kinolin

Antranilat Sumber simplisia:


Biosintesis Kinin ▷ Kulit kayu Cinchona calisaya,
Cinchona ledgeriana, Cinchona
officinalis, Cinchona robusta,
Cinchona succirubra (Rubiaceae) =
pohon Kina

Manfaat kinin:
▷ Pemberi rasa pada minuman berkarbonasi
▷ Agen antimalaria di negara-negara tropis
▷ Relaksan otot rangka
Kar A. Pharmacognosy and pharmacobiotechnology, 2nd ed. 2007:372- Kar A. Pharmacognosy and pharmacobiotechnology, 2nd ed.
546. 2007:372-546.

Turunan Asam Antranilat Furokinolin Turunan Asam Furokinolin

▷ Turunan asam antranilat yang memiliki Antranilat


sifat spasmolitik dan fotosensitisasi 1 Diktamin
▷ Berasal dari keluarga Rutaceae
▷ Senyawa alkaloid furanokinolin
▷ Contoh senyawa: diktamnin (dictamnine), yang paling pertama dan paling
skimianin gencar diteliti sejak 1967
(skimmianine), dan fagarin (fagarine) ▷ Sumber simplisia: akar dan kulit
▷ Memiliki sifat mutagenik , kayu Dictamnus dasycarpus,
antikolinesterase, antivirus, antiplasmodia, tanaman utuh Ruta montana
dan antibakteri (Rutaceae)
▷ Manfaat: pengobatan rematik,
jaundice, penyakit kulit, batuk,
antifungi

Dictamnus dasycarpus
Adamska-Szewczyk et al. Curr. Issues Pharm. Med. Sci. 29(1):33-
38.

Bartnik M, et al. Alkaloids. In: Badal S, ed. Pharmacognosy: Fundamentals, applications and strategy. 2017:163-198.
Adamska-Szewczyk et al. Curr. Issues Pharm. Med. Sci. 29(1):33-38.

7
ทเี ป็ นเจา้ ของโดย: ปูตเู ดยี น

Turunan Asam Furokinolin Turunan Asam Antranilat Furokinolin

Antranilat
2
Aktivitas biologis senyawa furokinolin lainnya

Skimianin
▷ Berasal dari simplisia: serbuk
batang Conchocarpus
fontanesianus, Zanthoxylum
setulosum, daun Teclea
trichocarpa, kulit batang dan
daun Myrtopsis corymbose, daun
Evodia lepta (Rutaceae)
▷ Manfaat biologis:
antikolenesterase,
antiprotozoal (malaria)
Conchocarpus fontanesianus
Adamska-Szewczyk et al. Curr. Issues Pharm. Med. Sci. 29(1):33-38.
Adamska-Szewczyk et al. Curr. Issues Pharm. Med. Sci. 29(1):33-38.

Turunan Asam Antranilat Furokinolin Turunan Asam Antranilat Akridon


Aktivitas biologis senyawa furokinolin lainnya
▷ Alkaloid yang memiliki sistem cincin akridin sebagai hasil
kombinasi asam antranilat dan asetat/malonat
▷ Contoh alkaloid utama: rutakridon, akronisin, dan
melikopisin
▷ Biasanya dimanfaatkan sebagai agen antineoplasma
pada kolon dan paru-paru

1 2
3

Bartnik M, et al. Alkaloids. In: Badal S, ed. Pharmacognosy: Fundamentals, applications and strategy. 2017:163-
198.
Adamska-Szewczyk et al. Curr. Issues Pharm. Med. Sci. 29(1):33-38. Kar A. Pharmacognosy and pharmacobiotechnology, 2nd ed. 2007:372-546.

8
ทเี ป็ นเจา้ ของโดย: ปูตเู ดยี น

Turunan Asam Antranilat Akridon Turunan Histidin


Manfaat: 2
▷Berasal dari prekursor asam amino L-histidin yang
▷ Pemicu menstruasi, pencegah mengandung cincin imidazol heterosiklik dan
kebocoran pendarahan dari
pembuluh darah, antispasmodik melibatkan treonin
usus, sedatif, stimulant uterus, ▷Diperoleh dari daun pada tanaman dengan famili
antelmintik, pengobatan reumatik,
dan demam (Pengobatan Cina)
Rutaceae dengan spesies Pilocarpus
▷ Di Polandia digunakan sebagai ▷Alkaloid utama: pilokarpin, isopilokarpin, dan
afrodisiaka pilosin
▷ Herba digunakan sebagai zat pahit,
stimulant aromatik,perangsang, ▷Kandungan alkaloid pilokarpin 0.5-1% dari simplisia
dan penghambat menstruasi daun, dan proporsi isopilokarpin 5-7.5% dari total
alkaloid
Rutakridon, akronisin, dan melikopisin
▷ Sumber simplisia: daun segar atau daun kering Ruta
▷Bagian daun yang mengandung alkaloid: epidermis
graveloens atas dan mesofil yang membatasi epidermis bawah
= Rue Jerman
Bartnik M, et al. Alkaloids. In: Badal S, ed. Pharmacognosy: Fundamentals, applications and strategy. 2017:163-198.
Kar A. Pharmacognosy and pharmacobiotechnology, 2nd ed. Kar A. Pharmacognosy and pharmacobiotechnology, 2nd ed. 2007:372-546.
2007:372-546.

Isopilokarpi
Turunan Histidin Pilokarpin Turunan Histidin n &
▷ Sumber simplisia: daun dari Pilosin
genus Pilocarpus seperti P.
jaborandi (Pernambuco Jaborandi,
Paraguay), P. microphyllus, P.
selloanus, P. trachylophus, P.
spicatus, P. heterophyllus, P.
racemosus = Jaborandi,
Guadeloupe
Manfaat:
▷ Aksi miotik (miosis) dan diaforetik Manfaat isopilokarpin dan pilosin: Sinonim pilosin:
▷ Bentuk nitrat digunakan ▷ Obat antiglukoma karpilin, karpidin,
sebagai obat oftalmik dengan isopilosin
▷ Agen miotik (menyempitkan
aksi
kolinergik
pupil)
▷ Menurunkan tekanan intraokuler Sumber simplisia sama dengan pilokarpin
pada glaukoma
P. microphyllus P. jaborandi Kar A. Pharmacognosy and pharmacobiotechnology, 2nd ed. 2007:372-546.
Kar A. Pharmacognosy and pharmacobiotechnology, 2nd ed. 2007:372-
546.

9
ทเี ป็ นเจา้ ของโดย: ปูตเู ดยี น

Turunan Ornitin Turunan Ornitin Tropan

3 ▷ Alkaloid tropan dikenal sebagai obat alami tertua


berdasarkan etnofarmakologinya: analgesik, halusinogen,
▷L-Ornitin adalah prekursor asam amino non protein dan racun
yang membentuk alkaloid tropan, pirolidin, dan ▷ Sumber utama pada famili Solanaceae,
Erythroxylaceae, Convolvulaceae, Brassicaceae, dan
pirolizidin
Euphorbiaceae
▷L-ornitin bersama-sama dengan asam amino prolin ▷ Penggunaan alkaloid secara luas sebagai
membentuk pirolidin dan tropan melalui reaksi antikolik, antispasmolitik, oftalmik, anestesi
dekarboksilasi ▷ Efek samping yang perlu diperhatikan: kelainan
jantung (denyut jantung), euforia, disorientasi,
depresi SSP,
kekeringan mukosa membran
▷ Kontraindikasi: kehamilan, glukoma,
pembengkakan prostat, penyakit saluran kemih
Bartnik M, et al. Alkaloids. In: Badal S, ed. Pharmacognosy: Fundamentals, applications and strategy. 2017:163-
198.
▷ Contoh alkaloid tropan yang utama: atropin,
Kar A. Pharmacognosy and pharmacobiotechnology, 2nd ed. 2007:372-546.
kokain, sinamoil kokain, ekgonin, dan hiosiamin
Bartnik M, et al. Alkaloids. In: Badal S, ed. Pharmacognosy: Fundamentals, applications and strategy. 2017:163-198.
Kar A. Pharmacognosy and pharmacobiotechnology, 2nd ed. 2007:372-546.

Turunan Ornitin Tropan Turunan Ornitin Tropan

Sinonim: tropin tropat, tropil


tropat, ester asam tropat dengan
tropin

Sumber simplisia:
▷ Akar dan daun Atropa
belladonna = Beladon, biji
dan daun Datura stramonium
(Solanaceae), atau D. metel
= Kecubung, D. innoxia, D.
alba, Atropa belladona
D. fastuosa Kar A. Pharmacognosy and pharmacobiotechnology, 2 nd ed. 2007:372-546.
Bartnik M, et al. Alkaloids. In: Badal S, ed. Pharmacognosy: Fundamentals, applications and strategy. 2017:163-198.
Kar A. Pharmacognosy and pharmacobiotechnology, 2nd ed. 2007:372-546.

10
ทเี ป็ นเจา้ ของโดย: ปูตเู ดยี น

Turunan Ornitin Tropan Turunan Ornitin Tropan

Sinonim: ekgonin metil ester benzoat


Manfaat atropin:
▷Pengobatan pre-anestesi Sumber simplisia:
▷ Daun Erythroxylin coca, E.
▷Agen antikolinergik
▷Midriatik (pelebar pupil) 2 truxillense, dan spesies
Erythroxylon lainnya
▷Antidotum keracunan opium dan kloral hidrat (Erythroxylaceae)
▷Menekan spasme karena efek mencengkeram
dari pemberian purgatif Manfaat kokain:
▷ Anestesi lokal dan menyebabkan
▷Menekan sekresi saliva, keringat, dan cairan
mati rasa
lambung ▷ Stimulan SSP sehingga
dikategorikan sebagai obat
narkotika, bersifat menimbulkan
ketergantungan
Kar A. Pharmacognosy and pharmacobiotechnology, E. coca
2nd ed. 2007:372-546. Bartnik M, et al. Alkaloids. In: Badal S, ed. Pharmacognosy: Fundamentals, applications and strategy. 2017:163-198.
Kar A. Pharmacognosy and pharmacobiotechnology, 2nd ed. 2007:372-546.

Turunan Ornitin Tropan Turunan Ornitin Tropan


Sinonim: daturin, duboisin, cystopaz, Manfaat hiosiamin:
levsin
▷Antikolinergik (di reseptor muskarinik, bukan di
reseptor nikotin)
▷Relaksasi bronkus dan otot polos usus
3 halus (antispasmodik)
▷Kontraksi otot mata (midriasis)
▷Menurunkan sekresi keringat dan saliva
Datura metel ▷Menurunkan tekanan darah dan denyut
Lactuca virosa jantung
Sumber simplisia:
▷Antispasmodik
▷ Akad dan daun Atropa belladonna, Datura metel, daun dan biji
D. stramonium, kulit akar Duboisia myoporoides, tanaman muda ▷Mencegah konstipasi (digunakan bersama
Hyoscyamus niger, herba Mandragora officinarum (Solanaceae) opiat)
▷ Biji Lactuca virosa (Asteraceae) = selada liar
Bartnik M, et al. Alkaloids. In: Badal S, ed. Pharmacognosy: Fundamentals, applications and strategy. 2017:163-198.
Kar A. Pharmacognosy and pharmacobiotechnology, 2nd ed. 2007:372-546.
Bartnik M, et al. Alkaloids. In: Badal S, ed. Pharmacognosy: Fundamentals, applications and strategy. 2017:163-198.
Kar A. Pharmacognosy and pharmacobiotechnology, 2nd ed. 2007:372-546.

11
ทเี ป็ นเจา้ ของโดย: ปูตเู ดยี น

Turunan Ornitin Pirolidin Turunan Ornitin Pirolidin


Sinonim: metil higrat betain, asam
▷Alkaloid pirolidin yang utama: stakridin, higrin, higrat metilbetain
kuskohigrin, dan brusonetin K Sumber simplisia:
1 ▷ Rerumputan Achillea
millefolium,
bunga Chrysanthemum
cinerarifolium = Krisan
(Asteraceae)
▷ Cabang Lagochilus inebrians =
Mint beracun, tanaman kering
Leonurus cardiaca, rerumputan
Stachys officinalis = Betony
(Lamiaceae)
▷ Fraksi betain alfalfa
Bartnik M, et al. Alkaloids. In: Badal S, ed. Pharmacognosy: Fundamentals, applications and strategy. 2017:163-198.
Medicago sativa (Fabiaceae)
Kar A. Pharmacognosy and pharmacobiotechnology, 2nd ed. 2007:372-546.
▷ Biji Glycine max =
Kedelai (Fabaceae)
Bartnik M, et al. Alkaloids. In: Badal S, ed. Pharmacognosy: Fundamentals,
applications and strategy. 2017:163-198.
Kar A. Pharmacognosy and pharmacobiotechnology, 2nd ed. 2007:372-546.

Turunan Ornitin Pirolidin Turunan Ornitin Pirolidin

Sumber simplisia:
2 ▷ Daun Erythroxylon coca =
Koka (Erythroxylaceae)
▷ Akar Withania somniferum
= Ashwagandha
Stachys officinalis Glycine max (Solanaceae)
Manfaat Manfaat higrin:
▷Sebagai
stakridin:
antikanker in vitro pada sel tumor ▷ Sebagai sedatif, hipnotik,
prostat dan payudara laksatif, dan diuretik
▷ Digunakan juga sebagai
▷Penurunan pendarahan rahim secara in
anestesi, analgesik
vivo
▷Meningkatkan sirkulasi darah, mencegah
Bartnik M, et al. Alkaloids. In: Badal S, ed. Pharmacognosy: Fundamentals,
pembekuan darah applications and strategy. 2017:163-198.
Kar A. Pharmacognosy and pharmacobiotechnology, 2nd ed. 2007:372-546.
Bartnik M, et al. Alkaloids. In: Badal S, ed. Pharmacognosy: Fundamentals, applications and
strategy. 2017:163-198.

12
ทเี ป็ นเจา้ ของโดย: ปูตเู ดยี น

Turunan Ornitin Pirolizidin Turunan Ornitin Pirolizidin

▷Alkaloid yang terdiri dari inti pirolizidin bisiklik


▷Sumber famili utama: Leguminosae/Fabaceae,
Compositae/Asteracea, dan Boraginaceae
▷Basa pirolizidin tidak berada dalam bentuk bebas,
tetapi biasanya dalam bentuk ester dengan asam
nekat
▷Memiliki sifat hepatotoksik karena posisi C-1 dan
C-2 pada strukturnya (toksisitasnya cukup tinggi)
▷Contoh alkaloid utama: retronesin dan
senesionin

Bartnik M, et al. Alkaloids. In: Badal S, ed. Pharmacognosy: Fundamentals, applications and strategy. 2017:163-198.
Bartnik M, et al. Alkaloids. In: Badal S, ed. Pharmacognosy: Fundamentals, applications and strategy. 2017:163-198. Kar A. Pharmacognosy and pharmacobiotechnology, 2nd ed. 2007:372-546.
Kar A. Pharmacognosy and pharmacobiotechnology, 2nd ed. 2007:372-546.

Turunan Ornitin Pirolizidin Turunan Ornitin Pirolizidin


Sinonim: Aurein

Sumber simplisia: Sumber simplisia:


▷ Herba Heliotropium europaeum ▷ Seluruh tumbuhan Senecio
1 = Heliotrof (Boraginaceae) 2 rumput liar Senecio aureus =
vulgaris,
Liferoot (Asteraceae)
▷ Tumbuhan yang belum
Manfaat retronesin: mekar Tussilago farfara
▷ Tanamannya digunakan =Tapak Kuda/Coughwort
sebagai antikanker “Herbe (Asteraceae)
Du Cancer” di Eropa
Manfaat retronesin:
▷ Digunakan untuk
▷ Obat yang bagus untuk
mengatasi gigitan
menangani pendarahan
serangga atau
paru
kalajengking
▷ Mempercepat kelahiran dan
Senecio vulgaris
mengecek nyeri saat
Kar A. Pharmacognosy and pharmacobiotechnology, 2 ed. 2007:372-546.
nd

Kar A. Pharmacognosy and pharmacobiotechnology, 2nd ed.


2007:372-546. melahirkan

13
ทเี ป็ นเจา้ ของโดย: ปูตเู ดยี น

Turunan Tirosin Turunan Tirosin Feniletilamin

4 yang dihasilkan dari proses dekarboksilasi tergantung


▷ Secara umum alkaloid turunan tirosin berupa hordenin
▷Contoh penting alkaloid feniletilamin adalah
piridoksal fosfat efedrin, hordenin, meskalin, dan narkein
▷ Sumber famili utama alkaloid turunan tirosin:
Papaveraceae, Berberidaceae, Fumariaceae,
Menispermaceae, Ranunculaceae, Rutaceae, Annonaceae,
Magnoliaceae, dan Convolvuaceae
▷ Alkaloid derivat tirosin diklasifikasikan sebagai
alkaloid isokinolin yaitu:

1 Alkaloi 2 Alkaloi Alkaloi


d d
3
d
feniletilami feniletilisokinoli amarilidace
4n Alkaloid Alkaloid ae
tetarahidro isokinolin
n 5
tetrahidro
termodifikasi isokinolin
Bartnik M, et al. Alkaloids. In: Badal S, ed. Pharmacognosy: Fundamentals, applications and strategy. 2017:163-
198.
sederhana
Kar A. Pharmacognosy and pharmacobiotechnology, 2 ed. 2007:372-546.
nd
Kar A. Pharmacognosy and pharmacobiotechnology, 2nd ed.
2007:372-546.

Turunan Tirosin Feniletilamin Turunan Tirosin Feniletilamin


Sumber simplisia dan manfaat alkaloid feniletilamin
Contoh tanaman penghasil alkaloid feniletilamin
Alkaloid Sumber Simplisia Manfaat
Efedrin Batang muda kering Ephedra vulgaris, Bronkodilator,
Ephedra sinica, E. equisetina (Gentaceae) stimulant SSP (efek
= Ma Huang , akar Aconitum napellus= pada otot rangka,
Aconita (Ranunculaceae), Ephedra dekongestan nasal
nevadensis (Ephedraceae)
Hordenin Tanaman Lophophora williamsii = Kaktus Aktivitas
(Anhalin/ Peyote (Coctaceae), Selenicereus menyerupa
eremursin/ grandiflorus = Kaktus Malam i digitalis
peyokaktin (Cactaceae)
)
Meskalin Bunga L. williamsii = Kaktus Peyote, Halusinogen Ephedra sinica Lophophora Papaver
kaktus Trichocereus pachanoi (Coctaceae) (Ma Huang) williamsii somniferum (Popi)
Narkein Lateks kering (opium) dari kapsul Analgesik narkotik, (Peyote)
(Narsil) biji mentah Papaver somniferum antitusif
Kar A. Pharmacognosy and pharmacobiotechnology, 2nd ed. 2007:372-546.
Ramawat, G.R., Merillon, J. Phytochemistry, Botany and Metabolism of Alkaloids, Phenolics and Terpenes. Kar A. Pharmacognosy and pharmacobiotechnology, 2nd ed. 2007:372-546.
2013

14
ทเี ป็ นเจา้ ของโดย: ปูตเู ดยี น

Turunan Tirosin Feniletilisokinolin Turunan Tirosin Amarilidaceae

▷ Contoh penting alkaloid feniletilisokinolin adalah kolkisin ▷ Alkaloid tirosin yang berasal dari famili Amaryllidaceae
▷ Prekursor kolkisin adalah autumnalin ▷ Alkaloid pertama dari jenis amarilidaceae diisolasi dari
Sumber simplisia: Narcissus pseudonarcissus
▷ Umbi dan biji ▷ Prekursor alkaloid amarilidaceae adalah norbeladin
Androcymbium gramineum, ▷ Dari 500 jenis, alkaloid amarilidaceae, diklasifikasikan
Gloriosa simplex menjadi 9 kelompok berdasarkan kerangka
▷ Umbi Colchicum autumnale, strukturnya
C. aggripinum, Merendera ▷ Beberapa contoh amarilidaceae utama yaitu:
Kolkisi attica galantamine, narsiklasin, pankratistatin, dan likorin
▷ Manfaat kolkisin:
Umbi, daun, bunga Colchicum
n ▷ Pengobatan gout
vernum
▷ Pengobatan penyakit genetik demam
Mediterrania
▷ Pengobatan dermatitis, psoriasis,
dan
urtikaria
Ramawat, G.R., Merillon, J. Phytochemistry, Botany and Metabolism of Alkaloids, Phenolics and Terpenes.
2013
Ramawat, G.R., Merillon, J. Phytochemistry, Botany and Metabolism of Alkaloids, Phenolics and
Terpenes. 2013

Turunan Tirosin Amarilidaceae Turunan Tirosin Tetrahidro Isokinolin


Sederhana

▷ Terkandung dalam tanaman ▷Merupakan alkaloid yang erat hubungannya


Pancratium canariense = dengan Meskalin
Dafodil Laut Kenari, Leucojum ▷Contoh utama: anhalamin, anhalonin, dan
aestivum, Lycoris
anhalonidin
guangxiensis, Phaedranassa
dubia, Leucojum vernum,
Lycoris aurea, Crinum kirkii,
Pancratium maritimum
▷ Manfaat galantamin:
digunakan dalam
pengobatan Alzheimer
(menghambat
asetilkolinesterase),
pertumbuhan papilla dermal
Kar A. Pharmacognosy and pharmacobiotechnology,
Pancratium canariense 2nd ed. 2007:372-546.

Ramawat, G.R., Merillon, J. Phytochemistry, Botany and Metabolism of Alkaloids, Phenolics and
Terpenes. 2013

15
ทเี ป็ นเจา้ ของโดย: ปูตเู ดยี น

Turunan Tirosin Tetrahidro Isokinolin Turunan Tirosin Tetrahidro Isokinolin


Sederhana (TIS) Sederhana (TIS)
Sumber simplisia dan manfaat alkaloid TIS Contoh tanaman penghasil alkaloid TIS
Alkaloid Sumber Simplisia Manfaat
Anhalamin Tanaman Anhalonium lewinii
(Cactaceae), Lophophora williamsii
= Kaktus Peyote
Anhalonin Bagian atas kaktus (mescal Halusinoge
(Anhalanin) buttons) Anhalonium lewinii dan n minor
Lophophora williamsii, atau
pada genus Ariocarpus,
Gymnocalycum gibbosum
Anhalonidin Bagian atas kaktus (mescal Lophophora Anhalonium lewinii
buttons) dan tunas Anhalonium williamsii
lewinii dan Lophophora (Kaktus Peyote)
williamsii Kar A. Pharmacognosy and pharmacobiotechnology, 2 ed. 2007:372-546.
nd Kar A. Pharmacognosy and pharmacobiotechnology, 2nd
ed. 2007:372-546.

Turunan Tirosin Tetrahidro Isokinolin Turunan Tirosin Tetrahidro Isokinolin


Termodifikasi Termodifikasi
▷ Merupakan alkaloid yang tergabung oleh inti benziltetra-
hidroisokinolin dengan alkaloid lain melalui oksidasi 3
fenolik 1 2
▷ Contoh utama: tetandrin dan tubokurarin
▷ Akan tetapi, bentukan alkaloid yang sering terjadi adalah:
morfin, kodein, tebain, retikulin, oripavin, dan morfinon

5 6
4

Kar A. Pharmacognosy and pharmacobiotechnology, 2nd ed. 2007:372-546.

Kar A. Pharmacognosy and pharmacobiotechnology, 2nd ed. 2007:372-546.

16
ทเี ป็ นเจา้ ของโดย: ปูตเู ดยี น

Turunan Tirosin Tetrahidro Isokinolin Turunan Tirosin Tetrahidro Isokinolin


Termodifikasi (TIT) Termodifikasi (TIT)
Sumber simplisia dan manfaat alkaloid TIT Sumber simplisia dan manfaat alkaloid TIT
Alkaloid Sumber Simplisia Manfaat Alkaloid Sumber Simplisia Manfaat
Retikulin Tanaman Hydratis canadensis = Goldenseal -
Morfin (morfium/ Tanaman Argemone Mexicana = Analgesik narkotik
morfia/ dolkontin/ Poppy berduri, Eschscholzia kuat (terutama jika (koklanolin) (Ranunculaceae), daun Laurus nobilis =
duromor/ californica = Poppy Kalifornia, tidak merespon Dafnah/Pohon Hijau Abadi, Sassafras
nepenthe) Papaver bracteatum = Tebain/ analgesik lain) albidum
Poppy Merah, P. somiferum = (Lauraceae), bubuk eksudat kering dari buat mentah
Kodein Poppy Opium (Papaveraceae)
Analgesik narkotik,
(codicept/ antitusif Papaver somniferum (Papaveraceae)
metilmorfin) Oripavin Tanaman Papaver bracteatum = Tebain/ Analgesik
Poppy Merah, Papaver orientale opiat dengan
Tebain Lateks kapsul segar atau Analgesik opiat
(Papaveraceae) toksisitas
(paramorfin) kering Papaver bracteatum, tinggi dan
bubuk eksudat kering dari indeks terapi
buat mentah Papaver sempit
somniferum
(Papaveraceae) Morfinon Hasil demetilasi oripavin -
Kar A. Pharmacognosy and pharmacobiotechnology, 2nd ed. 2007:372-546.
Kar A. Pharmacognosy and pharmacobiotechnology, 2 ed. 2007:372-546.
nd Ramawat, G.R., Merillon, J. Phytochemistry, Botany and Metabolism of Alkaloids, Phenolics and Terpenes.
2013

Turunan Tirosin Tetrahidro Isokinolin Alkaloid Purin 5


Termodifikasi (TIT)
Contoh tanaman penghasil alkaloid TIT ▷Alkaloid yang terdiri dari metilksantin, asam
metilurat, fitohormon sitokinin dengan cincin
purin, dan alkaloid neurotoksin mirip purin
▷Alkaloid purin pertama yang terkenal adalah kafein
Jenis Alkaloid Contoh
Alkaloid
Metilksantin Kafein
Teobromin
Teofilin
Papaver bracteatum Papaver Argemone Asam metilurat Teakrin
somniferum Fitohormon Sitokinin
Mexicana Neurotoksin Saksitoksin
Tetrodotoksin

Kar A. Pharmacognosy and pharmacobiotechnology, 2nd ed. 2007:372-546. Ramawat, G.R., Merillon, J. Phytochemistry, Botany and Metabolism of Alkaloids, Phenolics and Terpenes.
2013

17
ทเี ป็ นเจา้ ของโดย: ปูตเู ดยี น

Alkaloid Purin Alkaloid Purin


Sumber
Alkaloid
simplisia dan manfaat alkaloid purin
Sumber Simplisia Manfaat
Kafein Daun muda Camellia sinensis, C. Peningkat
assamica, C. taliensis = teh kewaspadaan, memori,
(Theaceae), Ilex paraguariensis konsentrasi, performa
= Yerba Mate (Aquifoliaceae), fisik, stimulan SSP,
biji Coffea arabica = kopi meningkatkan dopamin
Arabika, Coffea canephora = dan adrenalin,
kopi robusta (Rubiaceae) menurunkan risiko
penyakit jantung
Teobromin, Tunas teh, biji kopi, biji matang Teobromin: diuretik kuat,
Teofilin Theobroma kakao = Kakao/ vasodilator, supresi SSP,
cokelat, daun muda Camellia penurun tekanan darah
ptilophylla = teh kakao, C. Teofilin: diuretik,
irrawadiensis spasmolitik, antiasma
Teakrin Daun muda dan tunas Camellia -
assamica = Kucha/ Teh Cina, daun
tua Coffea liberica = kopi liar
Bartnik M, et al. Alkaloids. In: Badal S, ed. Pharmacognosy: Fundamentals, applications and strategy. 2017:163-
198. Ramawat, G.R., Merillon, J. Phytochemistry, Botany and Metabolism of Alkaloids, Phenolics and
Ramawat, G.R., Merillon, J. Phytochemistry, Botany and Metabolism of Alkaloids, Phenolics and Terpenes. Terpenes. 2013.
2013

Alkaloid Purin Alkaloid Purin


Sumber simplisia alkaloid purin Sumber simplisia dan manfaat alkaloid purin

Alkaloid Sumber Simplisia


Manfaat
Saksitoksi Sianobakteria dan Bersifat
n dinoflagelata laut toksik
Saxidomus
giganteus =
Camellia sinensis kerang mentega
Theobroma cacao
Tetrodotoksin Bakteri Bersifat
Pseudomonas sp,

toksik
Vibrio sp, Ikan
Coffea arabica Fugu/ Buntal
Tetraodontidae
Ramawat, G.R., Merillon, J. Phytochemistry, Botany and Metabolism of Alkaloids, Phenolics and Terpenes.
2013

18
ทเี ป็ นเจา้ ของโดย: ปูตเู ดยี น

Points to be learned
▷Alkaloid adalah metabolit
sekunder tanaman yang sangat
banyak jenisnya dan terkandung
Apa yang pada banyak famili tumbuhan
▷Alkaloid dapat berasal dari
dapat tanaman maupun hewan
▷Penamaan dan klasifikasi

dipelajari? alkaloid sangat beragam


mengikuti perkembangan
penelitiannya

Points to be learned …
▷Penamaan alkaloid sering
mengikuti nama genus tanaman
asalnya atau efek Thanks!
farmakologinya
▷Manfaat alkaloid cenderung Any questions?
berdasarkan aktivitas biologisnya
(aksi farmakologinya)
▷Alkalod selain
bermanfaat farmakologi
juga ada yang memiliki
sifat toksik

19