KIMIA ORGANIK 1

Asam Karboksilat dan Ester

Abdul Rohman S Dewa Eka Prayoga

Adrizal Alfian Jenny Labora

Andri Rahadiansyah Nursida Sutantri

Dede Rival Novian Shinta Purnamasari

JURUSAN PENDIDIKAN KIMIA FPMIPA UPI

 PENDAHULUAN
• Asam karboksilat dan Ester sebenarnya merupakan
senyawa yang sudah tidak asing lagi dengan
kehidupan kita.
• Apakah kita menyadari keberadaan senyawa
tersebut???

2
Asam Karboksilat

3
Ester

4
 PENDAHULUAN
• Asam karboksilat dan Ester merupakan senyawa
tururnan hidrokarbon yang memiliki gugus fungsi
• Asam karboksilat dan Ester memiliki rumus umum
yang sama, sehingga kedua golongan ini berisomer
fungsi

5
 Asam Karboksilat
• Penggunaan asam alkanoat dalam kehidupan sehari-hari antara lain :
1) Asam format (asam metanoat) yang juga dikenal asam semut merupakan cairan
tak berwarna dengan bau yang merangsang. Biasanya digunakan untuk :
a) menggumpalkan lateks (getah karet)
b) obat pembasmi hama

2) Asam asetat atau asam etanoat yang dalam kehidupan sehari-hari dikenal dengan
nama asam cuka. Asam cuka banyak digunakan sebagai pengawet makanan, dan
penambah rasa makanan (bakso dan soto)

3) Asam sitrat biasanya digunakan untuk pengawet buah dalam kaleng

4) Asam stearat, asam ini berbentuk padat, berwarna putih. Dalam kehidupan sehari-
hari terutama digunakan untuk membuat lilin.

6
 Asam Karboksilat
• Nama Golongan Senyawa : Asam Karboksilat
• Rumus Umum Molekul : CnHnO2
R-COOH
• Gugus Fungsi : -COOH
gugus karboksil, kependekan dari dua bagian yaitu gugus karbonil dan
hidroksil
• Struktur Gugus Fungsi :

2/11/2010 7
 Asam Karboksilat (Lanjutan)
• Asam alkanoat (atau asam karboksilat)
adalah segolongan asam organik alifatik (rantai
terbuka) yang memiliki gugus fungsional
karboksil (biasa dilambangkan dengan
-COOH). Semua asam alkanoat adalah asam
lemah. Dalam pelarut air, sebagian molekulnya
terionisasi dengan melepas atom H menjadi ion
H+.

2/11/2010 8
 Asam Karboksilat (Lanjutan)
• Asam karboksilat dapat memiliki lebih dari satu
gugus fungsional. Asam karboksolat yang
memiliki dua gugus karboksil disebut asam
dikarboksilat (alkandioat), jika tiga disebut
asam trikarboksilat (alkantrioat), dan
seterusnya.
• Asam karboksilat dengan banyak atom karbon
(berantai banyak) lebih umum disebut sebagai
asam lemak karena sifat-sifat fisiknya
2/11/2010 9
 Asam Karboksilat (Lanjutan)

Ciri-ciri
• Mengandung gugus COOH yang terikat pada gugus alkil (R-
COOH) maupun gugus aril (Ar-COOH)
• Kelarutan sama dengan alkohol
• Asam dengan jumlah C 1 – 4 : larut dalam air
• Asam dengan jumlah C = 5    : sukar larut dalam air
• Asam dengan jumlah C > 6    : tidak larut dalam air
• Larut dalam pelarut organik seperti eter, alkohol, dan benzen
• TD asam karboksilat > TD alkohol dengan jumlah C sama.

10
 Asam Karboksilat (Lanjutan)

• Contoh : asam format = HCOOH

- Sifat fisika : cairan, tak berwarna, merusak kulit, berbau tajam,
larut dalam H2O dengan sempurna.
- Penggunaan : untuk koagulasi lateks, penyamakkan kulit,
industri tekstil, dan fungisida.
• Contoh lain :asam asetat = CH3-COOH
- Sifat : cair, TL 17oC, TD 118oC, larut dalam H2O dengan
sempurna
- Penggunaan : sintesis anhidrat asam asetat, ester, garam, zat
warna, zat wangi, bahan farmasi, plastik, serat buatan, selulosa
dan sebagai penambah makanan.
11
 Asam Karboksilat (Lanjutan)

• Pembuatan asam karboksilat

- Oksidasi alkohol primer
- Oksidasi alkil benzen
- Carbonasi Reagen Grignard
- Hidrolisin nitril

12
 Asam Karboksilat (Lanjutan)

• Penamaan senyawa-senyawa asam alkanoat atau

asam karboksilat juga ada dua cara yaitu:
1) Menurut IUPAC, penamaan asam karboksilat
mengikuti nama alkananya dengan menambahkan
nama asam di depannya dan mengganti akhiran “ ana
“ pada alkana dengan akiran “ oat “ pada asam
Alkanoat.
2) Menurut Trivial, kebanyakan penamaan asam
karboksilat didasarkan dari sumber penghasilnya.

13
 Asam Karboksilat (Lanjutan)

Rumus Struktur Nama IUPAC Nama Trivial Sumber

HCOOH Asam Metanoat Asam Format Semut (Formica)
CH3COOH Asam Etanoat Asam Asetat Cuka (Asetum)
C2H5COOH Asam Propanoat Asam Propionat Susu (Protospion)
CH3(CH2)COOH Asam Butanoat Asam Butirat Mentega (Butyrum)
CH3(CH2)3COOH Asam Rentanoat Asam Valerat Akar Valerian
CH3(CH2)4COOH Asam Asam Kaproat (Valere)
Heksanoat Domba (Caper)

14
 Asam Karboksilat (Lanjutan)
• Untuk senyawa-senyawa asam alkanoat yang mempunyai
rumus struktur bercabang aturan penamaan IUPAC adalah
sebagai berikut :
1) Tentukan rantai utama dengan memilih deretan C paling
panjang dan mengandung gugus fungsi –COOH, kemudian
diberi nama seperti pada tabel di atas.
2) Penomoran atom C dimulai dari atom C gugus fungsi,
sedang aturan selanjutnya sama dengan yang berlaku pada
senyawa-senyawa hidrokarbon.
Contoh :
CH3–CH2–CH (CH3)–COOH 2-metil Butanoat

15
Asam Karboksilat (Lanjutan)

16
Asam Karboksilat (Lanjutan)

17
 Asam Karboksilat (Lanjutan)

• Jika gugus karboksilat dihubungkan dengan cincin,

akhiran karboksilat ditambahkan pada nama induk
sikloalkana.

• Asam-asam aromatic juga diberi tambahan –at pada

turunan hidrokarbon aromatiknya.Beberapa contoh
diantaranya :
18
 Asam Karboksilat (Lanjutan)

• Beberapa contoh diantaranya :

19
 Asam Karboksilat (Lanjutan)

• Sifat – Sifat Asam Alkanoat

Secara umum senyawa-senyawa asam alkanoat atau asam karboksilat mempunyai
sifat-sifat sebagai berikut :
1) a) Asam alkanoat yang mengandung C1 sampai C4 berbentuk cairan encer dan larut
sempurna dalam air
b) Asam alkanoat dengan atom C5 sampai C9 berbentuk cairan kental dan sedikit larut
dalam air
c) Asam alkanoat suku tinggi dengan C10 atau lebih berbentuk padatan yang sukat
larut dalam air.
2) Titik didih asam alkanoat lebih tinggi dibandingkan titik didih alkohol yang memiliki
jumlah atom C yang sama.
3) Asam alkanoat pada umumnya merupakan asam lemah. Semakin panjang rantai
karbonnya semakin lemah sifat asamnya.

20
 Asam Karboksilat (Lanjutan)
• 4) Asam alkanoat dapat bereaksi dengan basa menghasilkan garam.
Reaksi ini disebut reaksi penetralan.
a) CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O
Asam Etanoat Natrium Etanoat
b) CH3CH2COOH + KOH CH3CH2COOK + H2O
Asam Propanoat Kalium Propanoat
5) Asam alkanoat dapat bereaksi dengan alkohol menghasilkan senyawa
ester. Reaksi ini dikenal dengan reaksi esterifikasi.
a) CH3COOH + CH3–OH CH3COOHCH3 + H2O
Asam Etanoat Metanol Metil Etanoat
b) CH3CH2COOH + CH3CH2–OH CH3CH2COOCH3 + H2O
Asam Propanoat Etanol Etil Propanoat

21
 Asam Karboksilat (Lanjutan)
• REAKSI ASAM KARBOKSILAT
Reaksi penetralan
Asam karboksilat bereaksi dengan basa membentuk garam dan air.

Garam natrium atau kalium dari asam karboksilat suku tinggi dikenal
sebagai sabun. Sabun natrium disebut sabun keras, sedangkan
sabun kalium disebut sabun lunak. Sebagai contoh, yaitu natrium
stearat (NaC17H35COO) dan kalium stearat (KC17H35COO).
Asam alkanoat tergolong asam lemah, semakin panjang rantai
alkilnya, semakin lemah asamnya. Jadi, asam alkanoat yang paling
kuat adalah asam format, HCOOH. Asam format mempunyai
Ka=1,8x10-4. Oleh karena itu, larutan garam natrium dan kaliumnya
mengalami hidrolisis parsial dan bersifat basa.
22
 Asam Karboksilat (Lanjutan)

• Reaksi Pengesteran
Asam karboksilat bereaksi dengan alkohol
membentuk ester. Reaksi ini disebut esterifikasi
(pengesteran).

23
 ESTER
• Kegunaan Ester
Ester banyak digunakan dalam kehiduapn sehari-hari antara lain :
1) Amil asetat banyak digunakan sebagai pelarut untuk damar dan lak
2) Esterifikasi etilen glikol dengan asam bensen 1.4 dikarboksilat menghasilkan poliester
yang digunakan sebagai bahan pembuat kain.
3) Karena baunya yang sedap maka ester banyak digunakan sebagai esen pada makanan
antara lain :
Tabel CONTOH AROMA SENYAWA ESTER
Rumus Struktur Jenis Ester Aroma
CH3COOC5H11 Amil Asetat Buah Pisang
C4H9COOC5H11 Amil Valerat Buah Apel
C3H1COOC5H11 Amil Butirat Buah Jambu
C3H7COOC4H9 Butil Butirat Buah Nanas
C3H7COOC3H7 Propil Butirat Buah Mangga

24
 ESTER
• 1. Rumus Umum
Ester merupakan senyawa turunan asam alkanoat, dengan
mengganti gugus hidroksil
(–OH) dengan gugus –OR1. Sehingga senyawa alkil alkanoat
mempunyai rumus umum:R-COOR1

R dan R1 merupakan gugus alkil, bisa sama atau tidak.

Contoh :
1) CH3–COO–CH3 R = R1 yaitu CH3
2) CH3–CH2–COO–CH3 R = CH3–CH2(C2H5)dan R1=CH3

25
 ESTER (lanjutan)

• Tata Nama
Untuk memberi nama senyawa ester, disesuaikan dengan nama asam
alkanoat
asalnya, dan kata asam diganti dengan kata dari nama gugus alkailnya.
• Rumus Struktur
• Nama IUPAC
CH3–COOCH3 Metil Etanoat
CH3–COOCH2CH3 Etil etanoat
CH3-CH2-COO-CH2-CH3 Etil Propanoat
CH3-CH2-COO-CH2CH2CH3 Propil Propanoat

26
 ESTER (lanjutan)
• Sifat – Sifat Alkil Alkanoat
Senyawa – senyawa ester antara lain mempunyai sifat-sifat sebagai berikut :
1) Pada umumnya mempunyai bau yang harum, menyerupai bau buah-buahan.
2) Senyawa ester pada umumnya sedikit larut dalam air
3) Ester lebih mudah menguap dibandingkan dengan asam atau alkohol pembentuknya.
4) Ester merupakan senyawa karbon yang netral
5) Ester dapat mengalami reaksi hidrolisis
Contoh :
R–COOR1 + H2O -----------> R–COOH + R1–OH
Ester As. Alkanoat Alkohol
6) Ester dapat direduksi dengan H2 menggunakan katalisator Ni dan dihasilkan dua buah
senyawa alkohol.
Contoh :
R–C OOR1 + 2 H2 → R–CH2–OH + R1–OH
Ester Alkohol Alkohol
7) Ester khususnya minyak atau lemak bereaksi dengan basa membentuk garam (sabun)
dan gliserol. Reaksi ini dikenal dengan reaksi safonifikasi / penyabunan.

27
 ESTER (lanjutan)
Sifat-sifat fisik
Titik didih
Ester-ester yang kecil memiliki titik didih yang mirip dengan titik didih aldehid dan
keton yang sama jumlah atom karbonnya.

Seperti halnya aldehid dan keton, ester adalah molekul polar sehingga
memiliki interaksi dipol-dipol serta gaya dispersi van der Waals. Akan
tetapi, ester tidak membentuk ikatan hidrogen, sehingga titik didihnya
tidak menyerupai titik didih asam yang memiliki atom karbon sama.
Molekul tipe titik didih (°C)

CH3COOCH2CH3 ester 77.1

CH3CH2CH2COOH asam karboksilat 164

28
 ESTER (lanjutan)
Kelarutan dalam air
Ester-ester yang kecil cukup larut dalam air tapi kelarutannya menurun
seiring dengan bertambah panjangnya rantai.
ester rumus molekul kelarutan (g per 100 g air)

etil metanoat HCOOCH2CH3 10.5

etil etanoat CH3COOCH2CH3 8.7

etil propanoat CH3CH2COOCH2CH3 1.7

Penurunan kelarutan ini disebabkan oleh fakta bahwa walaupun ester

tidak bisa berikatan hidrogen satu sama lain, tetapi bisa berikatan
hidrogen dengan molekul air.

29
 ESTER (lanjutan)

Ester diturunkan dari asam dengan mengganti gugus OH dengan gugus OR.
Sifat fisika : berbentuk cair/padat, tak berwarna, sedikit larut dalam air, kebanyakan
mempunyai bau yang khas dan banyak terdapat di alam. Struktut ester : R – COOR.
Ester diberi nama seperti penamaan pada garam.

Perhatikan bahwa bagian R dari gugus OR disebutkan dahulu, diikuti dengan

nama asam yang berakhiran –at.

30
 ESTER (lanjutan)

• Pembuatan ester : • Penggunaan ester :

- Reaksi alkohol dan - Sebagai pelarut, butil
asam karboksilat asetat (pelarut dalam
- Reaksi asam klorida industri cat).
atau anhidrida. - Sebagai zat wangi dan
sari wangi.

31
 ESTER (lanjutan)

Pembuatan ester, estrerifikasi Fischer

Jika asam karboksilat dan alkohol dan katalis asam (biasanya HCl atau
H2SO4) dipanaskan terdapat kesetimbangan dengan ester dan air.
Proses ini dinamakan  esterifikasi fischer, yaitu berdasarkan nama Emil
Fischer kimiawan organik abad 19 yang mengembangkan metode ini.
Walaupun reaksi ini adalah reaksi kesetimbangan, dapat juga digunakan
untuk membuat ester dengan hasil yang tinggi dengan menggeser
kesetimbangan kekanan. Hal ini dapat dicapai dengan beberapa teknik.
Jika alkohol atau asam harganya lebih murah, dapat digunakan jumlah
berlebihan. Cara lain ialah dengan memisahkan ester dan/atau air yang
terbentuk (dengan penyulingan) sehingga menggeser reaksi kekanan.

32
 ESTER (lanjutan)

• Contoh-contoh Ester

33
Any question?...

34