ALKUNA

30/11/20
 ALKUNA

ichtheothereol (racun panah Amazonian)

ichtheothereol (racun panah Amazonian)

2
 H C C H Asetilen (H2/coal, CaC2/H2O)

H
CH3 C C C C C C C O
C ichtheothereol
H
HO
Senyawa obat sintetis : OH
CH3 C CH
H C C C CH2CH3
OH

3-metil-1-pentun-3-ol HO
(sedatif, hipnotis nonprescrition) 17-etunilestradiol
(Pil kontrasepsi)
3
 Merupakan senyawa hidrokarbon tak jenuh yang
memiliki 1 ikatan rangkap 3 (–C≡C–).
 Sifat-nya sama dengan Alkena namun lebih reaktif.

Rumus umumnya CnH2n-2

Tata namanya juga sama dengan Alkena, namun

akhiran -ena diganti –una
 Nomenklatur alkuna
 Digunakan sistem yang sama dengan
alkena
 Diakhiri dengan “una”
 Tentukan rantai terpanjang yang
mempunyai ikatan rangkap tiga
 Yang lainnya, sama dengan alkena

GMU Chemistry
H C C H CH3 C C H

Etuna Propuna
“Asetilena”

CH3 CH2 C CH CH3 C C CH3

1-Butuna 2-Butuna

GMU Chemistry
 CH 3
4-Kloro-4-metil-2-pentuna

CH 3 C C C CH 3

Cl

CH 3 Br

CH 3 CH C C CH CH 2 CH 3

5-Bromo-2-metil-3-heptuna

GMU Chemistry
 Sifat Fisika Alkuna

Alkuna-alkuna suku rendah pada suhu kamar berwujud gas,

sedangkan yang mengandung lima atau lebih atom karbon
berwujud gas.
1.Memiliki massa jenis < air.
2.Tidak larut dalam air tetapi larut dalam pelarut organik yang
non polar seperti eter, benzena, dan karbon tetraklorida.
3.Titik didih alkuna makin tinggi seiring bertambahnya jumlah
atom karbon, tetapi makin rendah apabila terdapat rantai
samping atau makin banyak percabangan. Titik didih alkuna
sedikit lebih tinggi dari alkana dan alkena yang berat
molekulnya hampir sama.
Sifat Kimia Alkuna

   Adanya ikatan rangkap tiga yang dimiliki alkuna

memungkinkan terjadinya reaksi adisi, polimerisasi,
substitusi dan pembakaran.
Kegunaan Alkuna

1. Etuna (asetilena = C2H2) digunakan

untuk mengelas besi dan baja.
2. Untuk penerangan
3. Sintesis senyawa lain.
REAKSI ALKUNA
Reduksi (reksi dengan H2)

Adisi (Reaksi dengan X2 dan HX)

Hidrasi (Reaksi dengan H2O)

Halogenasi

 Ozonolisis
 REAKSI REDUKSI
A. Hidrogenasi
1. H2/katalis
H2 Sulit berhenti
R C C R' R CH2 CH2 R'
Pt, Pd or Ni hingga alkena
menjadi
alkana
2. H2/Lindlar’s katalis
Pd/CaCO3, Pb(OAc)2, kuinolina ( )
N

Katalis “beracun”

H H
H2
R C C R' C C stereoselektif
Lindlar's
catalyst R R' syn adisi

13
 REAKSI REDUKSI

CH3 CH3
CH3 C Pd/BaSO4
C CH3 + H H C C
H H
cis-2-butena
CH3 C Pt
C CH3 + 2H2 CH3 CH2 CH2 CH3
 B. Reduksi logam-ammonia

R H
Na or K
R C C R' C C stereoselektif
NH3(l)
H R' anti adisi

Check Answer

15
 REAKSI ADISI
C. Adisi hidrogen halida
R H X
HX HX
R C C H C C R C CH3
X H X
Markovnikov geminal dihalide

R H Br
HBr HBr
C C R CH2 CH
peroxide peroxide
H Br Br
antiMarkovnikov
2HCl
CH3CH2C CH
Cl Cl
Br
2HBr
peroxide Br
16
 REAKSI ADISI

H H
HC CH+ HCl C C

H Cl
vinil klorida

HC CH+ 2HCl CH3 CHCl2

1,1-dikloroetana
 REAKSI HIDRASI
D. Hidrasi
O
H2SO4
R C C H R C CH3
HgSO4

OH O
R C CH2 R C CH3 tautomerisasi
Markovnikov

Tautomers : isomer-isomer yang berbeda

dalam posisi ikatan ganda dan hidrogen

18
 REAKSI HIDRASI

 
H
O
CH3C CH + H2O CH3C C H
H Struk. enol

O
CH3 C CH3
keton
 D. Hidrasi

Tautomerisasi keto-enol :
OH O
R C CH2 R C CH3
enol form keto form

H+ -H+

OH OH
R C CH3 R C CH3
Struktur resonansi
lebih stabil

20
 E. Halogenasi

R X X X
X2 X2
R C C R' C C R C C R'
X R' X X
anti addition

F. Ozonolisis

O O
1) O3 +
R C C R' C C
2) Zn, H2O R OH HO R'

21
Gunakan “di-” untuk dua
substituen

CH3

CH3 CH CH CH3
1 2 3 4
CH3

2,3-dimetilbutana
GMU Chemistry
 Penomoran dari ujung yang dekat
dengan “perbedaan yang pertama”

CH3

CH3 CH2 CH CH CH2 CH CH2 CH3

1 2 3 4 5 6 7
8
CH3 CH2 CH3

6-etil-3,4-dimetiloktana

GMU Chemistry
JIka anda dapat memberi nama senyawa
ini, anda dapat mengerjakan semuanya!

CH3 CH3

CH3 CH CH2 CH CH2 C CH3

1 2 3 4 5 6
CH3 CH CH2
7
CH3 CH2 CH3
8 9
4-isopropil-2,6,6-trimetilnonana
GMU Chemistry
 Question 2

Select the correct IUPAC name for the

compound shown here.
A) 3-ethyl-8-methyl-7-propylnonane
B) 7-ethyl-2-methyl-3-propylnonane
C) 3-ethyl-7-isobutyldecane
D) 3-ethyl-7-isopropyldecane
E) 8-ethyl-4-isopropyldecane