Eliminasi E1 (Uni molekuler)

Contoh: reaksi eliminasi t-butilklorida

Br r +
- H30+
-
H OH2 H OH2

Keadaan transisi

Pada reaksi E1 terjadi persaingan dengan reaksi SN1

karena masing-masing tahap reaksi ada pembentukan
karbokation,.
 E1
- Cl
+ H2 O
Cl SN1

Lebih Banyak
OH

Reaksi SN1 selalu menghasilkan produk samping E1 begitu

juga sebaliknya. Jadi produk-produk reaksi substitusi dan
eliminasi dapat lebih banyak dan dapat lebih sedikit.
 Untuk
mempertinggi
produk eliminasi:
1. Pelarut
OH
Cl - Cl kurang polar
+ H2O 2. Suhu tinggi
3. Basa kuat dan
konsentrasi
yang tinggi

Sebaliknya
produk
Lebih Banyak substitusi
Pada reaksi ini ada halangan sterik masuknya nukleofil

Bagaimana menentukan produk utamnya...?

B. Eliminasi E2 (Bimolekuler)
contoh:
eliminasi senyawa 1-bromo-1,2-difenilpropana
(CH3CHPhCHPhBr)
Ph Ph
-
OR
+ Ph

E Ph Z

untuk substrat dengan konfigurasi 1R, 2R dan 1S, 2S produk Z alkena

untuk substrat dengan konfigurasi 1R, 2S dan 1S, 2R produk E alkena
Contoh
CH3 CH3
fO
fO CH3
Cl
CH3

Cl
Trans-2-kloro-1-metilsikloheksana
Reaksi eliminasi pd cis lebih
mudah terjadi daripada trans,
karena cis membebaskan energi
fO sebesar 0,4+(-1,7) =-1,3 kkal,
Cl
H
CH3
sedangkan pada trans diperlukan
CH3 energi sebesar 0,4 + 1,7=2,1 kkal
CH3 Cl
Cis-2-kloro-1-metilsikloheksana Keadaan reaksi diatas sering disebut
CH3 reaksi stereospesifik, karena suatu
Catatan: senyawa dengan stereo tertentu
menghasilkan senyawa dengan stereo
trans Cl ekuatorial ke alsial = 0,4 kkal tertentu pula.
CH3 ekuatorial ke aksial = 1,7 kkal
Cis Cl ekuatorial ke aksial = 0,4 kkal
CH3 aksial ke ekuatorial = -1,7 kkal
Contoh: Contoh trans E2

H fO CH3
fO
CH3
H
Cl
H Cl CH3 CH3 100%
Trans-

Reaksinya lambat, karena harus mengalami flip over terlebih dahulu

H

H CH3 Pemb. Kec. Rx II:I = 200:1

-
Cl OEt Cis lebih cepat, karena
CH3
E2 H tidak perlu mengalami fO
H
H terlebih dahulu
H H CH3

Cis-
Contoh: Contoh trans E2

Me2HC
Me2HC
H -
OEt H H
H H

E2
Me
Me Cl

H
H
H -
OEt Me CHMe2
Me CHMe2

E2 Kec. Reaksi II>I

H 25% Cis > trans
H Cl +
Karena aksial aksial
Me CHMe2
menyebabkan basa sukar
menyerang
H 75%